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在台大读书期间，也是李敖诗兴勃发的时期，几乎达到无事不可入诗，无人不可入诗的地步，这些诗或抒苦闷彷徨之情，或表达对爱情、女人的向往，或只不过是朋友同学间趣闻的记录，但无一不活泼幽默，妙趣横生，不过不知要使多少诗人大跌眼镜的是：李敖的这些诗基本上都是打油诗！好在李敖也不以诗为名，列举一二，也不失其英雄气概。
李敖绝不拒绝爱情，这是他如今给人的印象，但在大学读书期间，他有一段时间却患了“恐女症”，经常想到女孩子“可厌”的一面，想到她们的小气、浅薄、虚伪、虚荣、臭架子、短视、装模作样、爱利用人、真浊不分的污秽、自私、不尊重人，在男人成功后，她们带着虚荣的心情去追求，而当男人沦落的时候，她们则理也不理你。为此，李敖带着一种愤慨口占一绝：
三月换一把，
爱情如牙刷（或作女人如牙刷）。
但寻风头草，
不觅解语花。
大学生活虽不尽如人意，但也不乏快乐，既能过下去，何必惹麻烦？所以，他自称乐天派，在1958年“五加五月三乘七日”成诗一首：
冲决人间烦恼网，
如今我是乐天派，
人不我知我不愁，
你说奇怪不奇怪？
当年学贯五车书，
睥睨俗子笑凡夫，
如今已是穷途客，
不效阮籍不恸哭。
1958年10月30日，在给朋友的一封信中说：“我现在已变为一玩世派——从你劝告做一玩世不恭的人，哈哈……笑口常开，放荡不羁”。信中附诗一首：
聪明返糊涂，
惜迷不偷鸡。
女人anti掉，
整日笑嘻嘻。
当日又有两首打油诗：
三加六是九，
九减二是七，
算术真不坏，
念之笑嘻嘻。
九减三是六，
六加二是八，
七八共十五，
算对笑哈哈。
1958年11月9日，李敖与青潮社一起参观乌来，洗脚于瀑布之下，泉水清冽，极其舒畅。第二天，在课堂上灵感忽来，成“乌来观瀑诗”三首。
其一：
当年初至看瀑布，
水复山重迷失路。
前度老子今再来，
世变浮云已非故。
流水呜咽若为情，
万语千言空独诉。
白练如雪下丛山，
一泻往史无归处。
其二：“戏耀祖”
千山飞急瀑，
相看气何如？
泉水清可饮，
不必“大茶壶”（敖按：耀祖外号“大茶壶”）
其三：观瀑“打油诗”
此瀑浑何似？
急雪下千山，
万里均裸体，
裤子都没穿。
乌来瀑布，深受李敖眷恋，山水之间蕴藏无穷趣味，难怪李敖成此妙诗绝句！
一天晚上，李敖一个人在宿舍，先联系一会儿书法，接着读了一会儿书，李敖暗暗决定：以后每夜也要如此度过，###心安气定，这时一同屋回来，告诉李敖一件烦恼事，李敖回答：“一任其浮沉耳！”随后感叹到：“呜呼李敖，复何言哉！吾万念俱灰，只一念之常在吾心中，即‘努力把我锻炼成一个极了不得的人物，’他们都是不行的，他们都是‘完人’（完蛋的人，完了的人），他们是不能与我相提并论的，我也不拿我自己同这些毕竟是俗胚子去比”。随后赋诗一首：
万事莫过读书乐，
读书真是快矣哉！
百尺竿头频独语：
“只须努力不须哀！”
李敖提倡一种“漫无心肝的忘怀主义”，任何俗事都不足挂怀，并因此赋诗曰：
芝麻大小事，
一笑可了之，
吾本忘情者，
向不费心机。
老眼空四海，
哈哈又嘻嘻，
无人能愁我，
包括赵依依。
1958年11月11日，是李敖非常懊丧的一天，因为他发现自己以前一向认为很美的两个女孩子忽然变得很丑，或者说他觉得很丑，而且每个女孩子的弱点都被他一眼或慢慢看了出来，他真感到厌倦，回想起以往与女孩子的交往，他真感到后悔，想都不愿想了：
相望默无语，
去去复何言？
劳燕从此逝，
瓢泊转冥顽。
他决定，从此以后一定不为女孩子了解。
每年一月，都是台大学生最为忙碌的考试时间，无论平时多么懒惰的学生，现在为了混个及格，都开始往图书馆、教室跑，一时间，平时门可罗雀的图书馆和教室顿时人流如潮，拥挤不堪。李敖自然此时也加入到这一行列，并有多诗咏叹，其一咏考试时图书馆奇象：
红男绿女在一起，
馆门开处拼命挤，
斯文扫地不得已，
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7．打油诗人（2）
忽然一角讲起理，
两条大汉抢一椅，
甲说“有种就出去”
乙说“老子揍死你”
在至性的性格中，李敖的表情百分之百都是忍俊不禁的态度，连他自己都奇怪自己竟是这样的老是笑嘻嘻的，顺手做打油诗三首：
不恭有李敖，
专门爱胡闹，
到处卖金丹，
丹名“开口笑”。
开源源不来，
见账不见财，
何年铸金棍，
一棒捣债台。
天气特别凉，
很想马宏祥，
应该多喝酒，
不可再牧“羊”。
同日晚读书，甚倦，想起如此读书，但入不敷出，一司苦恼涌上心头，不由口占一
借债歌
本想不借债，
不借活不成，
何处去借债？
财主张窃霭蓥。
其他还有
我告诉庄因，
我想××芬，
他说介绍人，
首推袁兆真。
我想××芬，
我告诉庄因，
他说少胡想，
别惹火烧身。
快去中和乡，
找那MISS张，
请她丢稀饭，
灌我一迷汤！
木黄合成横，
不用叫做甭，
远看像条虫，
近看是周弘。
稀饭叫做粥，
粥酸叫做馊，
谁煮馊稀饭，
四室陈鼓丢
（李敖当时住在温州街七十三号台大第一宿舍第四室）。
叹气叫做“啊”，
惊讶叫做“呀”，
啊呀一卢喊：
“陈丢是王八！”
清洁四室中，
有人叫“情疯”，
睡在被窝里，
名叫××应。
有个周小若（敖按：周小若即周弘，他的父亲字子若）
脑袋曾摔破，
躺在病床里，
专把好梦做。
对面MISS苏，
埋头在看书，
我想我爱她，
因为我属猪。
事成我有赏，
事败我不论，
寄语庄鼻子，
赶快拉皮条。
1959年1月20日，李敖与陈又亮口角，陈又亮半夜写字骂李敖：心性狭窄，这本是轻佻文人的基本性格，谁叫你以为任何人都和你的亲大哥一样？明天再说吧，他还记得，还摆着嘴脸，找个藉口，替他“按摩”一番，他的气边消了。记住，千万不要迁怒，明天好好的和他讲话。把八段锦练一遍，不要被人“按摩”了！
陈又亮，外号小丢，丢者，广东发音也。过了一夜，两人和好如初，李敖又诗戏小丢：
沈云坐在小丢前，
小丢说她不自然，
小去吃了一瓶醋，
醋里还有半斤盐。
同宿舍的孙英善见为李敖为小丢打油，亦习之云：
沈云真正鬼，
小丢勿气馁，
劝君别迟疑，
珍惜好机会。
小丢亦做：
何物沈云是，
李敖乱配对，
她有男友在，
焉用本人追！
李敖一诗还觉不过瘾，遂再接再厉，又赋几首：
沈云转身不回顾，
小丢清早大吃醋，
劝君吃醋勿迁怒，
揍了老夫没好处。
小丢今早起，
抢了一张椅，
沈云没来坐，
来了一汉子。
昨夜丢稀饭，
今早丢了人，
埋头抄笔记，
斜眼看沈云。
陈又亮毫不示弱，以诗回应：
何物李敖，
白脸加长袍，
虽然司麦脱，
情棍没人要（此诗陈又亮作）。
孙英善则替李敖反击：
臭对臭的香对香，
刀对刀来枪对枪，
借问扁头对何物？
许×琛对女单帮。
灰衣女郎真好看，
手短不配太遗憾，
两唇过黑广东嘴，
口红消耗两吨半。
看来，李敖不但自己一身油气，而且利用自己室长（李敖是台大第一宿舍第四室室长）之职，培养了几位业余“油手”，可喜可贺。
实际上，李敖的文学创作绝不止于打油诗，他还写过不少漂亮的散文，其中尤为人称道的是1960年发表在《联合报》上的《妈妈的梦幻》。这篇散文以他家庭生活为背景，但完全采用的是文学笔法。文章一开始就说妈妈有一个梦幻，就是结婚以后做一家之主，让人人都服从她。可是结婚到李家以后，没想到自己的妈妈替自己把家全管了。后来老外婆死了，她以为这下可以实现梦幻，没想到丈夫又出来抢夺领导权，而且拿出祖传家训出来，母亲没奈何，只得继续实践自己的另一爱好——看电影。爸爸丧事办完以后，妈妈把六位千斤叫进房间，叽叽咕咕开了半天妇女会，从此正式接管了家庭权，实现了自己的梦幻。文章发表后备受好评，被认为“隽永可喜，亦颇有古诗人轻怨薄怒温柔敦厚意”，而李敖老母亲看到文章后却找到李敖警告说：“大少爷！你要是再把我写得又贪财又好吃，我可要跟你算帐了！”
7．打油诗人（3）
文章很短，但寓意深刻，母亲争夺家庭领导权的斗争，实际上也就是与传统道德观念的斗争，而她的理想的一次次失败，则表明封建传统思想对女权的一贯压迫。所以说这决不是一篇纯粹的家庭小说，而是以整个中国、整个传统文化为背景而展开的。可见，李敖这一大手笔也是善写小题材的，而且一出手就不凡。
8．金童玉女自风流（1）
李敖送报经过女生宿舍，君若总已手里捧着一杯热牛奶等着他。她是从接到李敖的那封长达83页的情书时就决定这样做了。
在一座公共浴池里，李敖不再是处男。但贫穷却将这一对金童玉女生生割开了。分手之际，君若把自己的贴身内裤留给了李敖。
李敖满怀怀念之情地回忆说：“历史系四年中，跟我关系最深的女朋友是‘罗’。”这个“罗”叫罗君若，是李敖在读高中时就开始爱上的女生，她比比李敖低一班，功课极好。李敖高三时休学在家，写了很多情书给她，每封都称呼她叫“罗”，都等她在放学经过的路上面交，可从来不给她说一句话。
进台###学院后，李敖不能再每天都给“罗”送情书，情书改由他在市中念书的大妹转交，每封都谈天说地，都很长，有一封竟长达八十三页，普通信封装不下。只好塞进一的特大号信封里。这些情书大胆地谈天说地，但很少直接涉及情感之事，多少有点柏拉图的味道，而李敖此时也最向往这种朦胧的味道。
后来李敖忙着恶补数学进台大文学院，也就不得不暂时中断了写情书。在爸爸死后，李敖意外收到了君若写的一封安慰信，于是两人重续前缘。李敖此时才知道君若已考入台大理学院化学系，并且就住在女生宿舍，近在咫尺，但两人仍然只鸿雁传书，直到有一天君若主动打破，这种局面，约李敖晚上在校园相见。
李敖一袭长袍，在暖风轻吹的夜晚，来到了小情人的身边，当两张灼热的唇相接，当两双温暖的手相拥时，他们都感到这一天来得似乎太迟了！
从此台大校园里多了一对陷入热恋的金童玉女。碧潭泛舟、傅园过夜、图书馆双进双出。……到处是两人的身影。
为了租房以及解决两人的生活费问题，李敖有一段时间勤工俭学，为台大各单位送报，这份工作很辛苦，需早上天不明即起身，然后骑车到火车站附近贩报地以现金批来报纸，就地折好套好，再赶回台大，一一分发，等送到女生宿舍时，君若一定等侯在门口，双手奉上为李敖冲好的热牛奶；旁观者无不羡慕。
当时李敖和庄因在外合租了一间小房，趁庄因不在，李敖曾偷偷带君若去过几次小房，但总不方便，而当时到旅馆开房间或租房同居都会受到警察的盘查，这为这对小情人的活动增加了许多麻烦，幸好那个年代台北有公共浴池，内有房间，似乎并没有警察盘查，于是两人于一九五六年十月十五日这天“情归不处”（李敖不