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9月，蔡依林爆发合约纠纷，周杰伦主动招手请她到阿尔发发展，和他成为同门。
11月，周杰伦在桃园巨蛋首度开唱，蔡依林现身，进入摇滚贵宾区，在第一排欣赏演出。
迫于媒体的狂轰滥炸，2001年1月，两人异口同声表示已很少联络了。
2002年7月，蔡依林文字写真书推出，随书推出一首处女作《骑士精神》歌词，把多年来在歌坛上的心情都化成文字。周杰伦特地为她复出歌坛的此一作品写曲，抽空进录音室为这首歌合声，并担任她的制作人。
后来周杰伦在西门町举办专辑预购会时，他和蔡依林之间的感情成了大家关注的话题。周杰伦郑重澄清，蔡依林和他不是男女朋友，不过以后发展会如何，无法预测。
那时他说，蔡依林是率真的人，台上台下一个样，个性就像是“女的刘田井宏”，很真诚，但他们两人只是好朋友。
对于杂志报道蔡依林被媒体拍到时低下头，周杰伦为逃避临检撞断护栏等，周杰伦则解释说，蔡依林到录音室录音录到半夜，送她回家是很自然的事，而且如果是他被拍到，第一个反应也会是低下头。他还说，看到狗仔队跟拍，原本他也很想低下头，但是后来觉得心有不甘，就想开车甩掉他们，结果不小心撞到护栏。
宝贝女儿与周杰伦的绯闻成为话题，蔡妈妈表示私下并未见过周杰伦。不过对于漂亮女儿交友的对象，蔡妈妈说：“只要她们喜欢就好，我从她们国中时就鼓励她们要出去交朋友，有时候我还会很奇怪怎么都没有男生打电话来！”
有妈妈在身边，蔡依林对情事说得含蓄，但在三立“封面人物”节目现场，主持人张清芳面对她劈头就对狗仔队偷拍事件开问：“那晚和周杰伦在车子里一个多小时里，聊了些什么？”蔡依林说：“我请他做音乐，那天他拿DEMO带来给我，就是在谈音乐的事情。”
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红颜知己蔡依林（2）
自从连续两届金曲奖获奖以后，周杰伦的地位如日中天，忙着接广告、制作新专辑，蔡依林自然也是媒体关心的话题。大家问他与蔡依林合作的情形，周杰伦说，他对蔡依林会特别严格，但她实在是很乖又很听话。
当时，周杰伦仍否认两人交往的绯闻，还特地自曝过去的恋曲，他出第一张专辑时，曾谈了一段小恋爱，不过当时没有人问起，等大家开始关心时，两人已经分手了，周杰伦得意地说：“你看，我也没有骗大家呀。”
他也很想谈恋爱，有个人在身旁陪伴，对自己写歌也会比较好，可是，因为大家都知道他是周杰伦，所以他即使看到喜欢的对象，也不敢上前搭讪。因为这次的经验，周杰伦特别表示，如果要谈恋爱，最好还是和圈外人谈，否则分手会很尴尬。
2002年底，周杰伦与徐若萱的绯闻慢慢出现了。但蔡依林对于某周刊报道她因情伤泪洒片厂，表示根本是无稽之谈，她解释说，当天她是因为工作压力大，引发胃痛，向工作人员拿了胃药吃后就没事了，那则报道相当夸大。对于周杰伦与徐若萱的绯闻事件，她也直言，没什么好谈的，而且这是他们的事，自己被牵扯进去很无聊。蔡依林还说，周杰伦和徐若萱很配啊，他们两人郎才女貌很般配，这样的组合应该不错。
蔡依林最爱惜她身上三样东西：长发、脸、指甲。她喜欢把指甲留得长、修得美，但有一天她却把她的宝贝指甲剪短，开始悄悄学弹钢琴了。很多人很好奇，蔡依林的钢琴老师会是周杰伦吗？
有记者打电话问周杰伦：“蔡依林剪短指甲，学弹钢琴，你是不是蔡依林的钢琴老师？”周杰伦越来越懂得应对媒体，马上机灵地回答一句：“蔡依林学钢琴，我不知道呀！”说完，他还反过来访问记者：“咦！你怎么知道蔡依林剪短指甲？”
综观所谓“双Ｊ恋”，周杰伦与蔡依林正式交往一年半，虽然备受关切，感情还是进展顺利，也是媒体爆料：在周杰伦代言手机后，送了一款手机给蔡依林，并申请两个仅差一码的号码，作为“爱的连线”私人号码，且当蔡依林拨打爱情电话给周杰伦时，周杰伦的手机荧幕就显现出“Honey”的来电显示，非常的甜蜜。但据说这两个号码，在2003年年初已停止使用，似乎代表两人的恋情起了变化。
不过，尽管传出第三者介入“双Ｊ恋”的说法，了解内情的人却指出，这并非两人分手的真正原因。主要还是由于女方的父母反对两人交往，因为算命先生表示，蔡依林若继续与周杰伦交往，事业不会有起色，所以在爱情、亲情和事业之间，她不得不选择结束这段感情。
虽然“双Ｊ恋”已结束，但周杰伦和蔡依林还是“好朋友”，他除了仍为她的新专辑跨刀写歌之外，2004年春节前，周杰伦赴北京录影，顺道上中央电台宣传，当时周杰伦可以选择播放歌曲，他除了选择自己的歌外，也特别选择两首蔡依林的歌，为她打歌。
蔡依林解决了合约纠纷，加盟新力唱片之后，2004年3月推出了新专辑。由于新专辑收录周杰伦为她写的歌曲，两人的关系仍是外界焦点，但她表示周杰伦为她新专辑写了《说爱你》《骑士精神》两首歌，并没有任何影射，例如《说爱你》这首歌主要是搭配偶像剧《上班女郎》而做的。换句话说，她只唱周杰伦的歌，而不谈两人的绯闻。
至于真实情况如何，只有他们两人知道。可是，蔡依林有一首新歌，名为《划清界线》，由她亲自填词，更公开表示这首歌代表她的心声，有一段不开心的往事，这又令人联想到周杰伦身上去，看样子，似乎有点利用周杰伦宣传的意味。
周杰伦倒满天真地说：“是不是有人要跟我划清界线，我并不清楚；这首歌代表她什么心声，我也不晓得，不过我知道她大碟中，我为她写的两首歌也很好听。”
他关心的似乎仍是双方合作的音乐。
但是，蔡依林与周杰伦的故事，并不到此为止。2005年3月3日，蔡依林的新专辑《看我七十二变》，被指抄袭日本歌手滨崎步《Iam》。网络上还有两者的内页设计“酷似”的照片。蔡依林解释说，滨崎步比较野性一点，自己则是可爱加成熟，如果给人相似的感觉，那是因为唱片公司的企划和后制能力很强，完全不输给外国唱片。
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红颜知己蔡依林（3）
才隔两天，3月5日，歌迷因为不满蔡依林批评周杰伦，而上网开骂。
这件事的起因是一个周刊引述蔡依林批评唱周杰伦的歌很痛苦：“周杰伦觉得他做的东西最厉害，所以要是接受了那样的东西，那我就变成女生的周杰伦，That'snotmystyle！我觉得我不要那样的东西。”她又说：“这次专辑里，有他的歌，我就说我不要再念R&B了，我心想，‘我不要在你的歌里念那些有的没的了’。”
这么犀利的词锋，的确惹恼了周杰伦的歌迷，扬言要抵制她，甚至在“反蔡依林网站”上强烈攻击她。蔡依林只好在自己的网站上拼命解释讨饶了：
“我没有资格批评他啊！”
至于和周杰伦的关系，蔡依林则觉得被问的很烦、很辛苦，她说周杰伦是对朋友很够义气的人，但很孩子气，看不顺眼她手臂上的刺青，不过被她以一句“又不是刺在你身上”给堵回去。此外，周杰伦对她在舞台上穿太露也有意见，不过蔡依林说：“我对王子没兴趣，而杰伦跟我一样都是被过度保护的王子和公主，我想骑士比较适合我，因为我喜欢被保护。”
蔡依林这句话，一针见血地点出了他们的爱情难以永恒的真相。
“可爱女人”徐若萱
有双大眼睛的徐若萱，正如她帮周杰伦所作的歌词一样，是个“可爱女人”。周杰伦一直很欣赏她的既性感又天真可爱。
早在周杰伦出道前，徐若萱就已经认识他了。当时她把周杰伦介绍给经纪人，说要替他写歌、拍MV，经纪人还不以为然地说：“周杰伦只是新人，有必要这么帮他吗？”后来周杰伦因为改过徐若萱为他写的词却没事先知会，还一度惹出赔钱了事、友情生变的意外，徐若萱为了表示两人并无嫌隙，大方应允现身周杰伦演唱会，却意外介入与周杰伦的绯闻。
自从周杰伦香港演唱会请来好友徐若萱当嘉宾，两人手牵手深情款款合唱的模样，被外界视为是一对热恋的金童玉女。这使得过去名字和周杰伦连在一起的蔡依林，遭人质疑。
周杰伦莫名其妙地说：“这样的报道完全是睁眼说瞎话，真好笑，当晚跟徐若萱牵手纯粹是礼貌，没有其他含义，刚才我和钢琴家李云迪合奏《土耳其进行曲》时也有牵手呢！”
问他和徐若萱可有触电的感觉，他立刻回答：“没有，也不会有发展的可能性，只当成笑话一则。”
人在日本的徐若萱则大笑说：“我在日本都会被传成这样，那些杂志记者可以去写小说吧！”
后来，一直在内地长江南北两岸展开巡回演唱的周杰伦，有一天突然现身日本，而且在东京电车上，和徐若萱相会，竟然这么巧就被台湾来的朋友撞见了。
对此周杰伦说：“徐若萱对日本很熟，她只是热心充当我的向导而已！”
周杰伦、徐若萱夜半“篮球约会”曝光的事件，使人产生“传闻并非空穴来风”的印象。周杰伦与徐若萱一同现身在师大篮球场，周杰伦绑头巾，一身绿衣，猛传球给徐若萱投篮，两人有说有笑的同时，蔡依林正在练舞室挥汗如雨地为新专辑排练。
有人忍不住追问徐若萱与周杰伦的绯闻，徐若萱笑说：“大家都说他教我打篮球，拜托喔！我以前是篮球校队耶，根本不用他教，我只怕他对我‘盖火锅'，因为我比较矮！”
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温岚“有点野”
周杰伦一直很欣赏温岚的歌声，温岚推出新专辑《有点野》时，周杰伦特地站台献花，却因为两人的已逝情愫让场面尴尬不已。
周杰伦不但不敢正面瞧温岚一眼，师父吴宗宪在一旁鼓噪，也让周杰伦害羞得从脖子红到耳根，只是头低低的，称赞温岚很漂亮。
温岚怕两人的情事再被提起，猛拿着花束挡住视线，应媒体要求动作亲密一点时，温岚见周杰伦没有动静，心一横干脆主动搭肩，两人的笑容却是尴尬无比。
很明显，刚加入阿尔发与周杰伦成为同门时，因为两人年纪相近，录制首张专辑时，他们经常是二十四小时相处的，曾经一起看电影、吃饭等等。试着交往一阵子后，两人都发觉彼此个性并不太适合。
她说：“杰伦太内向，个性很奇怪。经常话讲到一半，就突然闪神哼起歌、弹吉他，让我不知该怎么接下去。”发觉不适合后，两人也较少联络，这次再见面反而觉得有点尴尬。
温岚个性像男生，谈起周杰伦，她说：“我们像是哥儿们。”
周杰伦还默默无名时，他写下《屋顶》这首歌，让吴宗宪和温岚的情歌搭档受到不少瞩目。
温岚推第一张专辑时，周杰伦在幕后操刀，贡献不少作品，两人的友情就在当时加温。温岚说，两人相处后，很快就发现不对味，像她跟周杰伦聊天时，周杰伦老是心不在焉，口中念念有词，后来她才知道原来他在哼歌，满脑子都是音乐，让温岚好气又好笑，“杰伦是很内敛的人，但我适合活泼外向的男生。”
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小天后孙燕姿
曾经有媒体报道周杰伦苦恋孙燕姿，并说孙燕姿和蔡依林、周杰伦三人之间是三角苦恋，孙燕姿听了开玩笑说：“他喜欢我？真高兴！”而蔡依林则表示，周杰伦大概是喜欢孙燕姿的才华吧！
虽然传出绯闻，不过孙燕姿和蔡依林两人还是一如既往，互相推荐对方的专辑，而蔡依林先一步孙燕姿出唱片，孙燕姿还称赞“好好听”。
在内地最“火”的周杰伦和孙燕姿，经常都在同台领取台湾最受欢迎男歌手或女歌手奖，他们两人的关系就好像天王与天后。
如果有人问孙燕姿：“欣赏圈内哪一个人呀？”她一定会毫不犹豫地回答：“周杰伦！因为我觉得他的音乐很不错。”说完这句话，孙燕姿又会捂着嘴开玩笑说：“唉呀，说太多了，再说就要传绯闻了。”孙燕姿所以对周杰伦印象不错的原因，其一是“他话很少”，其二是“他的音乐很好听”，至于可不可能和周杰伦有进一步的发展，孙燕姿说：“不行啦！他年纪比我小，年纪太小没有安全感。”
周杰伦自称与孙燕姿是哥儿们感情，但有一次在一项电视节目中，主持人透过心理测验测试，他最速配的可爱女人竟是孙燕姿。周杰伦透露，他喜欢的女孩类型是“小鸟依人、骨感、