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1958年11月28日，李敖赴姚从吾处登记论文，姚搞不懂李敖的题意，要李敖改题目，最后经过商量，订名为《末宋代婚姻解消及其社会约制的初探》。他让李敖再写一份目次，由他送给胡适，问问胡先生的意见。两人还谈到故宫监守自盗事，“一笑缘”与欧美变相之妾（私通之盛）。姚从吾劝李敖入研究院，并去中研院做事。
1959年2月23日，李敖接到姚从吾信，约他去听2月24日胡适在中央研究院的演讲， 讲题是《真的历史和假的历史》。
1959年4月1日，午前李敖与姚老师闲谈，姚老师鼓励李敖努力干，说有胡适指导，机会难得，他还说胡适一见他就问：“你们那‘胡适迷’怎样了？”
1959年4月8日，李敖又和姚老师谈起论文之事，姚又要他去看胡适，并写一介绍信如下：胡颂平先生（中央研究院秘书）颂平兄：兹介绍台大历史系四年级同学李敖谒见，祈赐接谈。李君素钦敬适之先生，收集胡先生著作亦最全。胡先生待之如罗尔纲，惟尚未念完大学耳。彼欲谒见适之先生，请兄代为安排为感！祝近好！ 弟 姚从吾敬上，四月八日
1959年4月18日清晨，李敖又与姚老谈起论文事，姚又劝李敖去看胡适，他的意思当然是想让李敖加深与胡适的关系。
1959年4月30日上午十时后，李敖去台大医院四楼特别病房找胡适谈，先经与胡颂平秘书谈，时胡适正有客人，见李敖来大呼“李先生”，忙请李敖坐下，李敖忙说：“你们先谈，我等一下，”于是李敖出去再与胡颂平谈。待客人走后，胡适与李敖大聊一阵，两人谈到《名公书判清明集》的时代时，甚至起了小小的争执。
1959年7月13日晨，李敖与姚先生谈到文人性情问题，姚先生说王曾才等都说李敖个性太强，一决定，任何人的话皆不听，此北方之强。个性强者皆易过度而流于不听人言。又言文人方能治史。谈话中，李敖感到姚老似有延他做胡适秘书之意。
在李敖的日记中，记载了很多与胡适、姚从吾交往的逸事与感想，且摘录几段，看李敖在这个拜师求教的过程中，思想是如何受到震动和变化的：
1958年6月8日：赴南港见胡适。
附札记一则——再访胡适……十时半抵南港，在参观民族学研究所的展览后，我到礼堂找胡先生，推门进去，室中坐着六七位客人，胡先生立刻走过来，一面伸过手来一面叫“李先生”，我说：“我拿来点纸，请您替我写些字。”胡先生满口答应，我接着说：“您忙吧，我走了。’刚要走出来，他叫住我道：“Mr．李，我送你一个小玩意。”我随他进了卧室，他从书架上取出一本《易林断归崔篆的判决书》（此文原载《史语所集刊》第二十本上册）给我，我说：“不忙，这些字您什么时候有空什么时候写。”胡先生说：“好，好。”我走出后，他又道“再见”。此君真是礼貌周到，亲切可人。”
4．李敖……姚从吾……胡适（3）
6月14日：“胡适先生派人送来字，午睡醒来（二时前）看到。
9月19日，给胡适一信，四页，十六元寄出。
11月22日，吴相湘上午叫住我，言与胡适谈及我等事，力劝我勿做此题。另外，姚渔湘等皆不明吾题。
12月6日：《好事近》：
哈哈笑声里，
六十八岁来到，
看你白头少年，
一点都不老。
寿星说话不妨多，
喝酒可要少，
不然太太晓得，
那可不得了。
（适之先生曾提倡“不老”哲学，又是美国怕太太协会的会员，用这两点意思成此小词，敬贺他六十八岁生辰。）
附录：胡适回信
谢谢你送我的生日诗！（你把“喝酒”写成“渴酒”了。）我常说，凡能做打油诗的，才可以做好诗。你这首诗可以算是成功的打油诗，可以预测你做白话诗的前途。
谢谢你送我的书！
胡 适 一九五八年十二月二十八日
12月17日：赴南港、送胡适旧版《四十自述》及《胡适的时论一集》各一册，胡适送我《师门五年记》一册。
12月31日：“晚饭前收到胡适寄来的贺年卡（我还没有给他）及《师门五年记》校正本。
1959年1月7日：夜赴国际学舍听胡适讲演，胡适似没有他老师杜威那种宁等一下，想好一句完妥的话再说的做法。
4月13日：晨赴台大医院看胡适病于二O三室。
4月18日：晨与姚老谈，又劝我看胡适，意谓胡颇欲使关系深切也。
7月3日：胡适今午飞美。
在李敖日记中还记载了很多他对胡适的看法，其中明显表现出对胡适态度的变化。最初胡适在他眼中是完美无缺的学者典型，因而他立志要向胡适学习，但很快他就有点看不起胡适了，但言谈间仍对胡适充满敬重之情，到1959年胡适生病以后，两人的关系就开始疏远了，就远不像开始时那样亲密了。且看下面几则日记：
1958年6月13日：夜在新兴给昭先讲史学史，我想到胡适说话演说时的态度。我甚受影响，我真的开始做一个最有飓风型的人（我在说话的神情与技术上，最近因他而有大转变……我近来一是肯努力，二是有担当，胡适这次回国来给我的影响甚大，因为看到他，使我决心想做成像他这样的一个人。
6月15日：国实无人，如胡适之老是卖老货，殷海光也老是那一套，即可受欢迎，但他们又何其狭窄。
我现在已经是一个唯美主义者了呵。唯美主义的李敖，岂胡适、殷海光等无艺术人生者可及！
对胡适有些反感，过去吾之态度不正常。
6月18日：老马此生与人关系上必将窄而狷，重质不重量，交际等比我差远了，他不能成为一popular式的学者。popular式学者，只胡适一人而已，唯吾能学及之。
11月6日：前晚迎胡适以来，油然于努力一途，“出山要比在山清”之自勉殊殷，对与女人为伍事颇厌。吾当脱尘缘而上升为胡适等第一等之人耳。
12月20日：胡适的拔尖心与首席心太重。
1959年1月2日，借他人之口，说“胡适已不能领导李敖了。”“胡适等安足以为吾师哉”。
1月14日记：“深觉鼓舞一时风潮当从马戈采罗曼罗兰等著书之法，胡适等法不行也。
2月24日：赴南港，听胡适讲演《真历史与假历史》——用四百年的水经注研究史做例子。……叹众老之中，竟无一可为吾师者！
3月1日：傍晚复徐高阮一长信攻击胡适以下的老朽们。我对胡适那种“好话说三遍”的态度越来越不满意。
5月9日——读胡适、罗隆基、梁实秋合著《人权论集》，深感吾之方向在此不在史也。
4月13日、李敖到台大医院看望胡适，又看望了光宗。
4月23日，李敖到台大医院看望光宗，却没去顺道看胡适。
4月25日，李敖再次到医院看望光宗，“并花十八元送炼乳二听”，但他仍旧末去看望胡适。4月30日，他才到医院看胡适，此后再也没有两人见面的记载；7月3日胡适“飞美”，李敖也没去送行。
显然，李敖此时对胡适的态度已经变得有些冷淡了。李敖下面一段话或许能够说明这种改变的原因：“这些日记表示的是，我虽然不以‘胡适——姚从吾’他们的水平为己足，也不以做学者，终老于文学学术研究为己足，我的目的是超越他们，是我经世致用，为人权战
斗的方向。虽然做学者我也蛮在行，可是，这又怎么够呢？”
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5．李敖……殷海光……台静农（1）
当殷海光约见李敖时，李敖曾很激动，并因此想转哲学系；他很喜欢殷海光的文章，但对他为人的软弱却无法接受，于是他又将这个老师“抛弃”了。
当他精心统计出台静农每天只写十九个字就在台湾通吃四十年后，他真的对大学完全失望了。
李敖在“叹众老之中，竟无一可为吾师者！”时，他心中的这个老师名单中就包括殷海光和台静农。
李敖与殷海光结识，源于他在《自由中国》发表那篇论胡适发文章，当时《自由中国》的主编是雷震，但杂志的真正灵魂人物是殷海光。李敖的文章发表后，一天张灏跑来找到李敖，对他说：“段海光看了你的文章，想见见你。”当时殷海光是台大哲学系教授，张灏在历史系比李敖高两班，是殷海光吸收的及门弟子的前期人物。在李敖看来，当时陷在台湾岛上的“蛟龙”人物，一是胡适，二就是殷海光，虽然他认为段海光水平也并不怎么样，但他在大陆见多识广、文笔又好，所以弥补了自己学问的不足。而且当时的胡适已经老惫，绞龙气质，已经像丁尼生笔下的荷马史诗英雄，无复五四时代的风光；段海光则如日中天， 《自由中国、》是1949年冬天创刊的，到1960年冬天停刊，前后十一年，殷海光在这十一年间，真是蚊龙得水；而这十一年，又正是李敖的中学时代、大学时代，李敖进台大的时候，正是殷海光最红的时候，也正是《自由中国》最红的时候，他的蚊龙气质，自然使李敖佩服，现在他托人约自己去看他，李敖自然很愿意。
约会订在下午，在殷海光家里，李敖如约前往。开门的是就是殷海光，他给李敖的第一印象可真糟：又瘦又小的身材、又蹭又蹬的破脚、粗糙的双手、杂灰的头发、风霜的脸、两只对称不佳的小眼睛，从三角眼皮下不友善地瞪着你。他的头与四肢，联合得很生硬，他紧闭嘴唇，作顾盼自雄状。真是作状，因为他的造型，实在极少雄的条件，但他硬要诚于中形于外，结果好像他外在的瘦小，快被他内在的伟大绷裂了似的，看起来真教人难受。 李敖禁不住想：“他为什么这么做作？这么紧张？罗素的信徒不该这样啊！他完全不像思想
家、不像哲学家、不像大学教授，他倒像是北门邮局门口卖春宫画的，当然卖春宫画的不会顾盼自雄。”如此思想，李敖也知道心里犯了大不敬之罪，但他真是忍不住不这样想，他只好在心里一遍遍对殷海光说着对不起。
更糟的是，这时又从他背后钻出一条毛茸茸的东西——一条大狼犬。这狼犬，段海光命名为“领袖”。是把纳粹党对希特勒的尊称的走狗化。“领袖”究竟是“领袖”，威武无比，跟殷海光比起来，愈发显出段海光的猥琐。“他真不该养这条不民主的东西。”李敖想。
李敖不知道殷海光对自己的第一印象如何，但据自己对殷海光的印象，相信对方也不会对自己印象好到哪里去，来而不往非礼也。两人谈得极不投机。李敖逼问殷海光一个问题： “骂国民党是对的，国民党真的该骂。我要请问的是：你过去为国民党主持过宣传。你是国民党员，你怎么解释这一点？”段海光显然没想到自己请来第一次做客的李敖竟会突如其来提这样刁钻的问题，所以马上表现出极不高兴的神色，他自然不愿直接面对这个问题，所以很窘，好像怪李敖知道得未免太多。等了很久，他才说：“我已经忘了我做过国民党了！我对这种历史的问题没有兴趣。”听了这样的答复，李敖更失望了，觉得殷海光在这一答案上不够诚实。于是他说：“我是学历史的人，我对这种问题有兴趣。”接着李敖表示：国民党自从在大陆失败进到台湾后，他们检讨失败的原因，可分两派，一派认为专制得不够，今后要多专制才行；一派认为自由民主得不够，今后要抛弃老套，要做深刻的进步的反省才行。李敖认为做这种反省的人很少，但最成功的是殷海光，因为这种反省的成功，有两个条件：第一要有知识，第二要无政治野心。有知识，才知道大江东流挡不住，非得自由民主不可；无政治野心，才能维护理想主义的标准，不把自由民主当做争取政治地位的手段，而当做一种目的。李敖认为殷海光最有这两个条件，所以反省得最成功，在《自由中国》的表现上最出色。但这种成功，在国民党眼中，却认为是失败，认为是自己的集团里出了叛徒，并且是有头有脸有力量的叛徒。
李敖同殷海光的第一次谈话，就在这并不投机的情形下结束了。李敖虽然喜欢殷海光那光芒四射的文章，可是对他这个人，却十分倒胃口，倒胃得甚至不想选他的课。所以，大二的逻辑因是殷海光所开，李敖干脆不选，直拖到大四才选了另一位老师开的逻辑课，但考试那天，却碰到殷海光监考，他在李敖旁边看了一会儿，说了一句：“你的考卷洋洋洒洒。”此外两人交往就屈指可数了，李敖只记得一次在路上碰到殷海光，就顺便向他请教一个方法学上的名词。除此之外，见面时李敖就学他的样，故作冷峻，好像