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勤于思考和严守秘密，这些颇能讨得蒋介石的看重。被蒋介石看重的唐纵逐渐地被蒋引为心腹，也是蒋介石萌生了扬唐抑戴的念头。所以，也就有了唐纵重回军统局任帮办的事实。戴笠是极敏感的人，对此举，他已意识到蒋介石对自己已有了防范之心。不过，过后的林世良一案，更使戴笠感觉到了蒋介石对自己的猜忌和戒备。
林世良一案起源于滇缅公路的走私活动。
一九四二年初，滇缅公路全线修成通车。由于此时香港和越南的进口通道已被日本军队切断，滇缅公路成了国际上支援中国的唯一的陆上通道。为此，国民党的各派政治集团竞相组织运输单位开进滇缅公路，大搞走私贩私从中牟利自肥。其中，国民党中央银行信托局储运处处长林世良，自恃为皇亲国戚更是有恃无恐。林世良是蒋介石的连襟，负责在国外订购军火并办理经香港的接运业务。中央银行信托局在香港的经理是孔祥熙的长子孔令侃，滇缅公路通车后是他派林世良负责那里的运输物资的任务的。林世良打着为中央银行运钞票及特种物资的旗号，拼命地私运各种紧俏物品大发国难财。
这年的夏天，日本军队开始了攻占缅甸仰光的军事行动。当时，中国积存在仰光的公私物资的数量甚大。就在林世良抢运公物的过程中，私商大成公司有一笔价值一千六百万法币的车胎和五金等走私物资托林世良运回重庆。林世良认为这批货物运到国内价值可达三千万法币，见其中油水甚大也就同意冒险包运。此事很快被军统局获悉，并由军统滇缅公路警务处在中缅边境的畹町检查站进行了查扣。戴笠当时正在东南沿海陪同梅乐斯考察，得知此事后立即赶回重庆向蒋介石作了汇报。蒋介石得此报告后怒火交加，因为社会各界对滇缅公路上的走私活动已民愤很大，国际上也指责国民党政府官商勾结鲸吞国际援助物资，所以蒋接到戴笠的报告后立刻批准将林世良逮捕。
戴笠奉命后，即以财政部缉私署长和战时货运局局长的身份赶赴昆明，将正在昆明太和酒店的林世良逮捕后押回了重庆。戴笠在对这起走私巨案作进一步调查时，发现中央银行信托局理事会主任秘书兼信托处经理许性初，曾为林世良私运这批物资伪造了押汇契约。过后，戴笠又将许性初押送进了监狱。林世良年轻英俊，办事玲珑，专门以讨好孔家上下而为孔祥熙和宋霭龄所赏识，并已视为未来的女婿。许性初是复旦的毕业生，又是从意大利留学归国的洋派人物，由孔令侃介绍给孔祥熙主办《财政评论》月刊，为孔家两代人都赏识的人物。
所以，林世良和许性初相继被戴笠逮捕后，孔家所有人都很紧张。
由于林世良已把走私巨案中得来的部分钱转让给了孔令侃和“孔二小姐”，孔祥熙不敢为此事直接去找蒋介石求情，只是暗中打通关节多方营救。军法总监部碍于孔祥熙的面子，准备先准许林世良和许性初取保候审，然后再以滥用职权营私罪判处林世良十年徒刑以了结此案，并把对林世良的判决报到蒋介石处。可是谁也没有料到，军统局在办理此案的过程中，那批被扣押的走私物资总价已涨到了六千万法币之巨。按照国民党政府缉私条例的规定，办走私案件的奖金数为货物总价的十分之一。依此计算，如林世良走私的这批货物充公的话，军统局将得到六百万法币的奖金。戴笠心里清楚，这绝对不是个小数目。但如果林世良不判死刑，那批货物不充公，那么军统局想要的奖金就会落空。于是，戴笠要手下的人大打小报告，揭发林世良利用职权与不法奸商勾结大发国难财的犯罪事实。然后，戴笠让这些揭发材料通过军法总监部呈送给侍从室，以此来触怒蒋介石。
也就在此时，美国总统罗斯福派出高级特使威尔斯到中国，考察了解国民党接受美援后的使用情况，并转达美国政界对国民党政府政治腐败、走私猖獗、贪污成风和军队混乱等的愤怒和忧虑，建议蒋介石对政权实行有效改革。蒋介石送走威尔斯后不久，就看见了列举林世良的种种不法行为的报告。本来心里就窝着火的蒋介石，不假思索地提笔在林世良的原判决上批上了“立予枪决”四个字。戴笠通过内部关系很快拿到了蒋介石的批示，他知道要是孔家知道了肯定会全力进行营救，为此当夜就将林世良处决了。
当孔家知道了蒋介石的批示后，孔夫人宋霭龄立马向蒋介石求情哭诉。
蒋介石是个家族观念高于一切的人，遂改变了原先的主意，要收回“立予枪决”的手令。但此时，林家已接到了“收尸”的通知。当蒋介石明白了其间的原由后，感到自己似乎中了戴笠的圈套，不由得大怒要拿戴笠问罪。后经陈布雷等人的说情，蒋介石才放过了戴笠，但也给戴笠批了“擅权嗜杀”四个字。
孔祥熙原与戴笠之间无大恶，林世良一案后与戴笠结下了不解之仇。
在不久召开的国民党五届十一中全会的筹备会上，孔祥熙联合与戴笠一直对立的陈立夫和陈果夫等人，向蒋介石提出了弹劾戴笠的提案，控告戴笠兼任缉私署长期间私敛资金，以武装缉私为名扩充特务武装破坏军令统一等。蒋介石对此提案心中是有数的，他表面上似乎是为了安抚孔、陈等皇亲国亲戚，而以“雨浓兼职过多，精力分散”为由，撤去了戴笠的缉私署长的职务而让孔祥熙推荐的宣铁吾取代。其实蒋介石的真正心事是慑于戴笠手中的权力过大，如不加抑制将难于驾驭。随着戴笠缉私署长的撤职，所有各省的缉私处长全被撤换，军统局的人员全部遭到排斥。
当时，美国驻中国大使馆对戴笠被解除缉私署长向美国国务院作了报告，报告中对解除的原因作了分析：1、对部下管教不严，数次发生擅自绑架和处决的行为，特别是对林世良的处理；2、军统本身腐败的“缉私活动”与国民党高级官员们“腐败利益”相冲突；3、国民党秘密警察内部发生激烈内斗；4、因为日本人成功的反间谍活动，使军统在沦陷区的情报组织遭到破坏；5、蒋介石夫人宋美龄在访问美国的过程中，得出的印象是“美国人相信的不是蒋委员长，而是戴笠”。在这五点原因中，前四点完全是表面的，而最后一点不论对蒋介石和戴笠都是至关要紧的。现在已无法确认宋美龄访问美国时是否真的有那种印象，但事实上蒋介石在对戴笠的猜忌的同时更增加了戒备的心理。
蒋介石对戴笠的这种戒备心理很快反应在对赵理君的杀人案上。
赵理君是四川人，因在上海刺杀史量才和唐绍仪等人后无法立足而被戴笠调到重庆，并被任命为军统局第三处行动科科长。不久，因山西的阎锡山与蒋介石不和，蒋要戴笠封锁晋南到河南洛阳的通道，控制人员的来往。戴笠随即任命赵理君为第一战区少将编练专员兼洛阳专区行政督察专员，要赵理君严密控制从洛阳到山西的黄河渡口。赵理君是军统的著名杀手，尽管其心狠手辣为军统内部的许多人员所齿寒，但戴笠对其是宠爱有加。他把持黄河渡口后，经常以检查为名敲诈勒索劫夺财物，甚至是把人打死后投进黄河里。赵理君的手下，还多次对混杂在渡河老百姓中的中统特工人员进行劫夺，对不听话的任意打死后也被投入黄河灭迹。中统特工人员在无奈之下把赵理君和他的手下的所作所为拍了照片，并整理成材料后向第一战区长官部作了控诉。尽管赵理君有戴笠作为后台，但还是受到了第一战区长官部的严厉申斥。
为此，赵理君对中统特工人员有了怨恨，并准备寻找机会予以报复。
没有过多少时间，赵理君以为是中统的洛阳十二区专员常孝懦等人告了他的状，他就指示下属密捕了常孝懦以及洛阳复旦中学的校长等人，并将他们活埋了。这事很快被中统特工侦查破获，使得整个中统上下群情激愤。恰好此时，戴笠刚从洛阳视察离开不久，中统以为是戴笠亲自安排了此案。于是，由陈立夫亲自出面将此案的材料呈送给了蒋介石，要求严办赵理君并追究戴笠的责任。蒋介石看过材料后震惊不小，他当即把戴笠叫来，要戴笠回去迅速查办具报。戴笠从蒋介石的语气里已感觉到此事相当严重，但赵理君毕竟对军统有贡献，特别是在暗杀行动方面绝对是个可用之人。为此，戴笠虽见蒋介石怒气不小，但仍然大着胆为赵君理说话。可他的话刚开了头，蒋介石就极不耐烦地做出了要他离去的手势。这在过去是不多的，戴笠明白蒋介石在这件事上是不会放过军统了。
回去后，戴笠先命令将赵理君扣押起来，然后让已是军统局华北办事处主任的文强，在洛阳参加军事法庭对赵理君的会审。过后，戴笠又亲自赶到西安认真听取了文强关于赵理君案件的实情和会审情况。终于，大量的事实使戴笠觉得已无法挽救赵理君的性命，此时他为了解脱来自中统的强大压力，不使自己在赵理君的案件在蒋介石面前陷入被动，同意将赵理君就地正法。虽然如此，戴笠对赵理君仍旧是十分痛惜，在军统局纪念周上报告此案时还不时地流露出爱惜之情。事后，戴笠对人说：“严控黄河渡口是委员长的命令，赵理君只不过在执行命令时过了头，而最后却是……”戴笠没有把话说完，但话语里充满着委曲和失意。
从蒋介石派唐纵到军统局任帮办，到林世良案戴笠缉私署长的撤职，再到赵理君案的最后结局，戴笠更有了一种“鸟尽弓藏”之感。也就从这个时候开始，一直很少有时间读书的戴笠有了“读史”的兴趣。只要有了空闲的时间，戴笠就让秘书周念行给他念读和讲解《史记》和《资治通鉴》。周念行在江山县立文溪高小念书时是戴笠的同班同学，他对戴笠的心事有较深的了解，所以每当讲到中国历史上君王杀戮宠臣时都特别的耐心和细致。特别是周念行讲到唐朝的周兴和来俊臣原来都为武则天的执政出过死力，后来由于了解武则天的隐私太多而最终被武则天所杀时，戴笠就会有毛骨悚然的感觉。他多次对周念行说：“我将来不是死在共产党的手里，也早晚会死在委员长的手里。”戴笠以史为鉴，对自己的处境似乎已有了某种预感。不过，戴笠很清楚，蒋介石虽然对自己已有所猜忌和戒备，并且已开始对军统和他本人已有所抑制，但蒋介石毕竟还没有到对他戴笠下手的时候。此时此刻，戴笠觉得最要紧的是：一是抓紧采取措施以抚平蒋介石失衡的猜忌心理，二是预作应变对策以防不测。于是，从一九四二年的下半年开始，戴笠调整了与蒋介石之间的关系并且对自己的退路也作了考虑。
首先，戴笠通过进一步表明对蒋介石的忠心来减少蒋介石的戒备和防范心理。一九四二年十月底，蒋介石决定赴兰州和西安地区视察。戴笠抓住这个机会，以随员的身份侍卫左右，并亲自布置检查蒋介石外出期间的安全保卫工作，以此巩固自己作为蒋介石心腹的地位。蒋介石在兰州期间，警卫工作除了内侍卫士以外，另有兰州的宪兵和警察配合协助。戴笠对此还是不放心，又从军统兰州特工训练班中挑选了一批学生担任蒋介石的便衣警卫。蒋介石到西安后，戴笠仍对“西安事变”记忆犹新，他亲自拟定了整个警卫方案，和胡宗南一起调动西安所有的军警宪特力量，在市区的每条大街和巷道都布置了严密的警戒。当蒋介石看到整个西安的安全保卫工作做得十分周密时，他放心地对戴笠说：“你这样做，我能睡好觉了。”
其次，戴笠加强了与宋美龄和宋子文兄妹间的感情。戴笠清楚，蒋介石素来独断专行听不得不同意见，而在关键时刻能说得上话或真正敢说话的也只有宋美龄和宋子文俩人。宋美龄以夫人之尊自不必说，而宋子文虽与蒋介石有龃龉，但因他挟江浙财团之力，而又得欧美资产阶级宠爱之势，在蒋介石心目中的分量终与一般权臣亲贵不同。戴笠也正是看准了这点，在宋子文作为蒋介石的私人代表到美国争取美援时，就与他保持着相当密切的关系。宋子文在美国待了两年，这期间戴笠与宋子文的电讯和信件不断，他及时将国内政坛上的种种内幕和动向告诉宋子文，使身在异国的宋子文对国内情况了如指掌。当然，戴笠也得到了宋子文的好处。在军统局经济最困难时，宋子文在美国曾数次电令中国银行的代总经理贝淞荪拿出钱来接济军统，每次都不少于二百万法币。太平洋战争爆发后，蒋介石为了加强与美国的外交关系，任命宋子文为外交部长。但宋子文为抬高自己的身价，以与美国交涉繁忙为由迟迟不肯回国。�