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1938年底，郁达夫应新加坡《星洲日报》所聘，出任该报副刊《晨星》的编辑，发表了大量号召抗日的文章，影响巨大，成为南洋抗日文学的一面旗帜。1941年，日军攻打马来亚和新加坡，郁达夫乘快艇逃难到印尼群岛，后来曾担任日本宪兵分队的通译。
1945年8月29日，郁达夫在苏门答腊失踪，时年四十九岁。
这一天是在日本宣布无条件投降后的两周，郁达夫没有迎来凯旋的欢呼，相反却迎来了他的噩梦。那晚8时许，郁达夫正在家中与几位朋友聊天，忽然有一个土著青年把郁达夫叫出去讲了几句话，随即，郁达夫就回到客厅与朋友们打了个招呼出去了，衣服都未及换，穿着睡衣和木屐消失在茫茫夜幕中，从此便再也没有回来。据他的朋友说，听见了外面有汽车引擎发动的声音。而几个小时后，郁达夫的小女儿郁美兰来到了这个世界上。由于郁达夫的失踪太过诡秘，关于他的生死至今仍像谜一般没有解开。
1936年时，郁达夫在一首诗中说：“但求饭饱牛衣暖，苟活人间再十年。”这竟然成了诗谶。
关于郁达夫的失踪有以下几种说法：
其一，死于日本宪兵之手，这也是目前的通说。
1946年8月8日，邵宗汉从棉兰苏门答腊联军总部情报处获得的消息，该消息证实，联军当局在日本战犯口中得知，郁达夫于1945年9月17日被日本宪兵枪杀，同时被害者尚有欧洲人数名，遗骸埋在武吉丁宜附近的丹戎革岱。然而，这一说法却有个重大的疑点难以解释，即有研究者曾翻阅棉兰法庭的审讯记录，却完全寻觅不到有关郁达夫（赵廉）的蛛丝马迹。如果此说成立，那么郁达夫和同时遇害的几位欧洲人的被埋地点也应该很清楚，可是，现在郁达夫的遗骸在整个东南亚都找不到。
胡愈之推测郁达夫死于日本宪兵之手。胡的文章《郁达夫的流亡与失踪》中推测因郁达夫在南洋从事抗日活动，最后被日本宪兵所杀害。建国后此一推论基本被延续下来。
1985年8月30日，胡愈之在纪念郁达夫烈士遇难40周年座谈会上的讲话中，明确指出郁达夫是日本宪兵为了掩饰他们的战犯行为而加以秘密暗杀的，他说：“中国现代第一流的诗人和作家郁达夫‘失踪’已经整整40年了。‘失踪’两个字是我加上去的。1942年新加坡沦陷以后，他和我们一道，隐姓埋名，流亡在苏门答腊。他本可以回国，但不愿意回国。不幸他被当地日本宪兵发现懂得日本话，就强迫他当了七八个月的日语翻译。他在暗中帮助了印尼人民，帮助了华侨。更加不幸的是在日本投降之前不久，他被宪兵发现是从新加坡来的抗日知识分子，知道日本的残酷暴行很多。虽然日本已经投降了，日本宪兵一定要消灭抗日的知识分子。这种非法暗杀行为是‘战犯’干的。战犯这个名称，是从反法西斯战争中开始的。郁达夫是日本宪兵为了掩饰他们的战犯行为而加以秘密暗杀的。”
同年9月27日，一则来自新华社的消息更让对郁达夫死因关注的人们眼前一亮。消息称：现代著名作家郁达夫被日本宪兵杀害之事已从日本学者铃木正夫收集的第一手资料得到证实。日本横滨市立大学副教授铃木正夫早在1966年，就开始了对郁达夫南洋流亡生活的研究。在查阅了大量资料后又到新加坡、印度尼西亚的苏门答腊等地作调查，先后寻访了上百名了解情况的日本人士。前不久，铃木正夫经过种种努力，终于找到了当年下令杀害郁达夫的日本宪兵班长。这名宪兵班长承认，是他下达了杀害郁达夫的命令，而且他手中还有当时下令的复印件，从而证实了郁达夫被日本宪兵杀害的推测。
据说这几个宪兵平日里无恶不作，声名狼藉，而郁达夫对他们的行径很了解。当他们奉命绑架了郁达夫之后，害怕郁说出什么对自己不利的话，便在森林里将郁达夫活活扼死。之后，直接参与杀害郁达夫的两个宪兵便开了小差，从此下落不明。由于铃木正夫始终不愿公开来源者的姓名，而且其对“凶手”均用英文字母表示，铃木称他答应过被采访的凶手不公开他们的姓名，因此也颇受置疑。
据学者推测，之所以日本宪兵在投降后还杀害郁达夫，是因为他当过日本宪兵的翻译，知道太多内幕，怕在日本人受审时郁达夫作为证人指正他们，故痛下杀手。
其二，可能死于印尼独立军之手。日军投降以后，印尼共产党领导的独立运动风起云涌，很多印尼共产党人开始捕杀日军和亲日分子。由于郁达夫曾是日军的翻译，加上印尼独立军与华侨联系较少，并不知道郁的真实身份。所以，那天晚上将郁叫出去的印尼人可能是独立分子，郁很可能被他们杀害。但是，反对者认为，当时郁达夫是上了一辆小汽车之后失踪的，当时在印尼只有日本人有小汽车，所以郁达夫不太可能死于印尼人之手。
其三，可能由华侨朋友秘密掩护转移。郁达夫在印尼华侨中具有很大的影响力，他可能在武吉丁宜、巴爷公务的华侨组织帮助下秘密转移，脱离了日军所控制的范围。鉴于当时复杂的社会形势和闭塞的交通环境，郁完全有可能在途中出现意外。
其四，可能是死于国民党特务机关之手。这一说法缘于郁达夫本人对国民党一直心存的忌讳，他害怕国民党某要员公报私仇，以他为日军做“通译”为借口杀害他。可能这一担心变成了事实。
1952年经中央人民政府批准，追认郁达夫为革命烈士。
【抗日】
1937年，郁达夫积极投身于抗日救亡运动，被推选为福州文化界救亡协会理事长，并与杨骚一起担任《救亡文艺》（日刊）主编。郁达夫在47天内，发表的作品就有20篇（其中连续8天，每天写一篇）。后《救亡文艺》引起国民党福建省党部和省保安处的惊慌。省保安处派特务破坏，福州文化界救亡协会被迫停止活动。然而，郁达夫仍下定决心，要为抗战而献身。他在光禄坊寓所为文学青年程力夫的题词中写道：“我们这一代，应该为抗战而牺牲。”次年3月，郁达夫应郭沫若之邀，离开福州赴武汉，参加国民政府军委会政治部的抗日宣传工作。
1938年12月，郁达夫到达新加坡，主持“华侨文化界抗敌工作团”的工作，同时主编《星洲日报》等报刊副刊，通过撰写大量宣传抗日的政论、短评和诗词，在南洋一带的华侨中产生了巨大影响。
1942年2月，新加坡失陷，作为南洋文化界抗日领袖的郁达夫便开始在南洋的诸多岛屿间不停地转移。郁达夫很有语言天赋，除了母语外，他掌握了日语、英语、法语、德语，来东南亚以后，又初步掌握了马来语和印尼语，再加上原先就懂的闽南话和粤东话，语言上的优势，大大增强了他与外界交流的能力和欲望。4月中旬，他化名赵廉，来到苏门答腊西部高原的一个叫巴爷公务的小市镇。
在苏门答腊，郁达夫被日军强征做了8个月的翻译。一天，郁达夫化装成工人，乘公共汽车去办事，在路上遭遇日本宪兵队的汽车。日军勒令公共汽车停车，随后，一群荷枪实弹的日本兵在一个凶神恶煞般的日军军官带领下冲上了公共汽车。为首的日军军官用日语叽哩呱啦说了一大通，可由于不懂日语，大多数乘客和司机都不知道日军要干什么，一个个被吓得面如土色。此时，郁达夫缓缓地站了起来，走向为首的日军军官。他听出了日军只是问路而已，于是他便用流利的日语为日军指出了道路。这位初到苏门答腊的日军军官偶然遇到这样一位精通日语的当地人，不免惊喜万分，他仔细询问了郁的名字和地址，举手敬了一个礼，车就开走了。
两天以后，驻武吉丁宜的日本宪兵队找到了郁达夫，软硬兼施，“邀请”他充当“通译”。郁达夫思考了几天，决定把这个条件充分利用起来，以便于从事抗日斗争，但他的条件是不领取日本人的报酬。从此，这位大文豪的身份便是一位身兼武吉丁宜日本宪兵队“通译”的华侨富商赵廉。
由于郁达夫会说日语，日本人又对郁达夫很是恭敬，印尼当地人都认为郁达夫是日本人的间谍，碰到日本人的那天，当公共汽车到达目的地后，郁达夫去买香烟，当地人非常害怕，都不敢跟他说话。当郁达夫担任日本人的“通译”后，当地人对他更是怀疑。
郁达夫在担任“通译”期间，经常利用各种机会掩护和支持华侨及印尼人民的抗日活动。这些努力逐渐消除了巴爷公务的侨胞对他的敌对情绪。之后，胡愈之、王任叔、邵宗汉、沈兹九、张楚琨这些流亡印尼各地的抗战文化人先后来到这里，得到他的庇护。在他当翻译的8个月中，武吉丁宜的日本宪兵没杀害过一个中国人，偶有被拘禁的，不久也会经郁达夫的巧妙周旋而获释。郁达夫的这些事迹，很快流传于当地华侨和印尼人之中。于是，这位神通广大的“日本大间谍赵廉”摇身一变，成了当地华侨和印尼人心目中的保护者和救命恩人。
郁达夫当通译后干的第一件好事，是把苏东日本州长官派来追缉陈嘉庚的几个坏家伙撵走了。一部小汽车加一部供油的“罗里”车，载着一个汉奸和两个拉来的实武牙筹赈会委员（这两个委员参加过新加坡陈嘉庚主持的南侨代表大会，见过陈嘉庚），来苏西各地追踪抓人。陈嘉庚确是从巴东乘船到爪哇去的。汉奸不会讲日本话，郁达夫对宪兵队长说：“陈嘉庚已经乘船回国了，这班家伙却来讨人！”宪兵队长听了大发脾气，用日本话骂起来：“马鹿，你们敢来讨人！”汉奸和两个可怜虫抱头鼠窜。郁达夫也用中国话说了一句：“中国人要像个中国人的样子！”
郁达夫为了成功隐瞒自己的身份，做好长期潜伏的准备，经常在日本宪兵身上慷慨花钱，摸清宪兵队内每一个人包括队长的性格、嗜好、习惯，并为自己编造了一份颇具传奇色彩的简历。他甚至还专门娶了一位没有文化、其貌不扬的土著女子陈莲有，用爱国华侨相赠的400余盾，开了一家叫“赵豫记”的酒厂，俨然一副长久扎根的景象。这位嗜酒如命的才子，怕酒后误事，硬是强迫自己戒了酒，并蓄起胡须，收敛住先前的张扬和直露，过起了严肃、谨慎的生活。他的旧名士般的张狂和玩世不恭也只能在与密友私下聊天时才能得以展露，譬如，在婚宴上，他以“何丽有”（即“何丽之有”的谐音）来揶揄陈莲有，戏称自己的新婚之夜为“破罗敷”。
一次，郁达夫和密友交谈，得知不少华侨已经知道自己就是郁达夫，他却颇不以为然地说：“没问题，这里的许多华侨已经知道我是谁。有什么问题呢？到日本宪兵部去告我吗？我先把他抓起来打个半死。”知道赵廉真实身份的，除了几位文化同仁外，还有巴东某中学的校长张紫薇，侨长吴顺通、曾玉印、蔡承达、蔡青竹等几个人，就连他的最后一位夫人也不知道她的枕边人居然是一位鼎鼎有名的大作家。
得益于巴爷公务的闭塞和当地华侨的团结，在差不多两年的时间里，日军都不知晓这个仗义疏财、豪爽正直的酒厂老板“赵胡子”居然就是大名鼎鼎的郁达夫。直到1944年初，郁达夫的身份才暴露。当时，有个从昭南岛调来的汉奸洪根培知道郁的身份，他在新加坡听过郁达夫的演讲，也与郁达夫有过接触。他告发郁达夫，是因为他托郁达夫为他做媒，被断然拒绝，便去宪兵部告发郁达夫的真实身份，并诬陷郁达夫是联军间谍，为其作证的是一个同样因私事而对郁达夫怀恨在心的前巴爷公务中华小学校长。由于郁达夫事前的特意渲染，整个日本宪兵队都知道了郁、洪之间存在矛盾，便认为洪可能是在打击报复，所以未加理会。
2月初，当地华侨孙某被日本宪兵逮捕，在严刑拷问之下供出了赵廉即郁达夫。联系到洪根培之前的告密，日军大吃一惊，立即展开秘密调查，并开始对郁达夫实行监视。告密的消息很快便传开了，很多朋友劝郁达夫去别处躲藏，他却表现出了不同寻常的冷静，他对胡愈之等人说：“我是躲避不了的，最近日本宪兵每天都到我家来喝酒闲谈，虽没说穿，显然已被监视了（实际上，当时日本宪兵一边监视郁达夫，一边开始对他进行严密的审查，并到东京、上海等地调查赵廉的真实身份）。但你们应先离开，不然，事情怕牵连太大。”不久，巴爷公务陷入了某种恐慌，一些与郁达夫走得近的华侨和朋友，相继被传去问话，甚至遭到逮捕。宪兵们上门的次数也越来�