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告别江村，板桥来到灯红酒绿的扬州寻找出路，起先并非想来卖画。卖画这件事，在板桥的眼里，“以区区笔墨供人玩好，非俗事而何”，并非理想。理想的境界当然是因学入仕，求得发达。退而求其次，便是在官府入幕。他的同学顾于观到山东一官署做事，他的送行诗中说有“健羡尔萧然揽辔，首路春风冰雪释”的句子。健羡者，极为羡慕也。板桥一介穷儒，裙带关系中又无达官显宦，要入幕谈何容易，只有仍然陷于“冰冻”之中了。入幕之外，还有一种颇具地位的职业，便是在书院教授。当日扬州书院林立，广储门外有梅花书院、府东有资政书院、府西有维扬书院、三元坊有安定书院、北桥有敬亭书院、北门外有虹桥书院。这些书院大都是达官与盐商举办，为郡城士子诵读之所。书院之外，还有义学若干，董仲舒祠堂附近就有董子义学，收童生入学就读。“教馆本来是下流”，但是到了这些书院里教授，就成了知名有道之士，地位则比较崇高。但是，考之入院资格，30岁的板桥也只好望院兴叹。这些书院的掌院即管事者或挂名管事者大都是进士出身，如储大文，康熙辛丑进士；查祥，康熙戊戌进士；储麟趾，康熙己未进士等。被延请教授的，金兆燕有著述高达数尺；俞升潜是举人出身，又“善于教人”；王世球乃转运府署中的经师；谢溶生乃谢安后裔，工于制艺，闻名于淮南……数不到从兴化来的潦倒秀才。教授之外，还有一条为当时读书人求得温饱与发展的棲身之地，即投靠盐商与达官，在他们的府中或园中为门下客。扬州豪商，乾隆时达200余家，康熙末年也有近百家，许多人家都养着一批文人，为他们服务。如南河下街的徐赞候，家财万贯，他的门客，有后来修《大清一统志》的齐召南，有书法家叶敬，还有扬州八怪的另一位著名人物金农。如西园曲水的鲍棠樾，宾客如云。门客合意的“重委之事”，觉得并无专长的则“终年闲食”。如筱园主人程梦星，康熙壬辰进士，从政从商，养了一大批清客，有姓名可考者便有多人，著名画家陈撰在他门就设馆十年。①扬州当日好客最为出名的便是东关街的小玲珑山馆。主人马曰琯兄弟，“四方之士过之，适馆授餐，终身无倦色”。郑板桥也找过他。
据说，郑板桥初到小玲珑山馆是在一个瑞雪飘飘的初春。主人以雪为题，请诗客吟咏。由于板桥形容枯槁，衣着寒酸，许多人都看不起他。有人耍他，要他即席吟诗。他吟道：“一片两片三四片，五六七八九十片……”众人大笑不止。笑够了，板桥又吟道：“千片万片无数片，飞入梅花都不见。”于是座中人又大惊，主人改容谢客。还说，板桥还在小玲珑山馆画了一幅梅雪图，从此为扬人所重。②这段故事是扬州人后来的附会，当时的板桥并未能入馆马氏，而是住在庙宇中。板桥诗云：“落拓扬州一敝裘，绿杨萧寺几淹留”，又说：“乞食山僧庙，缝衣歌妓家”，都是明证。住庙是不必花银两的，而且尽点劳务，例如抄点经卷之类，不时还可以乞得斋饭。通常所说的板桥寓枝上村，住在李氏小园，或称勺园、文园、那是十余年后乾隆年间的事。李氏小园构屋之主人汪希文，乾隆元年（丙辰）才来扬州枝上村卖茶，板桥之赁屋，自然不可能在汪翁来此以前。扬州庙宇极多，清初的庙宇可考者达200余处，这些庙里多的是空屋。同时，歌妓冠扬州之名，很多都出生在兴化、泰州一带，其中不乏板桥同乡。板桥来扬州谋生，自然仰仗不了盐运使衙门与扬州府署，但可仰仗同乡。和尚与歌妓给板桥以帮助，是极自然的事。
俗云“福无双至，祸不单行”。30岁左右，板桥又遇到了有生以来最沉重的打击。先是他的父亲立庵先生病逝，年仅50岁。不久，他心爱的犉儿也夭逝了。他先是卖掉老屋。看见他搬家的同学顾万峰说他“见说移家屋，萧然屋几间。有才终落拓，下笔绝斑斓”。一方面说他家宅越来越小了，一方面同情他怀才不遇。板桥卖屋不足，又上街卖书，“今年父殁遗书卖”；卖书不足，就只好到扬州来卖画了。
清初扬州画市十分繁荣，这和当日这里商业繁荣有关。上面所述的豪商之家多门下客，许多门下客本来就是著名的书画家、学问家。如书家叶天赐在江园作客，画家张洌г隗阍白骺停始液际揽ピ谛×徵缟焦葑骺汀４送猓谑猩下羰槁艋模登溆行彰录？煽嫉模堆镏莼陈肌吩赜�170余人。书有楷草隶篆，有擘窠书，有指书、箸书；有章草，有八分，有蝇头，有的专写“鹅”字、“福”字；画有花卉山石翎毛，有的专画驴子、龙、罗汉、牡丹、兰草。画家中有的“有元人风”，有的被称为神品、逸品。还有和尚书、道士画，无奇不有。也有闺中仕女抛头露面卖画的。泰西画法当时已传入扬州，辕门桥上画铺林立，无美不备。板桥初登扬州画坛，他说，他用的是墨笔，“写来竹柏无颜色，卖与东风不合时”，一时不能出人头地。这时候的李鱓，正是“丹青纵横三千里”，南国北国声名大噪的时候，而板桥自述此时“无所知名”，直到“二十年后”——应童子试的20年后，即雍正十年光景，板桥才声名日隆，以诗书画与李鱓并比齐声。
板桥清贫，而扬州这块销金之地，“尽把黄金通显要，惟余白眼到清贫”，给他的刺激是很深的。扬州在板桥看来，到处的亭台楼阁，到处的歌舞之声，是“画楼隐隐烟霞远，铁板铮铮树木凉”。为什么铁板歌喉在贫士听来不是暖意而是凉意呢？因为扬州这地方在畸形发展，土地及人的灵魂都被扭曲了：“千家养女先教曲，十里栽花算种田”。板桥最看不惯的便是昼夜的颠倒，许多富贵人家是“长夜欢娱日出眠，扬州自古无清昼”。这些描写都是很写实的。这里引用一段关于扬州盐商奢侈之风的描写，可见一斑：
扬州盐务，竞尚奢丽。婚嫁丧葬，堂室饮食，衣服舆马，动辄费数十万。有某姓者，每食，庖人备席十数类。临食时，夫妇并坐堂上，侍者抬席置于前，自茶面荤素等色，凡不食者摇其颐，侍者审色，则更易其他类。
或好马，蓄马数百，每马日费数十金，朝自内出城，暮自城外入。五花灿著，观者目炫。或好兰，自门以至于内室，置兰殆遍。或以木作裸体妇人，动以机关，置诸斋阁，往往座客为之惊避。其先以安绿村为最盛。其后起之家，更有足异者。有欲以万金一时费去者，门下客以金尽买金箔，载至金山塔上，向风扬之，顷刻而散，沿江草树之间，不可收复。又有三千金尽买苏州不倒翁，流于水中，波为之塞。有喜美者，自司阍以至灶婢，皆选十数龄清秀之辈。或反之而极，尽用奇丑者，自镜子以为不称，毁其面以酱敷之，暴于日中。有好大者，以铜为溺器，高五六尺，夜欲溺，起就之。一时争奇斗异，不可胜记。③
贫富不均的离奇现象，给板桥以极深的印象。卖画之余，他到过廿四桥、隋堤、雷塘、洗妆楼、迷楼旧址、邗沟、竹西亭、六一祠、玉勾斜、法海寺、梅花嶺、史公祠，在他传世诗词里都有描写。到一处，他有一处的与众不同的见解，到一处，他又有一处的感慨。别人欣赏欧阳修、苏东坡在扬州的风流逸事，他却说：“十千沽酒醉平山，便拉欧苏共歌泣”，希望昔日的文章太守能够理解自己的烦恼。别人为隋炀帝的可悲下场慨叹，他却说：“迷楼隋帝最荒淫，千秋犹占烟花国”，欣赏扬广的风流。
板桥卖画，他有一段描写说：“天公曲意来缚絷，困倒扬州如束湿。空将花鸟媚屠沽，独遣愁魔陷英特。”向他买画的，许多人并不懂画，而且提出许多莫名其妙的要求，使他气结。据说，有个暴发户弟兄三人要他写块匾，为新砌的华堂题名，但是态度十分踞傲。板桥受气，给他们写了个“竹苞堂”，“苞”的上端，用隶法写了个“艸”字。三人得意地悬匾堂上，大宴宾客。饮宴中，有个明眼人说：“这匾上写的，不是‘个个草包’么？”众人细看，果然如此，惹得哄堂大笑。这样捉弄商人，商人自然是不会轻饶他的。他到扬州来，用他自己的话说，一种人可以是“苏秦六国都丞相”，另一种人则是“罗隐西湖老秀才”，境遇有天壤之别。他认为事在人为：“分明一匹鸳鸯锦，玉剪金刀请自裁”，他对自己的前途充满信心。结果呢？“几年落拓向江海，谋事十年九事殆”，钉子碰多了，悲愤之至，“长啸一声沽酒楼，背人独自问真宰”，心里酸苦到极点。日后板桥在给他弟弟的信里坦露过自己的心迹，他说他自己少而无业，长而无成，不得已以笔墨为糊口之资，实在是可羞可贱的事。板桥从羡慕“苏秦六国都丞相”始，到成为扬州一卖画人，是经过一个犹豫的痛苦的过程的。他的画室名为“橄榄轩”，其味又甜又酸，酸甚于甜，大概是能恰当地反映当日板桥心态的。
板桥留下的有限诗文里，两次提到落拓扬州所体验到的男子汉的屈辱与卑微。一次说“千里还家到反怯，入门忸怩妻无言”，于是他自己“呜呼五歌兮头发竖，丈夫意气闺房沮”；还有一次再进一步了，说是“归来对妻子，局促无威仪”。他怨，怨命运不好：“千古文章凭际遇，燕泥庭草哭秋风”；他悲，悲境遇之不佳：“掷帽悲歌起，叹当年父母生我，悬弧射矢。半世销沉儿女态，羁绊难逾乡里”；他恨，“难道天公，还箝恨口，不许长吁一两声。颠狂甚，取乌丝百幅，细写凄清。”对于环境，他觉得已经委曲求全了，可是依然不能为人见谅：“啬彼丰兹信不移，我于困顿已无辞；束狂入世犹嫌放，学拙论文尚厌奇”，于是他便有了乖僻的行动，一会儿“看月不妨人去后”，一会儿“长啸一声沽酒楼”。情绪发作到极处，认为花也无知，月也无聊，酒也无灵，他要把桃树砍了，鹦哥煮了，砚台砸了，书籍烧了，瑶琴毁了，书画撕了，“毁尽文章抹尽名”，以宣泄心中的悲愤。他不甘困顿，但也无可奈何，历史逼迫这位怀有奇才的年轻人走在了一条山穷水尽的仄路上。
板桥毕竟是个奇人，也是个强者。他服膺徐渭，但是决不象徐渭那样无所作为。一方面，他对自己的艺术造诣怀有信心，努力形成自己书画的特有风格，以便崭露头角；另一方面，他想法结交名士通人，自求际遇。这样，他便走上了漫游之路。
二、天南地北，游踪遍也
晚年板桥自述一生“酷嗜山水”，又说他自己非闭门读书者，长游于古松、荒寺、平沙、远水、峭壁、墟墓之间。雍正初年（1723年），即30岁后，他曾寻机远游，行踪遍及赣、湘、冀、鲁等省。当时，淮南官盐的供应远及赣湘，在扬州城内有江西会馆与湖南会馆，沿江而上有盐商支持，随盐船来回是很方便的。板桥和僧人往来颇密，有僧人的帮助，到京中寻求机遇，可略为方便一些。板桥曾设想作关中之游，他做过一个美好的梦，还向他的老师陆种园述及。④可惜的是，扬州的官盐供应不及陕甘，也还没有交上800里秦川的僧友，所以他的西行在一生中未能如愿。
板桥到过庐山。“初识上人在西江，庐山细瀑鸣秋窗”，便是明证。这里的上人指的是无方和尚。和尚种药为生，僧衣上有着补钉，而且绽缝的地方很多。板桥和他结识后走在庐山的村市中，其中的一位骑着一匹瘦驴子。两个人谈得投机，免不了手之舞之，足之蹈之，结果其中的一个从驴子上跌了下来，两个人相视大笑。板桥有一幅竹是为无方画的，题道：“春雷一夜打新篁，解籜抽梢万尺长；最爱白方窗纸破，乱穿青影照禅床”，也许就是这一次会面时画的；也许这张禅床，板桥就曾安寝过。后来无方入京在瓮山（今颐和园之万寿山）住锡，板桥到京都去看他，两人交谊甚厚。无方精于禅学，“闲话亦深禅”，而且善画。他后来住在孝儿营，曾经把自己居住的岩前草屋以至屋后的荆棘寒云的情形绘图寄给板桥，劝板桥和他一起归耕，其淡泊如此。板桥自觉是尘世中人，常有“徒使高人笑疣赘”之感。其时，板桥在庐山，免不了流连于五老峰的奇特山姿，含鄱口的气势磅礴，大天池的霞落云飞，白鹿洞的四山回合。大自然的鬼斧神工对于板桥艺术的精进自然是大有启发。
板桥还填过若干洞庭的诗词。细细琢磨，在通常的情形下，描摹的是作者的亲历。板桥给黄陵庙的女道士画过一幅竹。黄陵庙有两处，一在西陵峡黄牛山麓，供奉的是禹王和武侯等；一处是湘水入洞庭处，《