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要求，英国海军接防了克里特岛天然良港苏达湾，并以此为基地，派飞机袭击塔兰托的意大利舰队和普遍骚扰意大利南部。意军有三艘战舰，一艘巡洋舰被击中，造船厂也遭严重破坏，而英军只损失了两架飞机。在英军支持下，希腊军队发动了反攻。11月22日，希腊军队将意军赶回到阿尔巴尼亚，并攻占了科尔察。他们还包围了意军精锐部队阿尔卑斯“朱利亚”师团，使意军遭受了伤亡2万、被俘5千人的惨重损失。
由于墨索里尼的失败危及了德国在巴尔干半岛的地位，希特勒下令德军进行武装干预。为了阻止德军在这一地区的攻势，丘吉尔安排新任外交大臣艾登和约翰·迪尔将军到开罗、雅典和安卡拉进行了一次访问，向他们表明了英国亦将干预这一地区局势的想法。他俩以及韦维尔将军也都认为，英国干预对南斯拉夫和土耳其将起鼓励作用。果然，3月27日，南斯拉夫发生政变，组成了坚持抵抗的新政府。但是，强大的德国军队很快就制服了希腊和南斯拉夫。仅在11天后，南斯拉夫新政府就被迫投降。希腊军队也顶不住德国元帅李斯特的装甲部队的冲击和德国空军的猛烈轰炸，被打得一败涂地。4月23日，希腊军队向德军投降。4月27日，纳粹的坦克开进了希腊首都雅典。希腊国王和政府被迫随同残余部队和英国军队撤到了克里特岛上。
但是克里特岛上的防卫力量十分薄弱，各方面的部队加起来总共还不到3万人，还得看守6000名意大利战俘。全岛只有16门重型高射炮和36门轻型高射炮；约有近40架各种型号的飞机，但其中一半不能使用。这些部队面临着德军的精锐部队的巨大压力，大约有1．6万名德国伞兵将自天而降，其中有戈林最为得意的“英雄空降师”；德国方面可以投入的飞机共计1280架；此外，还将有7000人从海上登陆。战斗在5月20日清晨打响，这是战争史上第一次大规模使用空降部队的进攻，德军的矛头首先对准了马利姆机场。充满法西斯狂热精神的德国空降部队的攻击力量大大超出了英军将领的预计，但是英军在保卫克里特岛时所进行的顽强抵抗，也给德国人造成了巨大伤亡。英国海军在付出两艘巡洋舰、三艘驱逐舰被击沉的惨重代价的同时，也击沉了满载德军登陆部队的帆船12只和轮船3只，因此而淹死的德军约4000多人。一个星期后，英军不得不开始撤退。希腊国王和政府亦随同撤出。到6月1日，共有17500人被安全地撤到埃及，但来不及救出的5000名英军，除少数人被俘外，大部分都战死了。据估计，在这次保卫战中，英国及其盟国军队的死伤人数约为1．5万多人，而德国人的伤亡也不会少于此数。
克里特岛保卫战正在激烈进行时，丘吉尔发现德国人有跨越东地中海向叙利亚和伊拉克进军的战略意图，他立即安排印度事务大臣说服印度总督和驻印军队总司令奥金莱克将军从印度调部队到巴士拉去。英军的果断行动迅速见到成效。5月末，伊拉克成立了一个友好的新政府，6月上旬，韦维尔也在丘吉尔的催促下对叙利亚采取了侵入行动。在戴高乐将军的自由法国军队支持下，经过一个月的战斗，迫使原来效忠于法国维希政权的叙利亚当局，于7月12日按照英方的要求签署了停战协定。
德国最高统帅部在干涉巴尔干半岛军事局势的同时，亦向北非派出了增援部队，意在挽救纳粹的意大利同党的败局，同时扩大德国在北非的势力。这时，一位德国军事名将隆美尔登上了第二次世界大战的历史舞台。1941年初，隆美尔被任命为德国派往利比亚的军队的司令。2月12日，隆美尔率领他的部下抵达的黎波里。此前隆美尔在欧洲大陆的进军中曾取得了出色的战绩，表明了他是一位运用机动部队的能手，是一位胆大机警、作风顽强、敢下决心的军事赌博家。隆美尔一到北非，就拒绝了意军总司令对他的节制，要求并获得了完全的行动自由。3月31日，隆美尔进攻阿盖拉。4月2日，英军被逐出阿杰达比亚。班加西的英军部队也接到了撤退的命令。6日晚，在撤退的过程中，英军前线指挥官尼姆中将和他的顾问奥康纳中将同时被德军俘虏。英国的装甲旅在优势的德国装甲部队的攻击下溃不成军。丘吉尔后来回忆道：“在一击之下，而且，几乎在一日之中，作为我们一切决定的基础的沙漠侧翼便崩溃了，并且大事削减了本来就力量薄弱的那支派往希腊的部队的力量。”
4月7日，丘吉尔电报指示韦维尔说，“托卜鲁克似乎是应死守而决不作撤退之想的一个地方”，要求他坚守这一要塞。12日，德、意联军再次发动进攻，首先攻占了巴迪亚，接着隆美尔的重型坦克和摩托化部队迅速推进到托卜鲁克附近。但是这次在英军十分顽强的据守下，隆美尔初尝了失败的滋味。16日凌晨，一支由3艘驱逐舰护卫的5艘满载军火和机动车辆的运输船组成的德意船队，与英国的4艘驱逐舰遭遇，英国舰队击沉了敌人的所有舰只，而英方只损失了1艘驱逐舰。这两次胜利遏制了德意联军的进攻势头，双方此后形成了犬牙交错的拉锯战。
4月下旬，希特勒又向利比亚增派了拥有400辆坦克的强大装甲师，给英军带来了巨大的威胁。为了保证英国军队在北非抗击德意联军的战役取得胜利，丘吉尔不顾海军部的强烈反对，冒险实施“老虎”计划，将307辆坦克直接通过地中海而不是绕道好望角运往北非。
5月15日，在韦维尔将军部署下，戈特将军指挥英军一举攻克塞卢姆和卡普措堡。但很快遭到德意军队反击，英军被迫退守哈尔法亚。此后的一个星期中，德军第15装甲师陆续开抵前线。而英军的“虎仔”冒险运到后，为使这些步兵坦克适应沙漠地区作战的要求尚需时间，不能马上投入战斗。5月26日，德意联军进攻哈尔法亚。第二天英军就被迫放弃该地，撤出了战斗。为了摆脱被动局面，韦维尔于6月15日提前实施“战斧”计划，调动了大约2．5万英军，分别由克雷将军和梅塞维将军指挥，南北夹击哈尔法亚。战斗开始时有些进展，但后来隆美尔出动强大的装甲部队从西边包抄英军，意欲围歼。英军的坦克部队前往迎战，终因敌人过于强大而被迫撤退，“战斧”计划很快就失败了。
在巴尔干半岛和北非战事紧张进行期间，还发生了一件被视为第二次世界大战中最大的难解之谜之一的事件，即赫斯事件。5月11日是一个星期日，丘吉尔正在迪奇莱度周末时，接到汉密尔顿公爵的报告，说希特勒最宠信的助手，德国纳粹党的二号人物赫斯，单人驾机飞到了英国。赫斯对汉密尔顿公爵说，他来执行一项“人道使命，元首并不想打败英国，而希望停止战斗，共同对付俄国”。他希望汉密尔顿公爵将他引见给英王乔治，并希望英王以希望和平的政党组阁取代现政府，因为他认为“自从1936年以来就策划战争的丘吉尔以及他的一些支持其战争政策的同僚们并不是元首能与之谈判的人物”。赫斯在与英国内阁指派和他会晤的西蒙勋爵谈话中表示的主要观点是，希望通过谈判达成协议，条件是德国在欧洲自由行动，英国在英帝国内自由行动。其他的次要条件是归还德国殖民地，从伊拉克撤出并对意大利停战媾和。赫斯认为，事实上，英国已处于绝望的境地，如果不同意这些条件，“迟早总有一天它会被迫同意的”。
赫斯事件曾在英国、美国、苏联以及德国轰动一时。但是丘吉尔“从来没有对这个逃亡事件怎么重视”。在西蒙勋爵与之进行过几次谈话后，赫斯被作为战俘囚禁于伦敦塔，战后他与他的旧日同僚们一起接受了纽伦堡审判。
赫斯事件并没有转移丘吉尔的注意力，此时他最为关心的仍是北非战局，“战斧”计划失利的消息曾使他郁郁不乐地在恰特韦尔庄园的幽谷中徘徊数小时，因为“隆美尔已经把韦维尔新近赢得的桂冠，从他的头上扯下来扔在沙漠中了”。巨大的压力已经使韦维尔心力交瘁，在前线视察的艾登说：“韦维尔一夜之间老了10年。”经过反复考虑和与内阁及军界协商之后，丘吉尔决定让韦维尔与印度总司令奥金莱克对调职务。同时还任命前贸易大臣奥利弗·利特尔顿为战时内阁的国务大臣，代表战时内阁常驻中东主持一切非军事事务，协调国内外关系。
远隔大洋的罗斯福总统也密切关注着地中海地区的战斗情况，并给丘吉尔发来了表示鼓励和支持的电报。丘吉尔在1941年5月4日的回电中坦率地提出了自己的看法。他说：“在土耳其、近东、以及西班牙悲观情绪日见增长，据我看来，唯一足以扭转这种趋势的决定性力量，便是美国立刻作为一个交战国参加我方。”“我恳求你，总统先生，切勿低估可能随着中东的崩溃而来的后果的严重性。”“关于维希方面，我们切盼你能带头用又打又拉的办法从他们那里尽量得到实惠。只有你能制止德国人进入摩洛哥。”
在5月3日晚上，丘吉尔又一次向全国和全世界发表了广播演说。他并不掩饰局面的严重性，但仍然充满了必胜的信心。他说：
“我们在纵观欧洲和非洲正在发生的事件和在亚洲可能发生的事件时，难免是忧心忡忡，焦灼不安；但是另一方面，我们却千万不可失去判断的能力，以致悲观失望或惊慌失措。
当我们以冷静沉着的目光注视着摆在我们面前的种种困难时，如果回忆我们已经克服了的那些困难的话，新的信心便会油然而生。”他还引用了英国诗人阿瑟·休·克拉夫的诗句“用以说明我们的命运”：
当那疲乏无力的浪花向岸边空自冲击，
仿佛是寸步难进的时候，
远远地，通过小河小湾的流灌，
已静静地汇成一片汪洋。
当晨光初照人间，
那光芒岂止透过东窗；
太阳在前面缓缓地上升，多么缓慢啊！
但是请看西边，大地已是一片辉煌。
丘吉尔传……２ 战火燃向东方
２ 战火燃向东方
到1941年5月，尽管希特勒在巴尔干半岛和北非战场上取得了重大胜利，但他也越来越明白，跨越英吉利海峡征服英伦三岛的可能性已日趋渺茫。德国人无法得到亦难以集结大规模渡海作战必需的船舶和登陆艇；同时英国的空中力量也在日益增长，将使已经在质量上超过德国的英国空军，于一年左右在数量上也超过德国。“所以，希特勒一认识到戈林的希望和吹嘘已经破灭，便把目光转向东方”，转向了苏联。丘吉尔分析说：“一经看出英国不能像法国和低地国家那样被吓倒和制服时，这两个专制暴虐的大国之间的基本矛盾便又显现出来了。”在丘吉尔看来，斯大林已经“更加意识到他的危险，就更加想争取时间。但是，正如我们行将见到的，他为了要同纳粹德国保持友好，显然牺牲了许多利益，冒了许多风险。更令人惊奇的是，他对于即将临头的大难作出了许多错误的估计，表现得愚昧无知。从1940年9月一直到希特勒1941年6月发动进攻的时候为止，他真是一个既冷酷无情，又诡计多端，又孤陋寡闻的巨人。”
早在1940年12月18日，希特勒发出的“巴巴罗萨”指令，已经定下了为进攻苏联而集结的军队的有关部署和主要任务，并规定5月15日为进攻日期。但由于南斯拉夫的政变，使希特勒推迟了进攻苏联的计划。当丘吉尔得到有关情报后，他认为有必要向斯大林发出警告。于是他在1941年4月3日向英国驻莫斯科大使斯塔福德·克利普斯爵士发了一份要大使转交斯大林的简短而含蓄的电报：
“以下是我给斯大林先生的电报，只可由你面交。
“我曾从一位可靠的情报人员获得可靠的消息：当德国人认为南斯拉夫已经上了圈套时（即3月20日以后），他们就开始从罗马尼亚把五个装甲师中的三个师调往波兰南部。他们在听到塞尔维亚人的革命时，又立即下令停止前进。阁下大可玩味这些事实的重要意义。”
虽然因故有些拖延，但电报在4月23日已交给了斯大林，丘吉尔的警告没能引起斯大林的足够重视。为了争取更多的时间，苏联尽量避免与德国发生冲突，在许多事情上迁就德国。5月3日苏联正式承认伊拉克亲德的拉希德·阿里政府；5月7日，比利时和挪威流亡政府的外交代表被苏联驱逐；随后南斯拉夫和希腊公使馆的全体人员也被赶出了莫斯科。据德国陆军部经济司长托马斯将军后来写道：“俄国人履行交货任务直到进攻前夕，在最后几天，还从远东用快车急运橡胶。”
6月15日，丘吉尔电告罗斯福总统：“根据我能从各方面获得的消息，其中并有最可靠的�