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蒋介石确实早已派人交涉了。生性圆滑多疑的蒋介石不想在陶德曼这一棵树上吊死，在此之前，他就已秘密跟日本联系，商求妥协条件。11月19日，让孔祥熙致电日本政界要人山本提出停战反共的要求：
……中日为唇齿之国，亟应协力合作，以图共有共荣，年来与矶谷、喜多诸君晤叙，均以此相勉。此次东还，原拟绕道日本与日朝野会晤，不料旅次即闻平、津、沪战事讯，只得作罢。现在情势愈恶，真可慨叹，此后结果实堪忧虑，倘日方不急悬崖勒马，必致两败俱伤，坐使渔人得利。此次战起使中国民气日益激烈，沪战及太原之战双方损失皆巨，而现在日本已获相当面子，倘再事续进则胜负无常。我方步步为营拼死抵御，虽日军有犀利之武器，然以中国之大，若深入内地何能立获胜利。代价既巨，消耗必多，现在日本已处孤立，列强猜忌日甚，一旦有事恐无力应付。年来日人口唱中日共存共荣，而行事乃共荣共枯，近来又盛倡反共，而行为反为造共。倘再不悔悟，恐不仅自耗防共之国力，且促使中国联共赤化，后患无穷。唇亡齿寒之意甚望日本明达之士注意及之……
蒋介石对这封近乎乞怜的求和电报到底能否收到效果毫无把握。而陶德曼的调停能否奏效，他也不敢完全相信。蒋介石想起一句古话，“善战者，求之于势”。他要设法造成一个形势，迫使日本讲和。19日这封电报发出后，蒋介石又从汪精卫的建议中受到启发，于是想出一招：发个迁都宣言，以示抗战到底之决心，这样也许可以迫使日本“知难而退”。
蒋介石随后又决定南京防守要拉开架势，让日本人知道中国不会轻易放弃南京。进攻南京就是甘冒付出巨大代价的风险。他一改原来只以少量部队象征性地防守南京的计划，决定以重兵死守南京。可是兵从何来呢、蒋介石的嫡系主力陈诚的部队开往江西了，胡宗南的部队去了陕西。再说，这两支部队就是近在眼前，蒋介石也不会让他们再去抵挡锐气正盛的日军。他要留着这点家底。但是，如果兵力少了，没等谈判有结果，日军就可能占领南京，这样我方在谈判桌上必然只能甘居下风。因此，要保证坚持一定时间，以利谈判成功，必须要有足够的兵力。
蒋介石盘算着，只有将上海撤退的部队先顶上去再说，另外，还有以改编奉系军阀张宗昌的部队为主的第2军团，让他们星夜兼程驰援南京。这么一算，南京防守的兵力就差不多了。
这些部队多半不是蒋介石的嫡系，蒋介石当然不心疼。不过，蒋介石还是忍疼出了点血，把桂永清教导总队留下来守南京。教导总队一式的德式装备，由德国顾问训练，蒋介石刻意模仿希特勒，把这支部队当作自己的“铁卫军”，在守南京的部队中，数教导总队的战斗力是最强的。
11月5日，蒋介石又会见陶德曼，蒋介石一再要求陶德曼保证调停之事要好事做到底，陶德曼也信誓旦旦。
11月6日，外交部报告蒋介石：德意日三国在罗马签定了共同防共条约。
“娘希匹，老子被出卖了。”蒋介石预感到和谈希望破灭了。
日军隆隆的枪炮声日日近逼南京。日军统帅部原先曾规定华中方面军作战地域为苏州——嘉兴一线以东，并未授权日军继续西进。但是，当日军势如破竹于11月19日各部队进抵该线时，华中方面军司令官松井石根大将对这纸命令却置之不理。淞沪之战大胜中国军队，使这个骄横的日军统帅更加不可一世。他要让日军统帅部和整个世界大吃一惊，他要亲率部队把太阳旗一举插到敌国的首都南京城头，到时候，全日本都会为他而骄傲的。
于是，松井石根将在外军命有所不受，命令部队乘中国军队溃败混乱之机向西追击。松井石根挺直了腰板，一双小眼睛，像发现了猎物的野兽一样闪闪发光，大声地对着他的部下们吼道：“你们的目标就是攻击！攻击！把大日本帝国的旗帜插上南京城头！”
11月20日，日本参谋部接到华中方面军关于决定向南京追击的报告后非常震惊，在日本军人看来，胆敢违抗军令是罪不能恕的。松井石根身为大将统帅，违抗军令该当何罪呢？然而，结果却出人意料，日本参谋部4E但没有丝毫指责，反而迅速认可了松井石根的决定。
参谋部原先没想到战局进展如此顺利，深谙中国兵法的日军参谋部的高官们当然知道“擒贼擒王”、“一鼓作气”对战争胜败所起的关键作用。何况日军侵略中国的初衷就是希望在尽可能短的时间里一举消灭中国军队主力，占领中国。
于是，日军参谋部于11月24日正式废除原作战地域的规定。
12月1日，日军大本营下达新的华中方面军战斗序列命令，命令新的华中方面军由原华中方面军、上海派遣军和第10军组成，方面军司令官仍然是松井石根。大本营同时命令：“华中方面军司令官须与海军协同，攻占敌国首都南京。”
和谈的希望破灭了，日军重兵已经突破了中国军队的最后一道防线——锡澄线，眼看就是兵临南京城下，这下，蒋介石可真慌了手脚，三十六计走为上策。
12月6日，南京郊外炮声隆隆，中日两军已在郊外接火。这天晚上，在唐生智公馆兼南京卫戍司令长官部，蒋介石召集少将以上守城将领训话。
蒋介石一身戎装，看上去容光焕发，旁边的宋美龄还是那么雍容华贵。在蒋介石的侍从室主任钱大钩的陪同下步入会场。在场的军官齐刷刷地立正，皮靴上的马刺碰撞声刺耳地齐声响起。过后，大厅里变得鸦雀无声。自淞沪会战失利以来，蒋介石讲话从来没有今天这么慷慨激昂：“各位，南京是总理的陵墓所在地，全国的至诚瞻仰在这里！全世界翘首切盼付与最大的注意力，也是在这里，我们不能轻易放弃！今日，首都已是一个围城，我愿意和大家共同负起守卫的责任。但是，现在各方面的战争形势都在继续发展，我不能偏于一偶。所以，责任逼着我离开。今天，我把保卫首都的责任交给唐生智将军。唐将军是身经百战，智勇兼备的将领，他必定能秉承我的意旨负起责任，大家服从唐将军，正像服从我一样。我在外面，自当调动部队前来策应首都。我告诉大家一个好消息，云南等几方面的部队已经在向南京开进了。”蒋介石越讲越激动。
“万一有什么不幸，那也是成了保卫国家的民族英雄！人谁不死？我们要看死的价值和意义，在这个伟大的时代中，能做这件不平凡的工作，是何等光荣！”
接着是唐生智发言，他以悲壮的语气表示愿与请将领共负守城的责任，誓与南京共存亡。
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散会后，唐生智送蒋介石夫妇上汽车，蒋介石拉着唐生智的手久久不放：
“孟潇，我对你见危受命深表钦佩，这才是患难见交情啊！你一定注意多保重身体。”
唐生智冷静地回答：“我还是要重复以前对你说的话，我可以做到‘临危不乱，临难不苟’，没有你的命令，我决不撤退。”
次日凌晨5点多钟，趁敌机尚未出动的间隙，从城内明故宫机场乘上美龄号专机。蒋介石要专机在南京城上空盘旋一圈。望着下面若隐若现的南京城垣，蒋介石黯然神伤，他挥了挥手，飞机穿过云层向西飞去。美龄号在一小分队飞机的保护下，飞往江西庐山，经湖南衡山到达武汉。
蒋介石在临行前一天的一大早，率领唐生智、罗卓英、桂永清、钱大钧等人去晋谒孙中山陵墓。
十几辆小轿车鱼贯驶出黄埔路的官，向郊外急驰。初冬的晨霾未散，散满枯枝落叶的大道上看不见行人，只有荷枪实弹的武装部队。车队出了中山门，没有直接驶往中山陵，而是先绕经陵园新村、灵谷寺，车队辗着铺满路面的法国梧桐的落叶，就像一队灵车一样缓缓前行。
蒋介石的心情格外沉重，他特意指示车队放慢车速，好让他再好好看看这里的山山水水、一草一木。他望见了美龄宫｜乳白色的墙壁，这里珍藏着他魂系梦萦的金陵春梦。一座座人去楼空的别墅厅堂，孤零零地立在初冬的寒风中，令人唏嘘不已。蒋介石黯然神伤。片刻，他打起精神吩咐；“去看看阵地。”
望着紫金山连绵的山峦和脚下星罗棋布的钢筋水泥工事，蒋介石的脸上忽然有了笑容：“南京依山傍水，自古为帝王之都，就是因为它是个天然要塞。加上重兵把守和坚固的工事，至少能守两三个月吧！”
其实，跟随蒋介石的这些军政大员们心里都清楚，南京处在长江的弯曲部，西北两面背水，正是兵家所谓的“背水一战”的“绝地”。在冷兵器时代，高山大江皆是天然屏障，易守难攻，如今火器时代完全倒过来了，高山大江成了守军的死地。可是，在这种时候，大家谁也不敢说。
唐生智最害怕蒋介石提这个问题，可偏偏蒋介石就提出来了。唐生智一时无言以对。他不愧是久经战阵饱读兵书的大将，沉默了片刻，唐生智不慌不忙地说：
“兵法说’善战者，先为不可胜，以待敌之可胜。不可胜在己，可胜在敌。故善战者能为不可胜，不能使敌之必可胜。胜可知而不可为。善守者藏于九地之下，善攻者动于九天之上，故能自保而全胜。今我将士用命，上下同仇敌忾，以逸待劳。敌人钝兵挫锐，曝师于坚城之下，屈力殚货，其弊可乘，如果指挥得当，可以持久。”
蒋介石听得出唐生智特意强调的“指挥得当”，当然也包括他蒋介石在内。可唐生智这段引经据典的回答，既附合蒋介石的意，又为自己留有余地，实在巧妙，这回轮到蒋介石无言以对了。
临离开南京前的一天晚上，蒋介石叫来了自己卫士队的区队长，命他率两个班的卫士穿军装留在南京，主要任务是看守两条停泊在下关三头的小兵舰。第2天，守城的官兵看见蒋介石的卫士们在看守着兵舰，知道他们的蒋委员长还在南京。有委员长亲自坐阵，官兵们士气顿增，磨拳擦掌，准备和日寇决一死战。其实，他们哪里知道，此刻，蒋介石早已带着夫人宋美龄在守城官兵的眼皮底下远走高飞了。
司令官炮声中悠然品香茗
蒋介石一走，唐生智一下子成了人们关注的焦点。有好心人不解地问唐生智：
“你一个聪明人，怎么会做这等蠢事？”
唐生智淡淡地回了一句：“世界上有些事也是要蠢人办的。”
自从临危受命以后，唐生智有时也在想，自己也许真的很蠢，在危难之中以抱病之躯替蒋介石卖命，值得吗？可是，这种偏差又一次次被他自己否定了。自己在国家民族危难之中挺身而出，守的是我堂堂中华民国的首都，为的是为国家尽忠守节，岂是为他蒋介石一人卖命。每每想到这些，唐生智的心就十分的坦然，一股热血在周身激荡。
11月27日，南京卫戍司令长官唐生智上将公开会见国内外新闻记者，在频频闪动的镁光灯下，唐生智清瘦的脸上充满自信。
“本人奉命保卫南京至少有两件事有把握，第一，即本人所属部队替与南京共存亡，不惜牺牲于南京保卫战中；第二，此种牺牲将使敌人付出莫大之代价。”
为了表示破釜沉舟，背水一战的必死决心，唐生智要交通部长俞飞鹏把下关到浦口之间的渡轮停开，并下令所有军用民用大小船只一律交由宋希濂的36师严加看管。包括长官部在内，不准留有一条船，违令者以军法论处。伺时，还命令驻防江北的胡宗南的第1军，凡由南京向北方渡江的任何部队或者军人，一律制止，如不听从制止者，格杀勿论。此令一出，守城官兵一看退路已绝，只有抱定必死决心。唐生智的这道命令一下，顿时江面上空空荡荡，看不见一条船影，守城官兵个个坚守岗位不敢懈怠。就因这道命令，后来南京城破撤退之时，连唐生智自己也差点为找不到船而跑不出去。
唐生智决定固守南京以后，一改他过去只派少量部队守南京的主张，一再要求增加兵力。对此，蒋介石尽力满足，几乎把一切可以调动的兵力，包括从淞沪会战撤下来尚未休整补充的部队，都调去防守南京。南京防守的兵力越来越多，最后多达11万余人。
由蒋介石签署的委任唐生智为“南京卫戍司令长官”的命令下达之后，紧接着又宣布了刘兴、罗卓英为副司令长官，周斓为卫戍司令长官部参谋长，余念慈为副参谋长。
刘兴和周斓部是唐生智多年的老部下，曾经同生死共患