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北京的中山公园四宜轩是梁实秋和程季淑的定情之处。1987年，梁实秋次女回北京，特地去四宜轩拍了很多照片给梁寄去。但梁仍不满意，想要一张带匾额的照片。可惜四宜轩的匾额早已不复存在。后来，长女梁文茜又去拍了许多照片，托人带给父亲。梁一见到照片，就忍不住落泪。
龚业雅是梁实秋的红颜知己，她是梁的三妹亚紫在女师大的同学，湖南人。梁实秋认识龚业雅是在认识程季淑之前，据梁回忆，龚在北平念书时曾和三妹到梁家玩，“全家人都很喜欢她”。“业雅是我见过最男孩子性格的女性，爽快，长得明丽。非常能干的，先后在四川、北平做商务编译馆的人事主任，管两百多人，连家属六、七百人。很有能力，当年所有编译馆的事，从重庆回到南京，都是她一人处理的。她不是文才，是干才。”
重庆大轰炸后，梁实秋与龚业雅一家合资买了间平房，因为没有门牌，朋友不好找，邮差也不方便，就以龚业雅的“雅”为名，在山下路口钉了块木牌，写上“雅舍”。
梁实秋撰写《雅舍小品》时，每写一篇，都是龚业雅先睹为快，笑得前仰后合，不断催梁快写。梁的作品从未请人作过序，但《雅舍小品》却由龚作序。梁实秋亦坦言：“雅舍小品也是因业雅的名字来的。雅舍小品第一篇曾先给业雅看，她鼓励我写。雅舍小品三分之二的文章，都是业雅先读过再发表的。后来出书，序也是业雅写的。我与业雅的事，许多朋友不谅解，我也不解释，但是一直保留业雅的序作为纪念。”
梁实秋回忆，一次，他与卢冀野、龚业雅以及另一位朋友打了一个通宵的麻将：“两盏油灯，十几根灯草，熊熊燃如火炬，战到酣处，业雅仰天大笑。椅仰人翻，灯倒牌乱。”
因内战，梁实秋未及道别而匆匆离开北京，到了广东才写信给龚业雅，龚回信埋怨他不该离开。梁初抵台湾后，两人仍鱼雁往返，直到两岸断绝邮电才失去联系。“文化大革命”后，梁实秋托在美友人打听，得到的却是龚业雅的死讯，去世时六十九岁。梁实秋曾说：“这一生影响我最大的女人，一个是龚业雅，一个就是我太太程季淑。”
据说，梁实秋曾想和程季淑离婚，另娶龚业雅，江冬秀将程季淑接到家中，为她出谋划策，闹到法院里打官司。结果梁实秋败诉，一时里传闻沸沸扬扬。此后，梁、龚被迫分手。
因《槐园梦忆》，梁实秋遇到了他的第二位妻子——韩菁清。韩菁清比梁实秋小28岁，7岁时便在上海的儿童歌唱比赛中一举夺魁，14岁获得“歌星皇后”称号。1949年，韩随父到香港，进入演艺圈。她自编、自演、自唱、并担任制片人的影片《我的爱人就是你》让她获得了金马奖优秀女演员奖。30岁时，韩退出影坛。
1974年11月27日，韩菁清和义父谢仁钊到远东图书公司拜访该公司老板，老板当即奉送一本崭新的《远东英汉大辞典》，并带着二人见到了该辞典的主编梁实秋。二人一见如故，不几日，梁便对韩心生爱慕。当韩菁清告诉梁，准备给他当红娘时，梁直截了当说：“我爱红娘！”
听梁实秋如是说，韩菁清的内心很是矛盾，她于二人相识的第五日写信给梁，希望他打退堂鼓。不料第二天早晨，韩菁清一拉开房门，便看见了门口的梁实秋，他交给韩一封信，说是楼下捡到的，信封上写着“呈菁清小姐”。韩菁清打开一看，写信人正是梁实秋。
从这天开始，梁实秋每天都带着情书来到韩菁清家中，梁在情书中写道：“不要说悬崖，就是火山口，我们也只好拥抱着跳下去。”梁炽热的爱情火焰，终于融化了韩菁清，二人开始热恋，并准备共度余生。
梁韩之恋引起了轩然大波。报纸首先发难，矛头直指韩菁清。多数文章都认为韩菁清嫁梁实秋，是对梁的亵渎；有人更是说，她和那些专门嫁一个行将就木的人并等着继承遗产的女人是一样的。
与此同时，梁实秋也遇到了阻力。一些朋友出面为他物色老伴，梁门下一些有相当高社会地位的弟子们，更是打着“护师团”的旗号，反对梁韩之恋。对于朋友们的劝阻，梁说：“好些人自命为我的朋友，……对我说些过分的劝告，这些人是自绝于我，我不得不把他们一笔勾销，不再算是朋友之列。”“那些陈腐的心术不正的东西，让他们一起滚开！”
1975年，梁韩之恋修成正果。婚礼那天，梁实秋自兼司仪，站在大红喜字前宣布婚礼开始，然后又自读结婚证书，在宾客们的欢笑声中，献上新郎致词。这天晚上，两个人先是大笑大闹，后来却在床上相拥而泣。
梁实秋称韩菁清为“清清”，韩菁清则称呼梁为“秋秋”。梁戏称这是韩菁清的“一大发明”。
与韩菁清的结合，让梁实秋找回远离的青春：恋爱时，两人一块儿吃宵夜，梁说，那是他“生平第一次”深更半夜在外面吃清粥；婚后，七十四岁的他开始学跳舞，在家里的饭厅翩翩起舞；尽管饮食习惯不同，但因韩菁清烧得一手好菜，梁婚后心宽体胖，八个月体重上升五公斤；外界也注意到，原本搁笔已久的梁又开始了创作。他每天上午专心读书、写作，一天写五千余字。1979年6月，梁实秋完成了《英国文学史》和《英国文学选》，前者约一百万字，后者约一百二十万字，历时七年，获得台湾“国家文艺贡献奖”。
闲暇时，梁实秋和韩菁清玩文字游戏，比如，5分钟内，写“氵”旁或“言”旁的字，看谁写得多。但获胜的常常是韩菁清，因为她脑子反应快，写得快，而梁总是先写笔画很多的生僻字，到后来才写笔画简单的常用字。不过，韩菁清说她不敢跟梁实秋打“持久战”，因为梁能写出许许多多同旁的字来，远远胜过她，于是她坚持限定比赛在5分钟内结束。
胡宗南的女儿胡小美曾这样写道：“梁实秋与韩菁清结婚近两年了。他们的婚姻生活就像一条源远流长的小溪，任凭多少颗顽皮的小石子，最多也只能激起一些泡沫、一阵涟漪，随着缓缓流过，却似乎是永无止境的水波，消失得无影无踪。”
梁实秋和韩菁清携手走过12年，直至梁实秋辞世。面对死亡，梁实秋在给韩菁清的信中说：“我依然爱你。我故后，你不必悲伤，因为我先你而去，是我们早就预料到的事。”
梁实秋去世后，韩菁清每月去扫墓两次，给梁实秋带去烟花，拔去墓上的杂草。她在自己的衣襟上绣着一个红色的“雅”字，纪念梁实秋。
对于晚年的这次爱情，梁实秋说：“我只是一个凡人——我有的是感情，除了感情以外我一无所有。我不想成佛！我不想成圣贤！我只想能永久永久和我的小娃相爱。人在爱中即是成仙成佛成圣贤！”
【伤国】
梁实秋在美国演《琵琶记》，当谢文秋饰的赵五娘抱着琵琶用四季相思小调自弹自唱贺知章的《回乡偶记》“少小离家老大回……”时，众人默默不语，竟忘了接口。
1935年11月，梁实秋和张东荪、罗隆基、冰心等人在北平创办《自由评论》周刊，晚年他自陈：“我对政治并无野心，但是对于国事不能不问。所以我办了一个周刊，以鼓吹爱国提倡民主为原则。”
梁实秋反对国民党的“攘外必先安内”政策，他认为政府实际是对内实行独裁，对外等于屈服。他认为，真正的安内，不是剿灭共产党，而是“必须开放党禁，使各党各派的有力量有野心之分子有公开活动的自由”。
1937年7月29日，北平沦陷。这日，梁实秋对长女梁文茜说：“孩子，明天你吃的烧饼就是亡国奴的烧饼。”
抗战爆发，北平沦陷。北大教授张忠绂通知梁实秋，说他们二人已经上了侦缉队的黑名单，让梁赶紧离开北平。梁考虑再三，决定南下。梁后来回忆：“我们（注：指其与罗隆基等人）愿意共赴国难。离开北平的时候我是写下遗嘱才走的，因为我不知道我此后的命运如何。我将尽我一份力量为国家做一点事。”
梁文茜回忆，七七事变爆发后，父亲梁实秋想投笔从戎，深夜和程季淑长谈计议，打算到后方参加抗日工作。十岁的梁文茜缩在被窝里偷听父母谈话，犹记得他们严肃的神情。不久，梁实秋便毅然决然南下，程季淑没有哭，但很紧张。她问母亲：“爸爸干嘛去了？”母亲小声告诉她：“打日本。”
梁实秋到达天津，寓居罗隆基家中。两人时刻关注着中日战争的形势，梁回忆：“努生（罗隆基）有一幅详细的大地图，他用大头针和纸片制作好多面小旗，白的代表日寇，红的代表我军，我们每天晚上一面听无线电广播，一而按照当时战况将红旗白旗插在地图上面。令人丧气的是津浦线上白旗咄咄逼人，红旗步步后退。我们紧张极了，干着急。”
天津告急后，梁实秋和罗隆基南下南京。在济南火车站，他遇到从前的一位女学生。学生问他去哪里，他回答：“到南京，赴国难，投效政府，能做什么就做什么。”学生问及师母，他告知：“我顾不得她，留在北平家里。”汽笛响起，梁实秋与学生挥手作别，二人都流下泪来。
1938年，梁实秋应教育部次长张道藩之邀请，参加了“中小学教科用书编辑委员会”，担任了任务最繁重的教科书组主任一职。梁本无编撰教科书的经验，但“既到后方，理宜积极参加与抗战有关之工作”，所以硬着头皮接受了。梁预先申明，他是义务主持编撰教科书，不领薪水。
1948年，梁实秋在中山大学任教，与王越兴趣相投，言谈甚欢。次年，梁对王说：“我要到香港去。”王劝他：“你不要走。你教你的书嘛。”他委婉地说：“你和我不同，我是和鲁迅打过笔战的人，鲁迅称我‘资本家的乏走狗’，新政府日后如何待我，实在心中无底，我还是先到香港看看再说。”随后，梁实秋赴港，之后又去了台湾。
初到台湾，梁实秋常面向大陆，纵目远眺。每逢春节，他便觉得辛酸和苦涩，他称春节拜年为“苦闷的象征”。
晚年，梁实秋与妻女一起在美国生活，他心念大陆，希望有一天能回到祖国，但如果定居台湾，此生回乡之愿大概无法实现，所以只能申请美国的长期居留证，希望有朝一日由美回到祖国。但他始终对去国远游一事耿耿于怀，不但抱怨当地“乏言可陈”、让他只能“静待晚年”，并且拒绝加入美国籍。他说，入籍必需宣誓忠于美利坚合众国，“这一点，我做不到，因为我爱我的中国”。梁文蔷也只能刻了一方“四海为家”的印章送给父亲。
1981年，梁文蔷到大陆探亲，大姐梁文茜让她给父亲带回一枝枣树叶，上面还有一个小青枣。这枝枣树叶来自于当年梁实秋故居枣树的后代。后来枣和枣叶都枯萎了，梁实秋将枣叶夹在书中珍藏。
梁实秋很喜欢青岛，晚年，他写道：“我曾梦想，如果有朝一日，可以安然退休，总要找一个比较舒适安逸的地点去居住……我是北平人，从不以北平为理想的地方。北平从繁华而破落，从高雅而庸俗，而恶劣，几经沧桑，早已不复旧观。我虽然足迹不广，但北自辽东，南至百粤，也走过了十几省，窃以为真正令人流连不忍去的地方应推青岛。”长女梁文茜曾专门将青岛海滩的一把细沙装入瓶中寄给父亲，梁实秋将它供在案头，看得老泪纵横。
王越回忆，梁实秋之子梁文骐曾在暨南大学数学系当教授。一次，梁文骐将其父的信和寄来的一首杜甫的诗交给王，说其父希望王想办法帮他安排一下，他想回来，到北京老家去看看。王与广东统战部商量，统战部长说：“噢，梁实秋啊，听说他在台湾很有地位的，这个人要回来得通知中央的统战部，由那边决定。”此事报知中央统战部后，中央统战部说，他要回来，应当自己写封信给中央统战部，由中央统战部考虑后决定。梁实秋不愿写，事情就搁下了。一年后，梁实秋去世，他最终也没有实现回到大陆的夙愿。
1987年，台湾《联合报》的主编采访年过85岁的梁实秋，问他：“您对已过去的八十五年有无遗憾？”梁实秋列举了五条憾事，第五条为：“陆放翁‘但悲不见九州同’，我亦有同感。”再问：“现在您最希望的事是什么？”答：“如今我最希望的事只有一件：国泰民安，家人团聚。”
【魂归】
1987年大年初一，梁实秋吃饭时不小心，咬掉一颗门牙，虽是假牙