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处理“达尔朗——戴高乐问题”上的态度。声名狼藉的达尔朗哀叹自己“仅是一个被美国人挤干后将要扔掉的柠檬”。12月23日，达尔朗被年轻的戴高乐分子刺杀身亡。
希特勒对法国人与盟国合作十分恼怒，11月10日，他发出了占领法国南部的命令，11日德意军队占领了法国“自由区”，导致了维希政府的垮台。11月27日，德军进攻土伦港，法国海军被迫凿沉了该港口的73艘法国军舰。
1943年1月中旬，丘吉尔与罗斯福在摩洛哥举行了卡萨布兰卡会议。会议本来邀请了斯大林，但他声称因冬季有“重大战役”而无法前来。通过讨论，双方认为北非之战结束后应将下一步的进攻方向放在地中海，开展西西里战役。双方还费尽周折，说服戴高乐飞到北非与吉罗谈判，以达成政治上的和解。会议结束后，为了打消苏联人的怀疑，丘吉尔和罗斯福还举行了记者招待会，重申了盟国战斗到底的决心，声明迫使德国、意大利和日本“无条件投降”是盟国决不改变的目标。
2月上旬，丘吉尔回国后因感冒转为肺炎被迫休息，但他毫不放松地关注着正在议会内正在进行的“关于国内事务的生动讨论”。讨论是由贝弗里奇爵士发表的关于战后复兴问题的研究报告所引起。报告提出了激进的改革建议，认为政府应该承认需要实行家庭补贴、实行全民健康保险以及维持充分就业，通过扩大社会服务完成社会革命。情报部长布雷肯向内阁报告说，＇ ｜。＇贝弗里奇“已经准备就此问题掀起一场政治风波”。彻韦尔子爵即林德曼教授则警告丘吉尔，如果这一文件得以实施，战后英国要想延长租借法案就困难了。财政大臣金斯利·伍德在内阁中传阅了一份题为《社会保险计划的财政方面问题》，其中提出为维护战后军备所需的费用以打消人们关于福利社会的不切实想法。2月，下院就此问题进行辩论并表决，结果忠于政府的人以335票对119票获胜。激进派的反叛没有成功，但造成的政治影响很大。这实际上反映了英国政治向左转的趋势。
1943年初至2月中旬，德军在突尼斯集结兵力，于2月14日发起反扑，被盟军击败。3月下旬，英美联军向敌人据守的马雷特防线发动进攻受挫。4月6日，新的一轮进攻终于奏效；德意军队被迫于4月中旬撤到突尼斯北部。4月19日，盟军发动总攻，经过18天激战，于5月7日分别攻占了突尼斯城和比塞大港。由于没有运输船只可用于撤退，成为瓮中之鳖的25万德意军队只得于5月13日全部投降。
与此相呼应的是苏联红军在苏德战场上获得的巨大胜利。自1942年7月17日斯大林格勒会战开始之日起，在经过4个月的顽强防御并消耗了敌人大量有生力量之后，苏联红军于11月19日转入反攻。苏联以100万兵力、13500门大炮、900辆坦克和1400架飞机的巨大优势，于23日对33万德军形成合围。战斗进行至1943年2月2日才告结束，被围德军全部被歼灭。这次大会战宣告了德国战略进攻的破产，成为苏德战争的转折点，也是第二次世界大战的一个分水岭。
丘吉尔认为：“一旦非洲的局势肯定之后，就有重大的理由促使我非赶往华盛顿不可。”巨大的胜利之后产生了一些新的问题。丘吉尔意识到，在关于下一步重大战略的制订中，不仅英苏之间存在严重分歧，就是英美之间也有矛盾，一些至关重大的问题“只有我与总统亲自会谈才能解决”。1943年5月4日，丘吉尔一行乘坐豪华的“玛丽王后号”前往美国。5月12日，受到热烈欢迎的丘吉尔一行在华盛顿与美国军政首脑在白宫举行了代号为“三叉戟”的秘密军事会议。经过充分讨论，确定了英美两国的全面战略思想：“同俄国和其他盟国合作，尽早促成欧洲轴心国家的无条件投降；与太平洋的其他有关国家合作，维持并扩大对日本施加不懈的压力，以便继续削弱日本的军事力量……，尽早促成日本的无条件投降。”围绕这一指导思想，会议规定的基本任务是：打破轴心国潜艇的威胁；加强空中优势；尽力援助苏联和中国；促使非洲法军在今后战争中起积极作用；在地中海作战以迫使意大利退出战争；集中最大限度的人力和物力于英国以便在1944年春在法国登陆，对德实施决定性进攻。
会议结束后，丘吉尔和马歇尔一起飞往阿尔及尔，与艾森豪威尔讨论了下一步战斗部署，授权他在攻占西西里岛后采取迫使意大利退出战争的适当措施。
丘吉尔飞抵北非的消息导致了一场悲剧。一架由里斯本飞往英国的客机被德军战斗机击落了，座上13名旅客全部丧生，其中有著名的英国电影明星莱斯利·霍华德；其原因是该机起飞前曾有一个口衔雪茄烟的矮胖之人走向飞机，德国间谍误以为是丘吉尔登上了该机。
7月10日，代号为“哈斯基”的西西里战役开始了。运载着16万英美军队的3200艘大小军舰和运输船，在1000架飞机的掩护下，利用风狂浪涌的恶劣天气出乎敌人意外地发起进攻，经过一个多月的激战，终于解放了西西里全岛。在这次战役中，盟军的伤亡和失踪人员为31158人，而德意军队伤亡和被俘人员共计16．5万人；撤退到意大利本土的约10万人以上。
一连串的失败导致了意大利法西斯头子墨索里尼的垮台。以国王埃曼努尔和总参谋长安布罗西奥将军及巴多格里奥为一派，以法西斯党内的元老为另一派形成了两个密谋集团，出于不同的目的分别进行着推翻墨索里尼的活动。盟军的前进步伐和希特勒对意大利的加紧控制更加速了事态的发展。意大利法西斯党最高委员会于7月24日开会，以19票赞成、8票反对、1票弃权的比数通过了解除墨索里尼军政权力的决议。连他的女婿齐亚诺也投了赞成票。7月25日，国王在萨沃亚宫召见墨索里尼，宣布废黜他的一切军政职务，由巴多格里奥组织新政府，并立即拘禁了墨索里尼。巴多格里奥上台后，为了不招致德国的武力干涉，他表面上宣布继续对盟军作战，暗中却派特使与盟国密谈，准备反戈一击。新政府同意将意大利的港口、机场、军舰和交通线交盟国支配，并从巴尔干国家撤走意军或就地解除武装。由于盟军未能及时抓住这一时机，使德国人发现了一些动向，增派了军队加强戒备。9月8日，当盟军司令部和意政府宣布停战后，德军迅速包围罗马，迫使国王和政府成员逃往盟军占领区成立了流亡政府。10月13日，意大利对德宣战。英美苏三国随即宣布意大利为共同作战的一方。
在意大利局势发生急剧变化期间，丘吉尔于8月中旬乘“玛丽皇后号”抵达魁北克与罗斯福举行会晤。双方首脑及参谋人员讨论了渡海在法国登陆作战的“霸王”计划。
会上，丘吉尔还与罗斯福签订了协议，决定互相交换关于原子弹的情报，并保证两国之间如未经另一方同意，不得使用原子武器。
11月27日，丘吉尔与罗斯福在开罗预备会议之后，飞赴德黑兰参加包括斯大林在内的首次“三巨头”会议。会议内容主要是研究决定未来的作战计划。斯大林赞成英美的“霸王”计划并希望将该计划尽可能提前到1944年5月进行，同时答应发动攻势以防德军从东线调往西线。三方还讨论了促使土耳其参战，战后波兰疆界的划定和德国分治问题。但最后一个问题由于斯大林表示异议而未作出明确结论就休会了。
1944年1月21日，英美联军在美国将军卢卡斯指挥下在意大利的安齐奥登陆。登陆部队遭到德国军队的有力反击，以极大的努力才守住登陆处的阵地。由于精锐部队大部分已调回英国集结待命，准备渡海，所以在意大利的盟军总司令亚历山大毫无优势可言，在3、4两个月中基本处于停滞状态。直到5月份，盟军的多国部队才有能力重新发起攻势，攻破了阿道夫·希特勒防线，占领了蒙特卡西诺。6月4日，美军攻入首都罗马，对即将参加“霸王”行动的英美军队是一个很大的鼓舞。
在“霸王”行动开始之前，为了使德国人摸不清盟军登陆的准确地点和日期，盟国方面煞费苦心地利用各种手段迷惑敌人。这些因丘吉尔所说“真相经常应由虚假相伴来作保镖”的话而得名的“保镖”计划结果大获成功。德国人真地以为登陆地点不是在诺曼底而是在加来，因而将他们的主要防卫力量，包括大批摩托化部队集结于加来周围地区，从而使诺曼底的德军防卫力量相对变弱了。
1944年6月6日，在经过长期精心准备之后，人们盼望已久的“霸王”战役终于开始了。由盟军的大批轰炸机向海岸目标倾倒了几千吨炸弹后，海军战舰开始猛轰沿海敌军阵地；从20个英国机场起飞的3000多架运输机和滑翔机，向诺曼底海岸后的纵深重要地区空投了3个伞兵师；共约6000多艘大小各类战舰、运输船和登陆艇，源源不断地将部队和装备运往登陆地点。到了6日夜晚，将近10个师部队连同坦克、大炮和各种武器已经上岸，后续部队还在不断涌来。
在“霸王”战役发动前夕直至战斗打响之后，德军方面仍蒙在鼓里。6月5日，诺曼底驻军司令隆美尔报告说西线不会有敌军进犯，然后就乘汽车回赫林根同家人团聚去了。6月6日，第七军团司令杜尔曼将军竟下令暂时解除经常戒备状态，召集高级将领到125英里外的勒恩进行“图上作业”，盟军空降伞兵被认为是声东击西的手法，西线海军向总司令报告说：“荧光屏上有大量黑点。”而西线总司令的参谋长却说：“什么？在这样的天气里一定是你们的技术员弄错了。也许是一群海鸥吧！”
等德国人真正清醒过来后为时已晚。盟军迅速巩固、不断扩大滩头阵地，到6月12日丘吉尔亲临视察时，几个滩头阵地已连成一线。在战役最初的6天中，有326547人，54186辆军车和104428吨物资运上法国海岸。
6月11日深夜，斯大林给丘吉尔和罗斯福分别发出了同样内容的电报表示祝贺，电报说：
“显然，原定计划中这次规模庞大的登陆行动，已经全部成功了。我的同事们和我不得不承认：就其规模，就其宏大的布局，以及杰出地执行计划情况来讲，战争史上从来也没有过足以与之类比的事业。众所周知，拿破仑当年打算强渡海峡遭到可耻的失败。歇斯底里的希特勒吹了两年牛皮，说要强渡海峡，但是就连作一个企图进行威胁的暗示，也下不了决心。只有我们的盟军才光荣地、胜利地实现了强渡海峡的庞大计划。历史将把这一业绩当作一项最高的成就而记载下来。”
到了7月中旬，登陆的盟军已达30个师。盟军的胜利进军使德军将领们迫切希望以体面的方式结束战争。他们密谋刺杀希特勒未遂，参与其事的军官们绝大部分惨遭镇压。希特勒严令军队坚守阵地，不许撤退；但屡遭重创的德军无力阻挡盟军胜利挺进的步伐。7月18日，英军占领冈城；美军攻克圣洛。7月25日，盟军占领阿弗朗什。8月16日，加拿大和波兰军队占领法莱斯。19日，盟军完成钳形攻势，在法莱斯袋形地区围歼德军8个步兵师和两个装甲师，俘敌5万人，毙敌1万人。8月24日，自由法兰西的部队进攻巴黎，于当晚9时22分开进市政府前面的广场。第二天，德军司令官冯·肖利茨签署了投降书。26日，戴高乐举行了正式入城式，至此，被德国占领达4年之久的巴黎获得了解放，标志着诺曼底战役画上了完满的句号。
与此同时，于6月10日开始的苏军夏季攻势也捷报频传。到8月中旬，苏军已打到东普鲁士边境。8月26日保加利亚退出战争。9月间，芬兰也退出战争，并向拒绝撤离的德军开火。战争已日益迫近德国本土。希特勒大肆吹嘘过的齐格菲防线已无人防守。西线德军已损失近50万人，隆美尔元帅的参谋长斯派达尔将军说：“地面部队已经不再存在，更不要说空军了。”新任德军西线总司令伦斯德战后在受审时说：“就我个人来说，战争在9月底就结束了。”但是希特勒还要垂死挣扎，纳粹当局强令15—18岁以及50—60岁的男子都要应征入伍，在9、10月间又征集了50万人投入战场。同时德国人还发射了大量V—1和V—2远程火箭轰炸伦敦和英国东南部，不过这一新式武器用于战争似乎显得太晚了，除了起到一定骚扰作用外，它对于盟军的攻势可说毫无影响。
德军加强了西线的抵抗，使盟军前进的步伐受阻。蒙哥马利设计的空投计划也因伤亡惨重而被迫放弃。随着冬天的降临，盟军被迫放慢了进攻的节奏。在这种背景下，10月8日，丘吉尔一行访问了莫斯科，与斯大林就波兰和巴尔干各国的问题进行会谈。丘�