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丘吉尔此时面临的形势非常严峻。德国人在欧洲大陆的进军十分顺利，势如破竹，不仅荷兰和比利时人无法阻挡，就连一直被视为欧洲最强大的法国陆军也败下阵来。德军的装甲师团和轰炸机群蜂拥而来，从比利时境内越过阿登山脉和马斯河，于5月14日冲破了法军在色当和迪南的防守阵地，把法国第二军和第九军打得落花流水，溃不成军。德军的这一胜利不仅威胁着被牢牢牵制在北部的盟军后方，也使东南边德法边境上耗资巨大、号称固若金汤的马其诺防线成为废物。5月14日晚，荷兰军队向德军投降。局势非常危急。法国总理雷诺给丘吉尔发来电报，声称法国陆军已顶不住德军坦克与轰炸机的联合进攻，请求再派10个以上的空军中队进行增援。丘吉尔认为，“在我们帝国的心脏进一步暴露在敌人面前之前，我们应该等一等再说”。因此英国方面的决定是，准备派出10个空军中队，但其中6个中队最终是否派出，要根据战局的实际发展而定。
但在第二天清早给丘吉尔打来的电话中，这位法国总理不再提要求增援的事，他沮丧地告诉丘吉尔：“我们被打败了，我们打输了这场战争。”丘吉尔不敢相信自己的耳朵，迟疑了一下后他反问道：“不可能这么快吧？”但是雷诺在电话中几次重复了刚说的话，于是丘吉尔说，他准备当天亲自去法国与雷诺面谈。
此时丘吉尔已预感到法国最终将会一败涂地，英国不久就将失去最后一个主要的盟国。因此他在成行前，即5月15日下午起草了向罗斯福总统紧急求援的电报。这一举动虽经内阁同意，但为了保持联络的非正式性质，署名仍用的是“前海军人员”。电报说：
“我虽然变换了职务，但我相信你不愿意中断我们之间的密切的私人通信。正如你必然知道的那样，局势已迅速地恶化了，敌人在空中显然占了优势，他们的新技术正在法国人的心中产生深刻的印象。我本人认为，地面战争才刚刚开始，我很想看到群众都参加战争。直到目前为止，希特勒还是在用特种坦克部队和空军作战。那些小国简直像火柴杆一样，一个一个地被粉碎了。虽然还没有肯定，但我们必须预料到，墨索里尼也将急急忙忙地插手进来参加对文明国家的劫掠。我们预料，在不久的将来，我们这里会受到空中袭击以及伞兵和空运部队的袭击。我们对此已有所准备。如果必要的话，我们将继续单独作战，我们是不怕单独作战的。
“但是，总统先生，我相信你会认识到，美国的呼声和力量如果压抑得太久，也许就起不到什么作用了。你将看到一个完全被征服的纳粹化的欧洲很快就会出现在眼前，这个压力也许是我们承受不了的。我现在要求的是：你宣布非交战状态，这就是说，你们除了不实际派遣武装部队参战外，将尽一切力量帮助我们”。接着丘吉尔提出，要美国借用“四十或五十艘较旧驱逐舰，以弥补我们现有舰只和我们从战争开始时就着手建造的大批新舰艇服役之前的差缺”。此外，希望美国提供数百架最新式作战飞机以及一批急需的防空设备、弹药和钢材。丘吉尔还说：“只要我们还能付美元，就继续用美元购买；但是我有理由深信：即便我们付不出钱，你也会照样把物资供给我们的。”
5月15日下午5时半，丘吉尔飞抵法国巴黎。在政府所在地凯多塞，他发现政府各部已在焚烧文件卷宗。他见到法国政府的主要人物雷诺、达拉第、博杜安和甘末林等“都愁容满面”。丘吉尔询问“事情究竟严重到了什么程度”，甘末林将溃败的惨状作了介绍，并说已无法进行反击了。沉默了一段时间后丘吉尔又问：“战略后备人员在哪里？”甘末林摇了摇头，耸了耸肩，回答说：“一个也没有了”。丘吉尔被惊呆了，他后来曾对此写道：“我不得不承认，这是我一生中听到的最意外的事情之一。”甘末林又要求提供空中支援；丘吉尔考虑后，要求内阁按法军要求的10个中队派出歼击机，“以便给法军以恢复勇气和力量的最后机会。我们如果拒绝法国人的要求并因此而招致败绩，我们将愧对历史。”
晚上，丘吉尔向几位法国领导人作了长篇讲话。博杜安曾记述道：“他向他的同行们指出：如果法国被入侵和被打败了，英国仍将继续战斗。……他的这些话对保罗·雷诺产生了强烈影响，使雷诺增强了信心。丘吉尔是位抗战到底的英雄。”第二天上午丘吉尔回伦敦后，深受鼓舞的雷诺作出了一项拖延已久的决定，解除达拉第的国防部长一职由自己兼任，同时请贝当元帅出任副总理，任命乔治·蒙代尔为内政部长，还以魏刚将军替换了总司令甘末林。
5月18日，丘吉尔收到罗斯福回电，除了借用四五十艘军舰需国会授权，尚不能办理外，其他要求罗斯福都愿意鼎力相助。双方还决定互派军事代表团，以便进一步加强联系与合作。
5月22日，丘吉尔再飞巴黎参加最高军事委员会会议；还在万森城堡的法军总司令部会见了魏刚，对他留下了“坚定、果断和出奇的活跃”的印象。丘吉尔与法国领导人进行了讨论后，同意了魏刚南北军队会合的计划，又于第二天飞回伦敦。
但是，从索姆河南部地区发起的攻势未能奏效，由戈特勋爵指挥的英国远征军的北翼阵地也因比利时军队的溃退而陷于困境；5月25日英法联合在阿腊斯北部举行的反攻被德军挫败；5月26日，临时被任命为准将的戴高乐率第四装甲师和6个营的步兵向阿布维尔发动了成功的进攻，但由于缺乏增援和空中掩护，他所取得的战果未能巩固；5月27日，比利时投降；5月30日，戴高乐被迫南撤。由于战事发展不利，英国陆军部已于5月26日命令戈特勋爵打开通向海边的通道，命令驻守加来的英军坚守到底，从南边给予保护，以便从敦刻尔克“撤出尽可能多的人”。此时，沿海的许多港口都已落入德军手中或处在德军炮火的射程之内。约有40万英法盟军被迫收缩在敦刻尔克周围的一小块袋形地区，前有大海，后有追兵，似乎面临不可避免的灭亡的命运。但奇怪的是，在5月24日，希特勒发出了要坦克部队停留在运河一线，停止向前推进的命令，使盟军获得了一个意外的重要喘息机会，争取时间巩固了敦刻尔克周围的袋形阵地。
5月26日晚上7时许，英国海军部根据丘吉尔的指示，发出开始执行代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退的通知。861艘从巡洋舰、驱逐舰到小帆船等各种类型、各种动力的船只都投入了从敦刻尔克撤退盟军的紧急行动。据统计，头四天总共撤退了131606人；5月27日7669人；28日17804人；29日47310人；30日，58823人。这四天中，德军最高统帅部的公报曾反复宣称，“在阿托瓦的法军的命运已经决定了”，“被迫退入敦刻尔克周围地区的英军在我们集中进攻之下正走向毁灭”。德国人原以为，只有一些小船对希望撤离的盟军作用不大；但到了5月30日，德国陆军总司令勃劳希契和总参谋长终于发现了这些小得可怜的船的重大作用和意义。在拼命进攻和猛烈轰炸下，盟军袋形阵地仍巍然不动，德国人只能眼睁睁地看着盟军部队在他们的眼皮底下逃到英吉利海峡对岸去。
由于敌人已经察觉而无保密的必要了，英国海军部干脆公开号召沿海居民都投入营救活动。许多有船的人纷纷自愿前来，更加快了撤退速度，使5月31日的撤退人数达到68000多人。就在这一天，丘吉尔第三次飞往巴黎出席最高军事委员会会议。这次会议决定盟军从挪威纳尔维克撤退以避免更大的损失；拟定了一旦意大利参战就对其进行海空联合袭击的计划。丘吉尔在会上还努力避免法国人产生误会，强调在敦刻尔克的英军和法军“撤退必须相互臂挽着臂合力进行”。他不安地注意到，法国方面继续战斗的热情和信心比上次有所减弱，尤其是贝当元帅反应冷淡甚而怀有敌意。
敦刻尔克的撤退仍在继续进行。甚至海军部地图室主任皮姆海军上校和他的两三个同事也在四天时间里驾着一艘荷兰小船运回800多人。为了鼓舞大家的斗志，丘吉尔向政府官员们发出通令说：“在这黑暗的日子里，如果政府中所有的同僚以及重要官员能在他们的周围保持高昂的士气，首相将不胜感激；这不是说要缩小事态的严重性，而是要我们对我们的能力表示信心，我们有坚定不移的决心继续作战，直到把敌人企图统治整个欧洲的野心彻底粉碎为止。”到6月4日，共有338226名英法官兵从敦刻尔克撤到了英国。但由于条件所限，这些部队只携带了步枪等轻武器，而大部分重武器以及大批军需品和装备都不得不丢在了敦刻尔克。
6月4日，丘吉尔在下院通报了敦刻尔克撤退取得的巨大成功。他认为，“敦刻尔克海滩的战斗经过，将彪炳在我们所有的史册中”。但是他也清醒地认识到：“我们必须非常慎重，不要把这次援救说成是胜利。战争不是靠撤退打赢的。”随即他又给予了肯定：“这次援救中却孕藏着胜利，这一点应当注意到。这个胜利是靠空军获得的……，我们所有各种型号的飞机……和我们所有的飞行人员都证明比他们现在面临的敌人要优越。”最后他发表了这篇演说中最为精彩、最震撼人心也流传最广的著名战斗宣言：
“欧洲大片的土地和许多古老著名的国家，即使已经陷入或可能陷入秘密警察和纳粹统治的种种罪恶机关的魔掌，我们也毫不动摇，毫不气馁。我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海上和大洋中作战，我们将具有愈来愈大的信心和愈来愈强的力量在空中作战；我们将不惜任何代价防卫本土，我们将在海滩上作战，我们将在敌人登陆的地点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战；我们决不投降；即便我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们在海外的帝国臣民，在英国舰队的武装和保护之下也将继续战斗，直到新世界在上帝认为是适当的时候，拿出它所有的一切力量，来拯救和解放这个旧世界。”
6月5日，法国总理保罗·雷诺为了挽救军事颓势，将改任外交部长的悲观派达拉第解职；同时任命主战派戴高乐为国防部副国务秘书，并派他出使伦敦，向丘吉尔表明抗战决心和要求援助。次日上午，戴高乐接到通知后立即出发了。6月9日，戴高乐在英国首相官邸第一次会见了丘吉尔。丘吉尔给戴高乐留下了极为深刻的印象。他后来写道：“大不列颠由这样一位勇士来领导，决不会屈服。我觉得丘吉尔是个足以担当最重大和最伟大任务的人。他对事物正确判断，他的高度文化素养，他对有关的事、国家和人的了解，以及对战争的激情，在他身上都得到了充分体现。最突出的是，他的天性是个坚决果断、无所顾忌、敢于去行动、冒险和承担责任的人。总之，我觉得他是一位合格的带路人和领导人。这就是我的最初印象。”但丘吉尔也很让戴高乐失望，因为丘吉尔不能确定撤下来的英国军队何时才能在重新装备后重返法国战场，也坚决拒绝了增派空军中队去法国的要求。
6月10日，墨索里尼为了在瓜分欧洲时能处于更有利的地位，也向英法宣战。德国军队的进攻更加势不可挡。在雷诺与戴高乐与坚决主张投降的魏刚元帅激烈争吵之后，法国政府撤离巴黎。11日，当雷诺和戴高乐到达奥尔良后，他们意外得知丘吉尔将飞抵法军总司令部所在地布里亚尔；使他们极为生气的是，这是魏刚自作主张发出的邀请。英法最高军事委员会会议在一派悲观气氛中进行。会议虽然拟订了建立布列塔尼防线的临时计划，但丘吉尔心里也清楚，法国的抗战不会坚持太久。所以在他第二天离开布里亚尔时，特别对雷诺强调说：“万一局势出现新的变化，在您作出任何足以影响法国第二阶段战局的决定之前，我请您务必通知英国政府。英国政府的成员必将立刻前往您所指定的任何地方，去和你们共商新的局势。”这天下午法国政府在康吉召开会议，会上主战派和求和派各执己见，无法形成决议。雷诺提议请丘吉尔来就战或和发表意见，得到了大家的同意。于是丘吉尔又被邀于6月13日前往现政府所在地图尔开会。这是他自5月15日以来在一个月内第五次飞往法国了。当丘吉尔一行到达时，没有人来迎接他们，甚至他们的吃饭都成了问题。他们只好自己借了一辆车找到法国政府的临时驻地。会议开始后，雷诺出人意料地提出，法国已经无法继续这场战争；他问�