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少好学，以业尚素立见称。初为彭城王义康司徒行参军，太子舍人，南平穆王冠军参军，武昌太守。又为太子洗马，义阳王友，中书侍郎。中书令建平王宏、侍中王僧绰并与兴宗厚善。元凶弑立，僧绰被诛，凶威方盛，亲故莫敢往，兴宗独临哭尽哀。出为司空何尚之长史。又迁太子中庶子。
世祖践阼，还先职，迁临海太守，征为黄门郎，太子中庶子，转游击将军，俄迁尚书吏部郎。时尚书何偃疾患，上谓兴宗曰：“卿详练清浊，今以选事相付，便可开门当之，无所让也。”转司徒左长史，复为中庶子，领前军将军，迁侍中。每正言得失，无所顾惮，由是失旨。竟陵王诞据广陵城为逆，事平，兴宗奉旨慰劳。州别驾范义与兴宗素善，在城内同诛。兴宗至广陵，躬自收殡，致丧还豫章旧墓。上闻之，甚不悦。庐陵内史周朗以正言得罪，锁付宁州，亲戚故人，无敢瞻送；兴宗在直，请急，诣朗别。上知尤怒。坐属疾多日，白衣领职。寻左迁司空沈庆之长史，行兗州事，还为廷尉卿。
有解士先者，告申坦昔与丞相义宣同谋。时坦已死，子令孙时作山阳郡。自系廷尉。兴宗议曰：“若坦昔为戎首，身今尚存，累经肆眚，犹应蒙宥。令孙天属，理相为隐。况人亡事远，追相诬讦，断以礼律，义不合关。若士先审知逆谋，当时即应闻启，苞藏积年，发因私怨，况称风声路传，实无定主，而千黩欺罔，罪合极法。”又有讼民严道恩等二十二人，事未洗正，敕以当讯，权系尚方。兴宗以讼民本在求理，故不加械，即若系尚方，于事为苦。又司徒前劾送武康令谢沈及郡县尉还职司十一人，坐仲良铸钱不禽，久已判结。又送郡主簿丘元敬等九人，或下疾假，或去职已久。又加执启，事悉见从。
出为东阳太守，迁安陆王子绥后军长史、江夏内史，行郢州事。征还，未拜，留为左民尚书。顷之，转掌吏部。时上方盛淫宴，虐侮群臣，自江夏王义恭以下，咸加秽辱，唯兴宗以方直见惮，不被侵媟。尚书仆射颜师伯谓议曹郎王耽之曰：“蔡尚书常免昵戏，去人实远。”耽之曰：“蔡豫章昔在相府，亦以方严不狎，武帝宴私之日，未尝相召，每至官赌，常在胜朋。蔡尚书今日可谓能负荷矣。”
大明末，前废帝即位，兴宗告太宰江夏王义恭，应须策文。义恭曰：“建立储副，本为今日，复安用此。”兴宗曰：“累朝故事，莫不皆然。近永初之末，营阳王即位，亦有文策，今在尚书，可检视也。”不从。兴宗时亲奉玺绶，嗣主容色自若，了无哀貌。兴宗出谓亲故曰：“鲁昭在戚而有嘉容，终之以衅结大臣，昭子请死。国家之祸，其在此乎。”时义恭录尚书事，受遗辅政，阿衡幼主，而引身避事，政归近习。越骑校尉戴法兴、中书舍人巢尚之专制朝权，威行近远。兴宗职管九流，铨衡所寄，每至上朝，辄与令录以下，陈欲登贤进士之意，又箴规得失，博论朝政。义恭素性恇桡，阿顺法兴，常虑失旨，闻兴宗言，辄战惧无计。先是大明世，奢侈无度，多所造立，赋调烦严，徽役过苦。至是发诏，悉皆削除，由此紫极殿南北驰道之属，皆被毁坏。自孝建以来至大明末，凡诸制度，无或存者。兴宗于都坐慨然谓颜师伯曰：“先帝虽非盛德主，要以道始终。三年无改，古典所贵。今殡宫始彻，山陵未远，而凡诸制度兴造，不论是非，一皆刊削。虽复禅代，亦不至尔。天下有识，当以此窥人。”师伯不能用。
兴宗每陈选事，法兴、尚之等辄点定回换，仅有在者。兴宗于朝堂谓义恭及师伯曰：“主上谅暗，不亲万机，而选举密事，多被删改，复非公笔，亦不知是何天子意。”王景文、谢庄等迁授失序，兴宗又欲为美选。时薛安都为散骑常侍、征虏将军、太子左率，殷常为中庶子。兴宗先选安都为左卫将军，常侍如故；殷常为黄门，领校。太宰嫌安都为多，欲单为左卫，兴宗曰：“率卫相去，唯阿之间。且已失征虏，非乃超越，复夺常侍，顿为降贬。若谓安都晚达微人，本宜裁抑，令名器不轻，宜有贯序。谨依选体，非私安都。”义恭曰：“若宫官宜加超授者，殷常便应侍中，那得为黄门而已。”兴宗又曰：“中庶、侍中，相去实远。且安都作率十年，殷恆中庶百日，今又领校，不为少也。”使选令史颜祎之、薛庆先等往复论执，义恭然后署案。
既中旨以安都为右卫，加给事中，由是大忤义恭及法兴等，出兴宗吴郡太守。固辞郡，执政愈怒，又转为新安王子鸾抚军司马、辅国将军、南东海太守，行南徐州事。又不拜，苦求益州。义恭于是大怒，上表曰：“臣闻慎节言语，《大易》有规，铨序九流，无取裁囗。若乃结党连群，讥诉互起，街谈巷议，罔顾听闻，乃撤实宪制所宜禁经之巨蠹。侍中秘书监臣彧自表父疾，必求侍养，圣旨矜体，特顺所陈，改授臣府元僚，兼带军郡。虽臣驽劣，府任非轻，准之前人，不为屈后。京郡本以为禄，不计户之少多，遇缺便用，无关高下。抚军长史庄滞府累朝，每陈危苦，内职外守，称未堪依。唯王球昔比，赐以优养，恩慈之厚，不近于薄。前新除吴郡太守兴宗，前居选曹，多不平允，鸿渥含宥，恕其不闲，改任大都，宠均阿辅，仍苦请益州，雅违成命。伏寻扬州刺史子尚、吴兴太守休若，并国之茂戚，鲁、卫攸在，犹牧守东山，竭诚抚莅，而辞择适情，起自庶族，逮佐北籓，尤无欣荷。御史中丞永，昔岁余愆，从恩今授，光禄勋臣淹，虽曰代臣，累经降黜，后效未申，以何取进。司徒左长史孔觊，前除右卫，寻徙今职，回换之宜，不为乃少。窃外谈谓彧等咸为失分，又闻兴宗躬自怨怼，与尚书右仆射师伯疏，辞旨甚苦。臣虽不见，所闻不虚。臣以凡才，不应机务，谬自幸会，受任三朝，进无古人兴贤之美，退无在下献替之绩，致兹纷纭，伏增惭悚。然此源不塞，此风弗变，将亏正道，尘秽盛猷。伏顾圣德，赐垂览察。”诏曰：“太宰表如此，省以怃然。朕恭承洪绪，思弘盛烈，而在朝倰竞，驱扇成风，将何以式扬先德，克隆至化。公体国情深，保厘攸托，便可付外详议。”
义恭因使尚书令柳元景奏曰：“臣义恭表、诏书如右。摄曹辨核尚书袁愍孙牒：‘此月十七日，诣仆射颜师伯，语次，因及尚书蔡兴宗有书固辞今授，仍出疏见示，乃者数纸，不意悉何所道，缘此因及朝士。当今圣世，不可使人以为少。今牒。’数之，朝廷处之实得所，臣等亦自谓得分，常多在门，袁愍孙无或措多，而愚意欲启更量出内之宜，刍荛管见，愿在闻彻。选令史宣传密事，故因附上闻，亦外人言此。今薛庆先列：‘今月十八日，往尚书袁愍孙论选事。愍孙云，昨诣颜修射，出蔡尚书疏见示，言辞甚苦。又云所得亦少。主上践阼始尔，朝士有此人不多，物议谓应美用，乃更恨少，使咨事便启录公。又谢庄囗时未老，其疾以转差，今居此任，复为非宜，谓宜中书令才望为允。又孔觊南士之美，所历已多，近频授即复回改，于理为屈，门下无人，此是名选。又张永人地可论，其去岁愆戾，非为深罪，依其望复门下一人。张淹昔忝南下，预同休戚，虽屡经愆黜，事亦已久，谓应秘书监。’带授兴宗手迹数纸，文翰炳然，事证明白，不假核辨。愍孙任居官人，职掌铨裁，若有未允，则宜显言，而私加许与，自相选署，托云物论，终成虚诡，隐末出端，还为矛楯。臣闻九官成让，虞风垂则，诽主怨时，汉罪夙断。况义为身发，言谤朝序，乱辟害政，混秽大猷，纷纭彰谬，上延诏旨，不有霜准，轨宪斯沦。请解兴宗新附官，须事御，收付廷尉法狱治罪，免愍孙所居官。”诏曰：“兴宗首乱朝典，允当明宪，以其昔经近侍，未忍尽法，可令思愆远封。愍孙窃评自己，委咎物议，可以子领职。”
除兴宗新昌太守，郡属交州。朝廷莫不嗟骇。先是，兴宗纳何后寺尼智妃为妾，姿貌甚美，有名京师，迎车已去，而师伯密遣人诱之，潜往载取，兴宗迎人不觉。及兴宗被徙，论者并云由师伯，师伯甚病之。法兴等既不欲以徙大臣为名，师伯又欲止息物议，由此停行。顷之，法兴见杀，尚之被系，义恭、师伯诛，复起兴宗为临海王子顼前军长史、辅国将军、南郡太守，行荆州事，不行。
时前废帝凶暴，兴宗外甥袁顗为雍州刺史，劝兴宗行，曰：“朝廷形势，人所共见，在内大臣，朝夕难保。舅今出居陕西，为八州行事，顗在襄、沔，地胜兵强，去江陵咫尺，水陆通便。若朝廷有事，可共立桓、文之功，岂与受制凶狂，祸难不测，同年而语乎。今不去虎口，而守此危逼，后求复出，岂得哉！”兴宗曰：“吾素门平进，与主上甚疏，未容有患。宫省内外，人不自保，会应有变。若内难得弭，外衅未必可量。汝欲在外求全，我欲居内免祸，各行所见，不亦善乎。”时京城危惧，衣冠咸欲远徙，后皆流离外难，百不一存。
重除吏部尚书。太尉沈庆之深虑危祸，闭门不通宾客，尝遣左右范羡诣兴宗属事。兴宗谓羡曰：“公闭门绝客，以避悠悠请托耳，身非有求，何为见拒。”还造庆之，庆之遣羡报命，要兴宗令往。兴宗因说之曰：“先帝虽无功于天下，要能定平凶逆，在位十一年，以道晏驾。主上绍临，四海清谧，即位正是举止违衷，小小得失耳，亦谓春秋尚富，进德可期。而比者所行，人伦道尽。今所忌惮，唯在于公；百姓喁喁，无复假息之望，所冀正在公一人而已。若复坐视成败者，非唯身祸不测，四海重责，将有所归。公威名素著，天下所服，今举朝遑遑，人人危怖，指麾之日，谁不景从；如其不断，旦暮祸及。仆者昔佐贵府，蒙眷异常，故敢尽言，愿公思为其计。”庆之曰：“仆皆日前，虑不复自保，但尽忠奉国，始终以之，正当委天任命耳。加老罢私门，兵力顿阙，虽有其意，事亦无从。”兴宗曰：“当今怀谋思奋者，非要富贵，求功赏，各欲免死朝夕耳。殿内将帅，正听外间消息，若一人唱首，则俯仰可定。况公威风先著，统戎累朝，诸旧部曲，布在宫省，宋越、谭金之徒，出公宇下，并受生成；攸之、恩仁，公家口子弟耳，谁敢不从。且公门徒义附，并三吴勇士，宅内奴僮，人有数百。陆攸之今入东讨贼，又大送铠仗，在青溪未发。攸之公之乡人，骁勇有胆力，取其器仗，以配衣宇下，使攸之率以前驱，天下之事定矣。仆在尚书中，自当率百僚案前世故事，更简贤明，以奉社稷。昔太甲罪不加民，昌邑虐不及下，伊尹、霍光犹成大事，况今苍生窘急，祸百往代乎。又朝廷诸所行造，民间皆云公悉豫之。今若沈疑不决，当有先公起事者，公亦不免附从之祸。车驾屡幸贵第，醉酣弥留，又闻屏左右独入阁内，此万世一时，机不可失。仆荷眷深重，故吐去梯之言，宜详其祸福。”庆之曰：“深感君无已。意此事大，非仆所能行，事至故当抱忠以没耳。”顷之，庆之果以见忌致祸。
时领军王玄谟大将有威名，邑里讹言云已见诛，市道喧扰。玄谟典签包法荣者，家在东阳，兴宗故郡民也，为玄谟所信，见使至，兴宗因胃曰：“领军殊当忧惧。”法荣曰：“领军比日殆不复食，夜亦不眠，常言收已在门，不保俄顷。”兴宗曰：“领军忧惧，当为方略，那得坐待祸至。”初，玄谟旧部曲犹有三千人，废帝颇疑之，彻配监者。玄谟太息深怨，启留五百人岩山营墓，事犹未毕，少帝欲猎，又悉唤还城。岩兵在中堂，兴宗劝以此众举事，曰：“当今以领军威名，率此为朝廷唱始，事便立克。领军虽复失脚，自可乘舆处分。祸殆不测，勿失事机。君还，可白领军如此。”玄谟遣法荣报曰：“此亦未易可行，期当不泄君言。”太宗践祚，玄谟责所亲故吏郭季产、女婿韦希真等曰：“当艰难时，周旋辈无一言相扣发者。”季产曰：“蔡尚书令包法荣所道，非不会机，但大事难行尔，季产言亦何益。”玄谟有惭色。
右卫将军刘道隆为帝所宠信，专统禁兵，乘舆尝夜幸著作佐郎江斅宅，兴宗马车从道隆从车后过，兴宗谓曰：“刘公！比日思一闲写。”道隆深达此旨，掐兴宗手曰：“蔡公！勿多言。”帝每因朝宴，捶殴群臣，自骠骑大将军建安王休仁以下，侍中袁愍孙等，咸见陵曳，唯兴宗得免。顷之，太宗定大事。是夜，废帝横尸在大医阁口，兴宗谓尚书右仆射王景文曰：“此虽凶悖，要是天下之主，宜使丧礼粗足。若直如此，四海必将乘人。”
时诸方并举兵反，国家所保