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李叔同的三子李端描绘过李家的富庶：“据我们看门房的老家人张顺对我讲过，说我爷爷在世时，我家曾多次来过‘镖’。这应该是我家干盐务的收入，通过镖行从引地押运到津的。张顺说，来‘镖’的时候，前门大开，成箱的财物卸在前边的柜房里，热闹极了。张顺还为我学过来‘镖’时镖行人喊‘来——镖——了’的声音。”
李筱楼去世后，李家人相继去世。l896年初夏，天津气候反常，先后发生了日食、地震和水灾，瘟疫随之流行，李叔同的亲友中也有数人相继亡故。这让李叔同深感人事无常。
李叔同十多岁时，见兄长李文熙待人接物，礼貌因人的贵贱不同而有异，心里很是不平，遂反其兄之道而行之，遇到贫贱之人反而态度恭敬，遇到富贵之人反而态度轻贱。
李叔同的成长环境让他拥有了忧郁的气质。1900年，李叔同20岁生日的前一天，次子李准出生。弱冠之年的李叔同没有丝毫喜悦之情，反而写下饱含愁苦之情、感慨韶华易逝的《老少年曲》：“梧桐树，西风黄叶飘，夕日疏林杪。花事匆匆，零落凭谁吊？朱颜镜里凋，白发愁边绕。一霎光阴，底是催人老。有千金，也难买韶华好。”
1902年11月，南洋公学发生退学风潮。一名学生误将一瓶墨水泼到了一位思想封建的教师座位上，引发了师生间的争执，校方为平息该教师的忿怒，将几名学生全部逐出校门。有学生找到校方解释，竟被校方一同开除，事情一发不可收拾，在多次据理力争无功而返之后，蔡元培与其他几名教师一起愤然离校，特科班的学生为抗议校方的蛮横专制，追随蔡全体退出了南洋公学，李叔同也是其中一员，他的学业就此中断。
是年秋，清庭为庆祝慈禧太后与光绪皇帝重返北京及光绪帝三十岁诞辰，特开恩科。李叔同到杭州应试。此次应试的浙江士子多达九千余人，而正副二榜仅取250名，竞争极为激烈。据资料记载，当时竟有数人毙命于考场之上。浙江的乡试还发生了“闹闱”事件，起事者是南洋公学的二三十个人。据说李叔同并未参加第三场考试，大概与此事有关。第二年秋天，他又千里迢迢的从上海赶赴开封应试，再次铩羽而归。
李叔同的长子早夭。母亲去世后，他扶柩北上，途中次子李准因体质偏弱，耐不住长途的海行奔波，染上了严重的哮喘，后竟终生未愈。
李叔同偏执于艺术，这首先归功于他富足的家底。他名下有三十万资产（当时，一百元就能支撑一个留学生在日本半年的生活），留学时，他衣食无忧，不必为生计奔波，请得起女仆和私人模特，故有更多的闲情逸致，研习音乐、绘画、戏剧等。
1911年，辛亥革命爆发，一些大的钱庄票号宣布破产，李家的财产“一倒于义善源票号五十余万元，继倒于源丰润票号亦数十万元，几破产，百万家资荡然无存”。另一种说法是，李家的财产是全部投到了盐田中的，因政府突然宣布将盐田收归国家，致使李家的所有投资均化为乌有。而李叔同名下的三十万以上的财产也付之东流。
姜丹书在《弘一律师小传》写道：“上人年少翩翩，浪迹燕市，抱屈宋之才华，生叔季之时会，一腔牢骚忧愤，尽寄托于风情潇洒间，亦曾走马章台，厮磨金粉，与坤伶杨翠喜，歌郎金娃娃，名妓谢秋云辈，以艺事相往返。抑莲为君子之花，嚼然泥而不滓，盖高山流水，志在赏音而已。”
李叔同有两位妻子，发妻俞氏是奉母命迎娶，毫无感情。留学日本期间，李叔同另取日本女子为妻。李叔同在杭州、南京等地任教，并没有与任何一位妻子同住。
李叔同是才气横溢的艺术家，他曾被誉为“二十文章惊海内”的大师，在诗、词、书画、篆刻、音乐、戏剧、文学等多个领域都成绩斐然，开中华灿烂艺术文化之先河。
【皈依】
李叔同自小体弱多病，自认不能长寿，他曾在《题陈师曾画“荷花小幅”》中透露出出家的念头：“一花一叶，孤芳致洁。昏波不染，成就慧业。”
李叔同20岁时患上了神经衰弱症，此后愈加严重。到南京高师兼职后，他在杭州、上海与南京三地之间奔波，身心俱疲。有人为他占卜，说他丙辰之年（1916年）当有大厄。因几年来身体状况每况愈下，他愈加相信此预言。l916年初，他为此刻了一方印：“丙辰息翁归寂之年”。
在浙一师执教的后二三年里，李叔同开始信奉道教，案头常放着道藏，变得深居简出，关起房门来研究道学。他的“生活日渐收敛起来，仿佛一个人就要动身赴远方时的模样”。
一次，学校里有一位名人前来演讲，李叔同与夏丏尊却躲到湖心亭去喝茶。夏说：“像我们这种人出家做和尚倒是很好的！”这句话极大地触动了李叔同。
夏丏尊曾向李叔同介绍一篇有关断食的文章，文中说断食是身心“更新”的修养方法。1916年冬，时在南京高等师范任教的李叔同，利用寒假到杭州大慈山虎跑寺，断食二十日。断食后，他有脱胎换骨之感，于是自号“李婴”（注：取自老子“能婴儿乎”语）。
夏丏尊回忆，李叔同“第一星期逐渐减食至尽，第二星期除水以外完全不食，第三星期起，由粥汤逐渐增加至常量。”三星期后，李感觉如同脱胎换骨，不但毫无痛苦，翻而身心觉得轻快，有飘飘欲仙之感，尤其不可思议的是他，困扰他多年的神经衰弱症就此痊愈。断食期间，李对出家人的生活方式非常喜欢，而且真心羡慕，对于素食也很有好感。回校后，李虽如常生活，但开始茹素诵经，言语中机锋已现。这次断食促成了他的出家。
李叔同在《我在西湖出家的经过》中说：“及到民国六年（1917年）的下半年，我就发心吃素了。在冬天的时候，即请了许多的经，如《普贤行愿品》、《楞严经》及《大乘起信论》等很多的佛典，而于自己房里也供起佛像来。如地藏菩萨、观世音菩萨……的像，于是亦天天烧香了。到了这一年放年假的时候，我并没有回家去，而到虎跑寺里去过年。”
李叔同断食期间曾拍下一张照片，后来将此照片制成明信片，送给方内外好友。
李叔同断食回校后，开始穿出家人的衣服，每日颂经、茹素。看到李叔同“世味日淡”，夏丏尊急了，脱口而出道：“这样做居士究竟不彻底。索性做了和尚，倒爽快！”夏本是激愤之语，李叔同听罢笑颜相对。夏丏尊何尝得知，他已早有此意。
1918年正月初八，李叔同以居士身份再入虎跑定慧寺习静，适逢马一浮介绍其友彭逊之出家，李大受感动，当即皈依了悟和尚为在家弟子。7月，学校教务结束后，李叔同入虎跑寺正式出家，依了悟上人为剃度师，法名演音，号弘一。
弘一离校前，将其所有收藏、金钱、衣物全部赠送友人：金表、诗词、书法卷轴、贵重纪念物全部留给夏丏尊。音乐、绘画、戏剧、出家前所积的照片，按学生兴趣，分送给丰子恺、刘质平、王平陵、李鸿梁等人；衣物、用品，留给校中工友；上海家中的钢琴、字画、饰物、金钱，全数留给日籍夫人福基；金石作品，全部赠给“西泠印社”；油画作品赠给国立北京美术专科学校。
临行前夜，李叔同还不忘为姜丹书的母亲写墓志铭，此事早已应允，但一直未动笔。是夜，触动对亡母的哀念，李叔同百感交集，墓志铭一蹴而就，署名“大慈演音”。翌日晨，李悄然离去，等姜丹书赶来送之时，室内惟余这案上的一篇哀文。
浙一师的校工闻玉李叔同如山，到虎跑寺中，李叔同拿出一件海青换上，对闻玉合掌为礼，说：“闻居士请回吧。”闻玉事前并不知道其此行的目的，见此状况大惊，一时痛哭失声。据姜丹书记载：李叔同换上僧袍后，称闻玉“居士”，自称“小僧”，并请闻坐下，为闻沏茶，闻玉坐立不安。接着李穿上草鞋，开始打扫居室，闻玉要帮他做，被拒绝；又自己铺上床板，闻玉强行帮忙，又被拒。闻玉痛哭，不忍离去，李叔同反复安慰，直到傍晚，闻玉才不舍地离开。
丰子恺在《为青年说弘一法师》一文中回忆道：“出家的前晚，他叫我和同学叶天瑞、李增庸三人到他的房间里，把房间里所有的东西送给我们三人。第二天，我们三人送他到虎跑。我们回来分得了他的‘遗产’，再去望他时，他已光着头皮，穿着僧衣，俨然一位清癯的法师了。我从此改口，称他为‘法师’。”
李叔同曾在致刘质平的信中表达其修行的决心：“不佞以世寿不永，又以无始以来，罪业之深，故不得不赶紧修行。自去腊受马一浮之熏陶，渐有所悟。世味日淡，职务多荒。近来请假，就令勉强再延时日，必外贻旷职之讥，内受疚心之苦。”
夏丏尊在《弘一法师之出家》一文中深悔自己当初的作为：“这七年中，他（李叔同）想离开杭州一师有三四次之多，有时是因为对于学校当局有不快，有时是因为别处来请他，他几次要走，都是经我苦劝而作罢的，甚至于有一个时期，南京高师苦苦求他任课，他已接受了聘书了，因我恳留他，他不忍拂我之意，于是杭州南京两处跑，一个星期中要坐夜车奔波好几次。……深悔从前不该留他。他若早离开杭州，也许不会遇到这样复杂的因缘的。”
【众说】
对李叔同的遁世，研究者们有以下几种说法：
一、影响说。认为是李叔同受幼年环境所影响。李叔同的父亲李筱楼一直是虔诚的佛门弟子，晚年更是耽于佛境，乐善好施。家中常年供奉佛位，烟云缭绕。一位王姓女仆，时常带李叔同到附近的一座地藏庵里去看僧人们做法事。父亲临终前，更是请天津高僧学法上人到病榻前反复诵念《金钢经》。父亲殁后，停灵7日，每日延请十几位僧人诵经，并行“焰口”之仪。这给当时未满五岁的李叔同留下了深刻的印象。每逢家中请僧人来诵经念佛，他都会与年纪相仿的侄儿李圣章等人扮作和尚，用床罩做僧衣，碗筷杯碟做法器，口诵佛号，并自封“大和尚”；十二三岁时，还特地请僧人教他放焰口。
李筱楼晚年得子，李叔同出生之日，李筱楼为求妻儿平安，发下宏愿。这日，李家门口的渔民排着长队等李家买下鱼虾，鱼盘之水溢出，几乎汇流成渠，李筱楼全部买下放生。以后每逢李叔同生日，李家必大行放生之举。
李家富甲一方，李筱楼更是乐善好施，他经常接济贫民，施舍衣、粮、棺木；每年秋末冬初，派人到乡村查看穷苦人家的情况，根据人口发给票据，年底可以凭票兑换现钱；李家设有义塾，创有备济社，更是斥巨资办保育所，收留乞丐。在这样的环境中长大的李叔同从小便有悲天悯人的情怀。
李家中笃信佛教，李叔同长期耳濡目染。李筱楼去世后，每年清明、盂兰盆节、李筱楼的生日、祭日，家中都要延僧诵经。李叔同八九岁时，常随早寡的大侄媳（即长兄林文锦的儿媳）到无量庵听王孝廉讲《大悲咒》、《往生咒》等，他对此极感兴趣，不久便能背诵袁了凡的《记功过格》。
李叔同有一位刘姓乳母，常教李背诵《名贤集》中的格言诗，如“高头白马万两金，不是亲来强求亲。一朝马死黄金尽，亲者如同陌路人”。而在这种环境下的李早早显出了忧郁伤感的气质，发蒙时，他读《毛诗·麟趾章》注“麟为仁兽，不践生草，不履生虫”，感触良多，数十年后仍历历在前。15岁时，他就写出“人生犹似西山月，富贵终如草上霜”此种带幻灭感的诗句。
在这种环境下长大的李叔同，历经红尘，饱经沧桑后，幼年时的佛教影响又萌发回复，最终导致他归隐佛门。
二、破产说。李叔同出自天津名门望族，1911年辛亥革命，致使李家破产，李叔同名下的30万巨款亦化为乌有。有论者认为李叔同是因破产而出家。
三、遁世说。有人认为，李叔同曾经的风流不羁只是表面现象，他的内心里则是对现实社会的苦恼、慨叹、烦忧和无奈。因此他如贾宝玉那样，是一种二律背反式的性格趋势，放浪形骸、玩世不恭。而这种放浪与玩世又正是遁世出家的预兆。
三、幻灭说。有人以为，李叔同曾以极大的热情投身革命，曾传闻加入同盟会，并对革命成功寄于极大的希望。然而，外强的入侵，军阀的混战，使李叔同的理想幻灭，顿感前程暗淡。所以他勘破红尘，归隐佛门。
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