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在吴门读书期间，金农曾去拜访过当时与王士禛齐名的诗人朱彝尊。一见面朱就对金说：“子非秀水周林、张高士宅赋木莲花钱塘金二十六乎？吾齿虽衰脱，犹能记而歌也。”对这位老诗人、东南诗坛盟主的青睐，金农当然是得意而高兴的。
这样的日子并不长。可能是因为父死而家境骤贫，不得不辍学回乡谋生了。金农进取的愿望没有能实现。后来的事实证明，这个愿望也不可能实现。有人借何焯将幼女托给胤禩的事，说何与皇子合谋争夺储位，康熙因此将何焯下狱，几乎闹出大乱子来。虽不久即释，仍命在武英殿供职，但一切官衔都削去了。
金农在青少年时代，结识了几位挚友，他们是丁敬、厉鹗和鲍鉁。丁敬（1695年—1765年）字敬身，号纯丁，著名的篆刻家，浙派的开山祖，西泠四家之首。他和金农是邻里，过从最早。康熙四十五年（1706年）冬日，少年丁敬偶过金农画馆，相与考证金石，竟日不倦。临行，金农又出示王石谷的《秋山行旅图》共赏，“时漏下已三鼓矣”。丁敬家贫靠酿酒卖酒为生，“身厕傭贩未尝自弃”，对金石文字搜求考辨不遗余力。他兀傲自负，从不媚俗。据说有某大官颇爱他的篆刻，察颜观色之徒为巴结大官，到他那里示意，话才出口，便被骂得逃跑不迭。后来的大盐商江春，爱慕丁敬的诗，到杭州贽礼求见，丁坚谢不予通话，江也畏丁的锋芒，竟瑟缩不敢进。雍、乾之间，杭人金农、厉鹗、奚冈等皆以弧峭奥博著称，丁敬在他们中尤为高绝。
厉鹗（1692年—1752年）字太鸿，号樊榭，杰出的文学家，尤以诗才著称。出身寒微，幼年丧父，靠兄长贩烟叶为生。曾教过后来也以诗名的杭州汪沆、汪浦兄弟五年。“毕生以觅句自得”，常常漫步街巷，仰天摇首，吟咏不辍，时人呼为“诗魔”。康熙五十三年（1714年）春厉鹗初访金农，共赏金农所藏《唐景龙观钟铭》拓本，次年秋厉鹗复至江上访金农，出观颜鲁公《麻姑仙坛记》和米芾《颜鲁公祠堂碑》拓本，又观金农书法，并有诗赞之。厉鹗的诗词与金农的书画乡里齐名，人称“髯金瘦厉”。
鲍鉁（1690年—1748年）字冠亭，号辛圃，山西应县人，20岁就做了浙江长兴县知县。工诗文，爱才好士，金农第一本诗集——“怀人绝句三十首”的《景申集》，就是由厉鹗作序、鲍鉁出资锓版而成的。
这四个人性味相投，切磋抵砺，患难与共，建立起生死不渝的情谊。
从他们的交游中可以看出，金农富收藏，精鉴赏，在书画创作特别是书法创作上已有一定的根基。不过这时还没有形成他独具一格的“漆书”，而是致力于楷书、行草、尤其是分书（隶书）的研习。
这时期和金农往来较密的还有学者杭世骏、诗人和书法家周京、书画家陈撰、诗人和工于楷书的陈章和汪沆等人，都是一时俊彦。前面说过，汪沆是厉鹗的学生，有诗名，他有一首写扬州的诗：“垂杨不断接残芜，雁齿红桥俨画图。也是销金一锅子，故应唤作瘦西湖。”他拿扬州与杭州相比，两者都是有名的消费城市。扬州西郊的风景名胜保障河曲折悠长，不如杭州的西湖阔大，但性质是一样的，可以称作“瘦西湖”了。保障河后来成为名闻远近的“瘦西湖”，此诗是最早的文字出处，值得一提。
金农30岁那年（1716年），生了一场大病，是恶性疟疾，“寒热互战，肤悴而削”。当时生活又十分窘困，“一月闭门恒自饥”，且不说治疗，吃饭也成了问题。在贫病交迫中，他发出了“中岁以往万事输”、“早衰吾欲称老夫”的感慨。病中，金农“寒宵怀人，不寐申旦，遂取崔国辅‘寂寞抱冬心’之语以自号”，曰“冬心先生”，并写下了《怀人绝句三十首》。
金农病愈以后，为了调养身心，排愁解闷和扩大交游，同时也为了寄食谋主，遂频繁往来于广陵（扬州）、真州（仪征）、长兴等地之间。
35岁那年，金农第一次来到扬州。
扬州曾经是反抗满清民族压迫的最激烈的地区之一。史可法死守扬州，在历史上留下壮丽的一页。清军的十日屠城，杀戮数十万，几乎使扬州成为一座空城。事情过去了70多年，扬州和其他地区一样，已逐步得到恢复和发展。加之扬州富渔盐之利，居南北要冲，是中部各省食盐供应的基地和清王朝南漕北运的咽喉，随着商业经济特别是盐业的发展，扬州成了全国著名的商业城市。当时的扬州，盐商汇聚，人文荟萃，商业、手工业兴盛。与金农同时的著名戏剧家孔尚任有这样的诗句：“东南繁华扬州起，水陆物力盛罗绮”，道出了情况的一斑。金农面对的，就是这样一座扬州城。
金农是带着他的《景申集》来到扬州的。为了造成影响，他拜访了自视较高的诗人谢前羲（字遵王）。谢读了他的《景申集》，惊叫说：“吾目光如炬，不轻让第一流，何来狂夫，夺吾赤帜！”另一位余葭白，特设宴与金农相会，评他的诗说：“天下撑肠柱腹，卷轴胜于君者不少，如君无一贱语，岂可哉！”这些一时名家的赞誉，无疑为金农在扬州起了推荐和揄扬作用。
金农在扬州，初次结识了声名颇著的“扬州二马”——
马曰琯、马曰璐兄弟。
马曰琯（1688年—1755年）字秋玉，号镕谷，有《沙河逸老小稿》；马曰璐（1697年—1766年）字佩兮，号半槎，有《南斋集》。祖籍安徽祁门，由祖父起在扬州经营盐业，故把扬州视作故乡。他们在扬州盐商中不算最富有的，但他们在海内的声誉却远远超过其他盐商，这是别有原因的。
两淮一带，“煮盐之场较多，食盐之口较重，销盐之界较广，故曰利最伙也”。扬州盐商的富有是惊人的。“富者以千万计”，“百万以下者皆谓之小商”。他们拥有雄厚的资财，挥霍无度。雍正皇帝曾为此发过脾气：“骄奢淫逸，相习成风，各处盐商皆然，而淮扬尤甚”。扬州成为一座典型的消费城市，是与他们密切相关的。
然而盐商又是商与士的混合体，在士中是商，在商中又是士。这样的两重性，使得一部分盐商在供自己尽情享用的同时，也肯拿出资财来发展文化事业。扬州盐商风雅好客、接纳名士也是出名的，其中马士兄弟尤为众望所归。
马氏兄弟是诗人，又是藏书家，搜求不遗余力。马家住扬州东关街，建有街南书屋，因书屋园内有一不加雕琢而具备诱、绝、瘦三字之奇的太湖石，取名为小玲珑山馆，故人们多以小玲珑山馆称之。除此还有看山楼、红药阶、觅句廊、石屋、透风漏月两明轩、藤花庵、浇药井、梅寮、七峰草亭、丛书楼诸胜。马氏藏书之丰，为东南第一。后来乾隆开设四库馆，征集天下图书，马家呈送的就有700余部，因此获得朝廷赏赐《古今图书集成》一部的嘉奖。除典籍外，马氏所藏书法、绘画、金石拓片的精品亦甚多。马氏兄弟勤于学、富收藏、亲贤乐善唯恐不及，“闻有道士过邗沟者，以不踏其户限为阙事”①，故“四方名士过邗上者，必造庐相访，缟纻之投，杯酒之款，殆无虚日”。②他们家成了文人觞詠和治学的中心。如著名学者全祖望在这里完成了《困学纪闻三笺》，厉鹗在这里完成了《宋诗记事》，都是有名的例子。扬州八怪中的一些人，如高翔、汪士慎——是小玲珑山馆的寄住者和常客。金农与高翔、汪士慎相识，并结下深厚的翰墨之缘，即在此时。其时金农的好友陈撰、厉鹗又恰在扬州。金农盘桓于马氏之门，时与朋友相聚，论诗谈艺，观摩书画法帖，情绪是比较愉快的。
金农这次在扬州，对扬州的风光之美，人文之盛，图籍之多，印象是深刻的。第一次来扬州他就爱上了扬州，为今后的常来扬州和定居扬州立下了根基。
这年岁末，金农回到杭州。也许是出于念念不忘，他为高翔所赠的山水画轴作了题记。
二、浪迹漫游
在过去的岁月中，金农擅诗名、富收藏、结良朋，精神生活是充实的，但物质生活的匮乏依然如故。傲岸的性格和特殊的学习经历，使他不愿也不利于走科举之路，乞求于人或寄人篱下亦为他所不能。他不是最初就想以卖书鬻画终其身的——“岂肯同葱同蒜去卖街头”。他力图进取。然而他要走另一条路，一条寻找知遇之路。于是他开始了浪迹远游。他的远游虽不如李白抱“四方之志，仗剑去国”那样豪放，但在访名山，历大川，开拓视野，镕铸心胸的同时，有“遍干诸侯，历抵卿相”之意却是明显的。他以前那样重视名家对他诗作的品评，也说明了这一点。
第一次出游在雍正元年（1723年）的夏季。这次他到了山东，在外的时间不长，秋天就回来了。重要的事件是他途经临淄时见到了赵执信。
赵执信（1662年—1744年）字伸符，号秋谷，晚号饴山老人，著名的诗人和诗论家。赵是王士禛（渔洋）的甥婿，彼此的关系并不好，诗学观点尤为相左。王提倡“神韵说”，追求诗歌内容与形式的一种较为深远的风神境界，有如南宗画的“略有笔墨，意在笔墨之外”。赵则主张“诗中须有人在”，而轻清逸、重质实，对王的诗论和诗作颇多挑剔。赵的两本诗话《读龙录》和《声调谱》都是针对王的。这次赵读了金农的诗，抚掌道：“子诗造诣，不盗寻常物，亦不屑效吾邻家鸡声，自成孤调。吾老眼慵开，今日为子增双明也。”“邻家鸡声”影射王士禛，意思是说金农的诗能在神韵说风靡一时的情况下，不为所动，自树格调。这个评价金农是同意的。后来金农在《冬心先生集·自序》也表示过这个意见，应该说金农和赵执信是同调。事实也确是如此，金农的诗歌创作能不为神韵说所染，以李商隐，陆龟蒙为借鉴，自出机杼，直抒胸臆，又能表示出对当时政治现实的不满，在盛世中看出危机，具有较高的思想性和艺术性，是值得肯定的。
不过赵执信的话里，含有对王士禛的抱个人意气的攻击，这就超出了评诗的范围。而且“神韵说”的出现，有它社会历史的原因，也有诗歌美学上的追求，神韵派中也确有好诗，不可一概抹煞。因此当乾隆十八年（1753年）金农在《续集》自序中提及此事，请丁敬手书开雕时，丁敬说过这样的话：赵执信借评你的诗攻击王士禛，其实是王士禛没有见过你，如果王读过你的诗，也许对你的推崇比他们还高哩！你何必顺着赵执信的半阴不阳的话说呢？丁敬的眼光不在金农下，这样说不是无故的。金农听了，半天没有言语，然后说：“予袖中一瓣香，从未为过去贤劫诸佛拈却，子言良是，行当为蚕尾老人作最后之供，以忏此罪过。”蚕尾老人即王士禛（王有著作《蚕尾文》）。这说明经过深思，金农认识到赵执信立论上的偏颇，对王士禛的看法有了改变。
金农于本年秋季回到杭州。时值厉鹗等著的《南宋杂事诗》成，金农写了序言。次年，他来到扬州，住在扬州天宁寺内。
天宁寺在扬州天宁门外（今为扬州博物馆），为著名古刹。据《宝佑志》载，寺始建于武则天证圣元年，名证圣寺，宋政和间始赐名天宁寺。天宁寺是佛寺，也接纳文人寄居，一般来往于扬州的清贫的书画家，常常暂寓于此，八怪中就有好几位在这里住过。金农住到九月十五，移居至净业精舍。净业精舍今天已无考，从金农的描述看，这是一处风叶满庭，人迹鲜至的僻静所在。这是他再作远游的前夕。夜晚他录近作十数首，于跋中写道：“诘朝布束装行矣，从此帽影鞭丝，尘土扑面，要如今日之闲未易得也，志以岁月，不无抚然。”和上次相比，这次是真正的远行了，其时为雍正二年（1724年）九月十五以后，这年金农38岁。
这次还是取道山东，一路游览，于年底到达京城。在京城待了大半年时间，拜访了不少人物。其中之一是阿云举学士。阿名阿金，字云举，满洲镶白旗人，姓郭络罗氏，康熙时进士，官检讨。金农在阿处看过一幅都丰廉的《地狱变相图》，评价是：“极得肖公伯（明代肖像画家）《惩恶图》笔意、足为画鬼者开一生面，不作刀林沸锅之状，可爱也。”由此可见，金农的四出拜访不同于一般的请托干谒，仍是以金石书画鉴赏家的身份出入其门，保持了他的独立人格和不卑不亢的态度。
金农在京城日子过得并不轻松，最后连离京的路费也难以筹措了，只好忍痛将一方由好友高翔用隶书书写、汪士禛镌刻的写经砚换米，方能离京南下。
他经由河北，穿过当河北、山�