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生集》卷一，按这本诗集的编年，当在雍正三年（1725年）金农39岁时。上述记载说明，金农30岁左右即开始作画，不过是偶一为之罢了。在金农的心目中，诗第一，书次之，画又次之。诗书是正道，以画名是不得已的事，当时绘画的成就又不足与诗书比，所以金农50岁前不多谈绘事。事情经过若干年，绘画上有了长足的进步，50岁后打破旧观念，以鬻书卖画为能事，画名渐为社会所知，于是50岁后学画的传说便产生了。
比起“八怪”中其他的人来，金农的画路较宽，不蹈袭他人，独辟蹊径、自出心裁，这和他的学问、才情、胸襟是分不开的。
金农报罢南归，在扬州待了些时。先住小秦淮，后居北郭僧舍。北郭僧舍今不知确指为何寺，小秦淮为小东门至连接瘦西湖的北水关一带，当时是歌楼酒肆的汇集之地。如今已重加修复，成为悦目赏心的漫步之所。
金农在扬州的活动，主要是卖书鬻画和文酒之会。乾隆八年（1743年）春，应马氏兄弟招宴饮于小玲珑山馆，厉鹗抚琴，板桥画竹，杭世骏豪吟，快极一时。友朋之间的亲切往来，无拘无束的笑傲挥洒，使金农深感慰藉和欣悦，他有诗记道：“修禊玲珑馆七人，主人昆季宴佳宾。豪吟堇甫髯撚手，觅句句山笔点唇。樊榭抚琴神入定，板桥画竹目生瞋。他年此会仍如许，快杀稽留一老民。”绘色绘声，留下了一幅群乐图。
此时的扬州，比以往更加繁华，书画市场亦颇活跃，但对不善治生的金农来说，单靠书画尚不能免于贫困，不得不另谋生计，画些纱灯托人兜售是办法之一。这年九月全祖望来扬州，作过一篇《冬心居士写灯记》，说道：“夫以寿门三苍之学，函雅故、正文字，足为庙堂校石经，勒太学，……而况降趋时好，至于写灯，则真穷矣！”袁枚《小仓山房尺牍》卷一也有一则答金农托卖灯而未果的信：“……白日昭昭，尚不知画为何物，况长夜之悠悠乎！……虑有所伤，须挚而归之，明珠反照，自怜终胜人怜。”于此可知金农画灯和卖灯之不易。
乾隆十一年（1746年）三月二十二日，金农在杭州度过了60岁生日，有自寿诗四首，其一云：“快活平头六十人，老夫见道长精神。从今造酒营生圹，先对青山醉百回。”旷达中不免悲怆。另一首诗的自注有“老妻时尚在天津女家”。过去金农长年飘泊，妻子苦守旧家，如今年老，尚寄食于天津女儿家，此时此刻，能不凄楚！前面提到，金农唯一的女儿海珊，是远嫁天津的。
这时金农在杭州候潮门外的旧居已经没有了，乾隆十三年（1748年）徙居到南城隅妹婿家何氏书堂。他芟除杂草，买龙井山僧百竿竹植之。据说，这是他画竹之始。更准确地说，是他更精于画竹之始。他在《画竹题记·序》中说：“冬心先生逾六十始学画竹，前贤竹派不知有。宅东西植修篁约千万计，先生即以为师。”法自然，师造化，“画竹目无古人，不求形似，似出乎町畦之外也”，是他画竹的自况。
乾隆十五年（1750年），64岁的金农开始定居扬州。起先住在谢司空寺之别院。所谓谢司空寺，就是他以前住过的天宁寺。据《大清一统志·扬州府》载：“寺在东晋时为谢安别墅，义兴中有梵僧佛驮跋陀罗尊者译《华严经》，请于谢司空琰，建兴严寺，宋政和中改今名。”因为寺是谢安别墅改建的，故可称为谢司空寺。志书上一直是沿袭的明代以来的说法，其实并不准确。佛驮跋陀罗（359年—429年）是北天竺迦毗罗卫国（今尼泊尔境内）人，晋义熙四年到长安，义熙（志书作“兴”，误）八年随刘裕到扬都（今南京），住道场寺。道场寺在南京中华们处，一称斗场寺；寺为司空谢石所建，后人又称谢司空寺。佛驮跋陀罗在这里译出《大方广佛华严经》六十卷④。明代志书开始把晋代扬州刺史府所在地的扬都（南京），误认为后来的扬州，并讹传出这样的故事，扬州天宁寺便被称为谢司空寺了。
金农住谢司空寺（天宁寺），画竹最知名。《画竹题记·序》中又说：“客谢司空宅，无日不为此君（指竹）写照也。画竹之多，不在彭城，而在广陵矣。”苏轼知徐州时，常作墨竹，画竹大师文与可写信给苏轼说：“近语士大夫，吾墨竹一派近在彭城（徐州），可往求之。”苏轼彭城画竹，成为历史佳话。金农说：“不在彭城，而在广陵，”是以画竹多而且好深感得意。
金农在扬州，老妻仍在外地，身边侍奉的是一哑妾。乾隆十六年（1751年）除夕，金农独酌苦吟，思念起远方的老妻，作三体诗（五言、六言、七言）抒怀，有“作客身千转，忆家几回肠”句。现在还不能确切地知道他的老妻何时回到他的身边，又何时去世的。金农有一告贷札，不知其年月，但肯定写于这年之后是无疑的：
弟春来心绪种种不佳，兼接天津远信，小女产亡，老妻决意南还，旬日之内措设四五十金，颇难应手，里中诸同好各有所助，助亦弗辞。……今以拙书瘦笔小屏十二幅，髹漆小灯一对，书论画诗二十四首奉寄，聊博数金，作遣人舟揖之费。……
女儿在天津因生产早亡，老妻决意南回。金农四处筹措、求卖字画，方把她接回，但不久就去世了。时间约在金农65岁以后、68岁以前，因68岁为卢雅雨作的花卉册12幅题跋中，似已有悼亡的意思了。老妻殁后，即将哑妾遣去，过着孤身一人的生活。
金农身孤心不孤，友朋之间的关切从未中断过。乾隆十八年（1753年）郑板桥在山东以请赈忤大吏罢官，金农特自绘小像寄赠，其跋云：“十年前卧疾江乡，吾友郑进士板桥宰潍县，闻予捐世，服缌麻设位而哭。沈上舍房仲道赴东莱，乃云：冬心先生虽撄二竖，至今无恙也。板桥破涕改容，千里致书慰问。予感其生死不渝，赋诗报谢之。迨板桥解组，予澓出游，尝相见广陵僧庐，予仿昔人自为写真寄板桥。”如此高尚的交友之道，使他们相互支撑，傲然自立于逆境之中。乾隆二十年（1755年）春，两淮盐运使卢雅雨首次修禊红桥，后又招诸名流20余人，集红桥观赏芍药，金农先成诗：
看花都是白头人，爱惜风光爱惜身。
到此百杯须满饮，果然四月有余春。
枝头红影初离雨，扇底狂香欲拂尘。
知道使君诗第一，明珠清玉此精神。
据说此诗一出，一座为之搁笔。
卢雅雨名见曾，山东德州人，乾隆二年（1737年）曾任两淮盐运使，因整顿盐政，拒受盐商贿赂，为盐商所诬陷，于第二年罢职流放“坐台”。乾隆十八年（1753年）复任两淮盐运使，一做十年。这次活动是他复任两年后举行的。乾隆二十二年（1757年）卢又搞过一次红桥修禊，金农、郑板桥等也参加了，成诗得300卷之多。卢在扬州主持风雅，一时称盛。吴敬梓客死扬州，是他出资把吴的棺材运回南京的。乾隆二十一年（1756年），70岁的金农移寓西方寺。西方寺今尚存，在扬州旧城驼岭巷内，与传说中淳于棼做南柯梦的古槐道院相邻。扬州明以后分旧城、新城。旧城是宋以来的城址，新城是明以后扩筑的。旧城多世居旧家，新城多工商业和手工业者。乾隆皇帝对此也很熟悉。他曾问大臣秦西岩道：“你是扬州人，扬州有旧城、新城，你住在那里？”秦答道：“臣住旧城”。乾隆夸了一句：“旧城多是读书人。”⑤西方寺就在旧城近北门的地方。金农有诗三首，序云：
居扬州旧城西方寺中，每中饭讫繙佛经，语语笔妙。
七十老翁，妄念都绝，我亦如来最小弟子也。
悲凉的心境，只有在佛经中找慰藉。他无可奈何地归结了晚年的情况：
……余自先室捐逝，洁身独处，旧畜一痖妾，又复遣去。今客游广陵，寄食僧厨，积岁清斋，日日以菜羹作供，其中滋味，亦觉不薄。写经之暇，画佛为事，七十衰翁，非求福禔，但愿享此太平，饱看江南诸寺门前山色耳！
山色无多，太平难享，剩下的唯有孤寂的洁身独处而已。
晚年使他快慰的，是收了罗聘、项均等青年人为诗弟子，时时请益，追随杖履，给他不少乐趣。当时罗聘24岁，是最得金农真传的一位。有的说法认为，金农晚年的画大多是罗聘代笔的。弟子为老师代笔不足为奇，项均也为金农代过笔。这只能说明弟子学老师可以乱真，並非是老师人老才退画不好画或竟不能作画。
自己作书作画，弟子代书代画，金农晚年的生活仍是很贫苦的。有一札说：
初到于此，鹾使之往淮上盐荚司月者，必俟其归，方有所贻将得也。此时旅舍青黄不接之时，需用颇繁，暂向尊处借银五金，不出十日便奉还也。……
这样的信札不止一封，其拮据情况可想而知了。
大概在乾隆二十四年（1759年），金农又迁到新城三祝庵居住。三祝庵今已不存，唯此地名及遗址尚可追寻，在今地官第附近。比起西方寺来，三祝庵规模要小得多。有著作说是三生庵的，扬州无此庵，当是三祝庵之误。这地方离盐运使署、小玲珑山馆及弟子罗聘所住朱草诗林，要比西方寺近得多。
这年金农作自画像寄丁敬，题云：“图成远寄乡之旧友丁钝丁隐君，隐君不见余近五载矣，能不思之乎？”表达了对老友的深切怀念之情。题末署“金农记于广陵僧舍之九节菖蒲憩馆”，此处与三祝庵是何关系、有无关系，尚待查考。就像金农自己别号甚多一样，对住处也会有种种别称的。
也是在这一年，罗聘为金农作《蕉荫午睡图》。金跋云：“诗弟子罗聘，近工写真，用宋人白描法，画老夫午睡小影于蕉荫间。因制四言，自为之赞云：先生瞌睡，睡着何妨。长安卿相，不来此乡。绿天如幕，举体清凉。世间同梦，唯有蒙庄。”于悠然自得中略带调侃的意味。
金农年事虽高而创作不辍，留下了不少传世的作品。举凡梅竹、花卉、山水、蔬果、人物、佛像，无不造意新颖，风格卓荦，
古拙奇异。书法更达于精纯的境地。他全身心都沉浸于艺术世界中了。
然而在乾隆二十七年（1762年），76岁的金农却做出一件出乎人意的事情：向南巡的乾隆皇帝呈诗。这时的金农，不可能再有仕途经济之想，为什么还要呈诗？他的《拟进诗表》透露了一些消息：“谨录所业各体诗进呈御览，肃聆圣训，俾在野草茅，沾恩光于万一，荣莫大焉！”金农对自己的诗作自视甚高，不愿以职业画家名世，这一举动很可能是想得到皇帝的首肯而确立诗人的名声，也许还是对考博学鸿词不中的洗刷。为了能够“正名”而暮年呈诗，真是用心良苦了。这说明正统文人身份和职业画家身份，在金农心中的冲突是何等激烈。这一目的並没有能达到。应该承认，金农的诗名为书画名所掩，至今对他的诗的研究和评价还是很不充分的。
随着老友汪士禛、李方膺、厉鹗、全祖望、马曰琯的相继去世和郑板桥、李复堂、黄慎的进入衰朽残年，金农的心和扬州画坛一同冷落了。乾隆二十八年（1763年）秋九月，金农在寂寞中与世长辞，享年77岁。据罗聘所写《冬心先生续集·序》，金农“殁于扬州佛舍”，这佛舍是三祝庵？是西方寺？还是其他寺院？现在很难断定。他生前住在佛舍，最后死在佛舍，就是这位老艺术家的结局。身后萧条，不能下葬，还是老友杭世骏集资，由弟子罗聘等奉榇，归葬于浙江临平黄鹤山中。
说起杭世骏，也可怜得很。他于乾隆元年举博学鸿词，授翰林院编修，比起好友金农、厉鹗来，算是幸运的。但在乾隆八年因殿试言事触犯了满汉之忌，激怒了皇帝，几乎丢掉脑袋。经别人转圜，才赦免其罪，放归故里。回家后无以为生，过卖旧货过活。乾隆三十年南巡到杭州，杭世骏也参与迎驾，乾隆见了问他道：“你靠什么生活？”杭答：“臣世骏开旧货摊。”皇帝不懂，问道：“什么叫开旧货摊？”杭解释道：“把买来的破铜烂铁陈列在地上卖掉。”皇帝听了大笑，写了“买卖破铜烂铁”六个大字赐他。⑥这不是皇帝的幽默，而是对杭世骏的奚落和嘲弄。杭为金农营葬，正是卖破铜烂铁的时候，这种古道热肠，实在令人感动。
金农死后，他的思想艺术成就越来越为人们所认识，秦祖永在《桐阴画论》里甚至说：“金寿门农，襟怀高旷，目空古人，若展其遗墨，另有一种奇古之气……，真大家笔墨。前无古人，后无来者。”这样的评价，对金农来说，已是身后事了，而对后人，却是永远会研究下去的课题。