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下保证：如果英国被占领，英国舰队将在海外为帝国继续战斗，决不投降，也决不凿沉。这一保证对美国国会将最有说服力。
丘吉尔在同哈利法克斯交换意见时指出，英国应当拒绝发表类似罗斯福提出的那种声明。因为“我国不能容忍任何关于本土万一被占领我们将何以处之的讨论。在入侵前夕，这一类的讨论也许会有害于目前如此高昂的群众情绪。此外，我们决不可陷入这样的境地：让美国政府到时可以这么说：‘根据我们把驱逐舰给你们的时候达成的谅解或协议，我们认为现在已经到了你们把舰队开到大西洋这边来的时候了。’”8月7日，丘吉尔给洛西恩的指示说：“就我们的立场来说，我们不愿把英国的崩溃作为实际讨论的题目。……我们决不能同意为了获得驱逐舰或类似驱逐舰的东西而发表这种声明。请你立即表明这一点：我们绝不同意就我们全部的行动自由作最轻微的让步，也不容许发表任何这类失败主义的声明，因为这样做，后果是极其有害的。”
8月15日，丘吉尔在给罗斯福的电报中说：“我们要用舰队战斗到底，我们谁也无意用舰队的投降或凿沉去购买和平。当你引用我这一再提及的保证时，请记住，如果竟使人们产生一种印象，认为征服英伦三岛及其海军基地并非不可能的，那么，这从我们的观点看来是有害的。”
8月16日，罗斯福在记者招待会上透露了就获得海、空军基地而与英国政府磋商的消息。罗斯福竭力说明，美国用几只陈旧的驱逐舰便可在危急时刻换取无限安全是非常有利的。从英国方面讲，单就这一问题表面现象看是很不合算的，两者之间的真正价值难以平衡。但丘吉尔的着眼点主要不在于几十艘既破旧而又效能极低的驱逐舰。他认为这一交换本身将构成一种非中立行为，这样会使美国更接近英国也更接近战争，它标志着美国由中立国转为非交战国，这一意义是十分重大的。但在处理方式上，如果把这种交换说成是一种纯粹的交易，肯定将遭到激烈反对。因此丘吉尔设法把这笔交易放在“体现并保持了英语世界的永久的共同利益”的最高水平上来衡量。8月20日丘吉尔在下院的发言中，在保证不涉及任何转移主权的问题的前提下对这一交易作了如下评价：
“英王陛下政府衷心愿意在租借99年的基础上将防御设施移交给美国。我们确信，这样做对我们的好处并不少于对他们的好处。这些措施是很重要的。毫无疑义，这种措施意味着，英语世界的两大民主国家，大英帝国和美国，为了相互的共同利益，在他们的某些事务中将彼此结合起来。我个人觉得，瞻望未来，这种措施没有什么可担心的。即便我想制止也制止不了，没有人能够制止这么作。和密西西比河一样，它将滚滚奔流。让它奔流吧！让这势不可挡的温暖的滚滚洪流奔腾向前，一直流到更广阔的原野和更美好的日子。”
针对美国方面只能将驱逐舰作为“交换条件”方能合法转移，并且要求英国方面作出有关保证这些障碍，丘吉尔进行了不懈的努力，使问题获得了令双方满意的妥善解决。这次交易被巧妙地安排成“患难中的两个朋友，彼此应竭尽所能，互相帮助”，双方都不斤斤计较而只体现出大家的“慷慨和好意。”至于要英国作出保证一事，丘吉尔甚至为罗斯福拟好了“美国总统为了要我提出他所希望的保证而拍给我的电报。”罗斯福采用了这份电文，全文如下：
“据悉，大不列颠首相曾于1940年6月4日正式向议会宣称，在这场由大不列颠和大英帝国殖民地参加的战争中，如果英国战舰不能守住英伦三岛周围的水域，英国舰队决不投降或自行凿沉，而将开往海外，保卫帝国的其他地方。
“美国政府郑重询问，上述声明是否代表英国政府的既定方针。”
丘吉尔收到这篇表面文章后，立即发出了实际上此前已得到罗斯福认可的电文作为答复：
“总统先生，你询问，我在1940年6月4日向议会发表的关于英国舰队决不投降或自行凿沉的声明是否‘代表英王陛下政府的既定方针。”当然是的。不过，我认为这种假设的意外事情，似乎更可能落到德国舰队或其残余舰只的头上，而不会落到我们舰队的头上。”
就这样，“一切问题便令人愉快地迎刃而解了。”9月5日，丘吉尔以谨慎的措辞将此事正式通知了下院，并且“获得了他们的默认——实际上是全体同意。”50艘驱逐舰很快交到了英国海军手中，使英国战时计划中新造舰只交付使用之前，英国海军可以极其顺利地渡过舰艇短少的时期。
就在英美双方就驱逐舰问题进行紧张地反复磋商的同时，1940年的美国大选已经拉开了序幕。按照美国政治传统，总统不得第三次连任。但在激烈的战争使世界局势日渐严重的特殊背景下，这一传统被罗斯福打破了。他又一次接受了民主党总统候选人提名。虽然民主党和共和党在美国国内问题上存在严重分歧，但在对待正在顽强抗击法西斯侵略的英国人民的态度上，双方争相表现出热切的关注和坚决的支持。尽管如此，丘吉尔还是希望和与自己已经能推心置腹、亲密无间的罗斯福打交道，而不愿“同一个在思想状况和个性上都陌生的人从头开始交往。”他急切地盼望知道美国大选的结果。
当11月6日传来罗斯福第三次当选总统的消息时，丘吉尔深感庆幸，立即致电表示祝贺。而罗斯福在重新当选后的第三天就公开宣布，按“根据实际经验得来的办法”分配军火产品，即大致上一半分给美国军队，另一半分给英国和加拿大军队。美国战时物资优先分配局同意在英国已定购的11000架飞机之外，再供应12000架。使丘吉尔头疼的问题是这笔钱怎么付。11月中旬，洛西恩侯爵回国述职时，与丘吉尔一起用全部心思来考虑困扰着他们的“美元问题。”
英国参战时，有45亿美元的资产，包括美元、黄金和可折算的在美投资。后来通过在南非开采新的金矿和向美国出售商品又增加了20亿美元。在宣而未战的“晦暗不明的战争”中，英国政府的政策是尽量节约使用美元；而当1940年5月以后，战况急转直下，此时上台的丘吉尔政府面对可怕的现实，“遵循了一个比较简单的政策，也就是说，我们尽可能地订购一切物资而把未来的财政问题交给‘永生的上帝’去解决。”自6月以后，英国又把法国在美国的订购单全部接了过去，使其外汇开支几乎增加了一倍。到11月止，英国按照一年前美国在废止中立法之后确定的“现金购货、运输自理”的新原则，付清了所收到的一切货物的货款，支付了45亿以上的现金。剩下的20亿美元中，大部分是不能即刻售出的投资。而且即使全部卖掉英国的黄金和海外资产，也不够新近订货的一半货款，何况战事的发展必将使订货以十倍的需要增加，而英国政府为了应付日常使用，还得在手头上留点钱。若是因为没有钱就削减订单，这也是不能考虑的。丘吉尔认为：“归根到底，最大的节约就是缩短战争。”剩下的唯一办法，似乎就是说服美国人尽可能地对英国给予援助。
11月27日，德、意、日三国在柏林签署了《三国条约》。国际形势的这种变化，预示着战争冲突可能不会再局限于原有的地区范围。德国对伦敦、考文垂等著名城市的野蛮轰炸，也激起了美国民众同情并钦佩英国人民的巨大热情。非常熟悉美国情况的洛西恩侯爵认为，罗斯福总统和他的顾问们肯定正在寻找最适当的途径帮助英国，他劝丘吉尔给罗斯福写信陈述英国目前的处境。丘吉尔与洛西恩侯爵一起商量了这封信的写法。写成后又经参谋长委员会和财政部一再审核和经战时内阁批准，最终于12月8日定稿并立即拍发给罗斯福。
罗斯福在乘“塔斯卡卢萨号”前往加勒比海视察西印度群岛上的新基地的途中收到了丘吉尔的长信。在这封信中，丘吉尔对战争的总形势及其在新的一年中的发展作了展望，详细地说明了生产和运输两方面的紧急问题，以及德国飞机和潜艇袭击造成的危险，坦率地摆明了英国财政的困难状况，并要求美国更迅速地提供更多的援助。丘吉尔最后在信中说：
“你们能够支援我们的军火和船只越迅速、越丰富地源源而来，我们的美元存款就消耗得越快。……我们不能再以现金支付船舶和供应品的时候即将到来。当我们作出最大的努力，不惜任何正当的牺牲用外汇来支付的时候，我相信你会同意这样的看法，即：如果大不列颠在这场斗争的高潮中被夺去它全部可以销售的资财，以致在我们用我们的鲜血赢得了胜利，拯救了文明，替美国争取了充分武装以防不测的时间之后，却一贫如洗，那在原则上是错误的，其结果对双方都是不利的。这样的方针在道义上和经济上是不符合于我们任何一国利益的。……
“我不相信美国政府和美国人民会认为把他们慷慨答应给与我们的援助限制于要立即付款才能供应的军火和商品，是符合于指导他们行动的原则的。……我们满怀信心地把其他的事情留给你和你的人民去考虑，我们深信，你们是一定能够找到将来为大西洋两岸的子孙后代赞扬的途径和方法来的。”
据哈里·霍普金斯后来告诉丘吉尔，罗斯福坐在他的帆布躺椅上一再看这封丘吉尔自认为是“最重要的书信”，然后绞尽脑汁，默默沉思。罗斯福得出的决策是，“把造好的船只租借给”英国使用。这样做，既有法律依据，亦有大量先例可循。“现在，所有这一切一变而为果断的行动，宣告了‘租借’这一光辉灿烂的概念。”
罗斯福从加勒比海回来的第二天举行了记者招待会，在会上宣布了他的想法。他说：“勿庸置疑，绝大多数的美国人都认为美国最直接有效的防卫在于大不列颠之得以保卫其本身。”如何帮助大英帝国保卫它自己呢？罗斯福说：“现在，我正想要做的就是要取消美元的标记。这在在座的各位的心目中是一件崭新的东西。我认为——要把这无聊的、荒谬的以及老牌的美元标记取消。”他以拿自己的水龙头帮邻居救火的假设，形象地说明了“租借”的实质：“现在我怎么办呢？在救火以前，我不会对他说，‘邻居，我这条浇水用的水龙带值15美元，你得给我15美元才能用。’不能这样做！那怎么办呢？我不要这15美元——在把火扑灭之后，我把水龙带拿回来就是了。”
此后经过了两个多月的“美国历史上最激烈的辩论”，大多数美国人都赞同了罗斯福的想法。丘吉尔认识到，“租借法案”一经美国国会通过，马上就将使整个局面得到改观。“它使我们能够通过协定而无拘无束地为我们一切的需要制定包罗万象的长期计划。没有规定偿付的条款。甚至连以美元或英镑计算的正式账目也没有。”
丘吉尔在为此而感到高兴的时候，也对曾经为争取美援做过大量富有成效的工作，却已于12月12日病故的洛西恩侯爵深怀悲悼之情。他立即考虑选择英国驻美大使的继任者。只有“一位全国知名并谙熟世界政治各个方面的政治家”才能胜任这一职务。他曾考虑过劳合·乔治，但因其年事已高而作罢，后来最终确定了由哈利法克斯勋爵继任；这一选择得到了华盛顿高层人士的赞同。由安东尼·艾登接任外交大臣。丘吉尔又安排戴维·马杰森接替艾登任陆军大臣，而其空缺出的全国联合政府总督导员一职则由詹姆斯·斯图尔特充任。
12月30日，罗斯福发表了著名的“炉边谈话。”他指出：“危险就在眼前，我们必须防患于未然。但是我们深知，我们不能爬上床去，用以被蒙头的办法逃避危险，……如果大不列颠一旦崩溃，所有我们整个美洲的人即将生活在枪口之下，枪膛里装满一触即发的子弹，经济的和军事的子弹都有。我们必须竭尽全力就我们所能支配的人力和物力，生产武器和舰只。”最后，他推出一个广为传诵的著名论断：“我们必须成为民主国家的大兵工厂。”
为了更清楚地了解英国的战况和与丘吉尔交换意见，1941年1月初，罗斯福派霍普金斯作为自己的私人代表飞往伦敦。霍普金斯与丘吉尔之间建立了亲密关系，也对丘吉尔留下了深刻印象。他在1月14日写给总统的信中说：
“丘吉尔是一切意义上的政府，他决定大的战略，而且常常连细节也不放过。工人们信赖他；陆、海、空三军全体一致支持他；政治家们和上层社会也声称喜欢他。我要强调指出，而且不论怎样强调这一点都不算过分：即在这里，他是你所需要、并与�