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吃完饭，社月笙怀揣着另外那45枚铜枚，又来到了那间赌棚。他迫不及待地要验证自己的发现。但这次，他却输了。而且输得很惨：不但把方才赢来的那45枚铜板全部输掉了，就连他当了秤换来的那15个铜板的本钱也一齐输了进去。
看着庄家把他最后的一个铜板也收了过去，13岁的杜月笙有些发蒙，他的双眼发红，紧盯在庄家收钱的手上。这一进一出对他打击太大了，他怎么也想不明白：为什么刚刚还在赌棚里春风得意、在小饭馆里大快朵颐的自己，又在顷刻之间便一无所有、跌进谷底了呢？
许多年后，杜月笙无数次地让别人在自己手里体会了这种感觉，而且，变本加厉。那时，他是否想到了当年的高桥镇的这次赌博呢？对此谁也不得而知。但是，13岁的杜月笙已经开始表现出了他日后借以闯荡上海滩的重要素质：一种傲视群雄、蛮横霸道的“狠劲儿”。以后，无论是对金钱、欲望、社会地位的追逐，还是情感世界中的猎取，杜月笙始终都带着这股子在高桥镇练就的狠劲儿。
稍加思索之后，杜月笙决定孤注一掷了。围在赌桌前吆五喝六的一班赌客们吃惊地回转身来，看着这个刚才因为赌光了钱而被他们拨拉到一边去的小瘪三。杜月笙分开一时间不明所以的赌客，从后面重又挤到赌桌前，旁苦无人地往赌桌边上一坐，盯住了庄家，说我再押五个铜板。在这个细长的还挂着一丝孩子气的脸上，竟然透出一股寒气。一时之间，竟让满场的人都屏息静气地给他闪开一块地方，注视着他与庄家的赌赛。
杜月笙并没有按规矩把赌资放在桌上——他没有钱。他就是赤手空拳地再赌一把。庄家看了他一眼，却并没有要求他把钱拿出来。一则是庄家印像里这个小伙子每次都能拿出钱来，二是也是刚才杜月笙的表现多少把他镇住了。于是，庄家开始在赌棚中间的这张桌上和杜月笙押宝了。全场死寂，杜月笙能感到冷汗从自己攥紧的手心里冒出来。他赌输了，于是他拔腿就跑，但赌棚里的打手很快抓住了他。
赌棚里的打手极为气愤，伸手将他抓住了。一巴掌扇下，杜月笙顿觉眼冒金花。
“日你妈的，就你这样子也敢到老子这里来叫空！”
“把他衣服扒下来，撵出去，不要耽误时间啦。”
打手三下五除二，将杜月笙的小褂子、小裤子统统扒了下来。然后，在他的小屁股上重重地扇了一巴掌，“滚吧！”
杜月笙浑身赤裸，觉得身上微微有些凉意。
赌徒们看着他说笑了几句，便又都专心致志地埋头去赌了。
杜月笙不想出门，眼巴巴地看着打手，想讨回一件衣服，打手眼一瞪，“快滚！”
他磨蹭着，在地上寻找着。他想，此时要是有块破布，或者是一张废纸能遮遮屁股就好了。但地上只有斑斑的痰迹和凌乱的烟屁股。
杜月笙只好走出门去。
时刚初秋，外面的阳光很灿烂。杜月笙觉得浑身暖洋洋的。一阵微风过后，树上的树叶哗哗响。他快走两步，想找两片大树叶遮遮身，但他又停下了。树叶又能挡住什么呢？其实，真处在狼狈中，穿衣服也是没有什么意义的。
于是，杜月笙停下来，转过身，看了看赌棚，猛地冲上前，对准赌棚的门狠狠地滋了一泡尿。
“我叫你们将来都跪着叫我爹！”
滋完尿，杜月笙大摇大摆地回家了。
正是吃中午饭的时候，舅父一见他光着屁股回来，立刻冲上“前，拧住他的耳朵，”你到哪里去了？“
“你松手，你不松手我死都不说。”
舅父气不打一处来，把另一只手放到了他的另一只耳朵上，“我叫你不说！”他两只手同时用力，仿佛要把杜月笙的两个耳朵给撕下来似的。
杜月笙任凭舅父怎么用劲，始终一声不吭。舅父觉得，外甥的耳朵似乎被他扯大了，他有些害怕，要是真扯掉就麻烦了。
舅父只好停下手，说：“你舅妈的夹袄哪去了？”
“当掉了。”
“钱呢？”
“输掉了。”
“你身上的衣服呢？”
“被赌棚里的人扒去了。”
“你还有脸来家！”舅父说着挥拳又打来。杜月笙并不闪让，撅着屁股迎上拳头来。舅父气急败坏，飞起一脚，对着他的小屁股踢了下去。社月笙被踢得向前猛蹿一截，晃了几晃，没摔倒。
他转过身，步伐坚定地走到舅舅面前，转过身，把屁股又撅到了舅父面前。
舅父看着他那瘦小的屁股，抬起的脚又放下了。“你走吧，我供不起你这尊神。”
过了一年多，家里的破烂全给他卖光了，在高桥镇上亲友父老的心目中，他已是个地地道道的坏小子了。
此时，杜月笙自己觉得，在高桥镇上再呆下去，不会有什么大出息了。他很清楚，若是继续呆下去，到头来只会和赌棚里的那些打手、赌棍们一样，终日混个肚子圆。不远处的上海，五花八门，五光十色，才是大显身手的地方。
终于有一天，他试探性地向堂嫂露了口风，他想把归他名下的那一半祖屋卖掉，得来的钱，他带着去上海打天下。
堂嫂听后大吃一惊，连忙去通知他的舅父和他的姑父万春发。舅父早已对他恨之入骨，如今听说他胆敢出卖老宅，不由勃然大怒，连忙跑去把杜月笙捉住，带到老宅的堂屋，狠狠地打了一顿，直到杜月笙连连求饶，他才罢手。
杜月笙不敢再打社氏老宅的主意了，但上海他依然要闯。他打算，自己边走边讨饭，一路讨进上海。
原先，杜月笙是准备悄悄离去的，但他想起老外婆一直为他牵肠挂肚，便跑去告诉了她。老外婆觉得，这无异于生离死别。回想起杜月笙身世的凄凉，生活的艰辛，心中一酸，当时就哭了。当晚，老外婆想方设法，找到一位邻居写了一封荐函，叫他带到十六铺的一家水果行，荐他去当学徒。
几天后的一个清早，太阳还未升起，外婆牵着外孙的瘦手，拎着只小包袱，颤颤微微地送到八字桥堍。她从身上摸出几个铜板塞在小包袱里，再将包袱挂在外孙的左肩上，老泪纵横。
“孩子，出门在外，你要学乖，眼头要活。外婆不在那，全靠你自己照顾自己啦。”
杜月笙跪在地上，早已泪流满面。他哭着说：“外婆，高桥家乡人人看不起我，我将来回来，一定要一身光鲜，一家风光！我要起家业，开祠堂，不然，我发誓永远不踏这块血地！”说完，他磕了三个响头，手背抹着眼泪，默默地走上船头跳板。可是，他将下唇咬出了血，也没让自己哭出声来，铁钉一样地钉在船上，一动也不动。
船开了，外婆伫立桥头，在升起的太阳之下手搭凉棚，看那混浊的黄浦江水载着外孙远去。
一阵风过，卷得地上的黄叶纷飞。外婆觉得，秋意已经很浓了。
第一章 用心挤进灯红酒绿的大上海三、瞎摸乱闯，“水果月笙”玩起“抛顶宫”
古人云：“忍一时之气，方可成就大业。”始闯上海滩的杜月笙，就非常明白这一点，他隐忍不发，历练眼界，为寻靠山，加入青帮，从来没有甘心在阴沟里混，无时不在捕捉飞黄腾达的机会。
当时，上海租界“开埠”已逾半个世纪。十六铺的小东门，是法租界与中国地界的交接区，从外洋与内地运来的洋货、海货、山货多在这儿集散，洋行、商行、货栈、大小店铺鳞次栉比，这是当时上海最繁荣的地方陆交会，格外繁盛：沿江有太占、怡和、招商、宁绍等中外轮船公司的码头，货物上下，客旅往还，店铺鳞次栉比，摊贩满地叫卖。土行、赌台、花烟间、燕子窝所在都有；官洋商贩、劳工苦力、妓女骗子、鱼龙混杂。整个十六铺一带，麋集派生着各种各样的地痞、无赖，是罪恶的渊薮。每天在这儿出入过往的有官，有商，有工人苦力，有成批的白相人。
于是，另有一些行业也就应运而生。只要你拐进一条弄堂，便可以看到小赌场、大烟馆、公开的或半开门的妓院，也有抽大烟与嫖妓女结合起来的“烟花院”。像老鼠、苍蝇、蚊子、蟑螂出没于垃圾堆一样，这儿成了官、商、流氓地痞以及一群社会渣滓麋集的地方。
这一年，杜月笙14岁，身上穿着粗布裤褂，背上背着一个小包袱——里面是几件换洗衣服和极少的钱，他准备闯荡上海滩，去做一番事业。到上海之后，他只在水果店里做学徒，先稳定自己。
学徒没有薪水，只供吃住，一个月发一两块剃头洗澡的钱。店里自老板以下，有店员，兜生意的跑街，以及其他比杜月笙资深的“师兄”。
杜月笙初来乍到，又是乡下人，年纪小，识字不多，一切外行，百事不懂，难免要吃苦受气。他到宝大水果行的头三个月，生意上的事情，连一点边都沾不着。他的主要工作，是服侍师兄、店员、跑街，被他们支来支去，做这做那。慢慢的，他才巴结上老板、老板娘，成了老板的小厮，老板娘做家务的得力帮手。倒夜壶，涮马桶，什么苦差使都落在他身上。
开始那段时期，为了求生存，图发展，他倒也真正尽心尽任，终于派他上街跑腿。跑腿之初，做的全是粗活，譬如背扛肩挑，送货提货，工作毫无意义。不过，这总比倒夜壶强，所以，他心里还是高兴。
但是，来到大街和马路上不久，他便发觉这十里洋场、花花世界，真可谓是光怪陆离，无奇不有。
当时的上海，五方杂处，各路英雄好汉云集，来此的中外人士，都认为这里是冒险家的乐园。赌徒、骗子、盗贼、扒手、都把大上海当作他们大显身手、一展鸿图的理想之地。他们软骗硬抢，揩油调包，巧取豪夺，令人防不胜防。
这期间，杜月笙也上过几次当，吃过几次亏，回到店里，被师兄斥骂，老板责打。如此几次这般过后，杜月笙开始醒悟，要想在上海滩上混，处在牛鬼蛇神、三山五岳的人物之中，结交朋友，应该是当务之急。
然而，要想在那种光怪陆离、诡谲欺诈的复杂环境中交朋友，凭杜月笙一个十四五岁的乡下小伙什，既没有请客置酒的本钱，又缺乏实力派人物做靠山，谈何容易？
因此，杜月笙在学做生意时，开始四处留心起来，遇到成群结伙的人，他总是喜欢凑上去。但是，别人看不上他这个新来乍到的浦东乡下人。
杜月笙从浦东过来，就在这十六铺落脚。他先在“宝大”水果行学生意，因为爱赌博的老毛病不改，半年后，被“停”了生意。他倒也不在意。
宝大水果行的账房黄文祥看他可怜，就背着老板把较次的水果批给他，杜月笙脑子很灵，他知道单是这样的水果不会卖出好价钱，他又和协兴街钱庄会馆一带的流氓白相人杭州阿发等结伙，时常在十六铺一带徘徊，看一有水果船开来，就潜登上去，半偷半抢拿了一些水果，一起在大街和茶楼、烟馆、赌场叫卖。
三年的卖水果生涯，杜月笙得到了两个外号，一个是“水果月笙”，一个是“莱阳梨”。
“水果月笙”是因为他有一桩独特的本领——削水果。他往往站在别人背后，看人家搓麻将或推牌九，嘴里和别人谈笑的时候，飞快地动着手指，一眨眼功夫，均匀地削下一圈圈果皮，粗细深浅如一，一刀到尾不断不折。
“莱阳梨”是因为他卖水果也很特别，一只烂梨子，经他巧手一削，烂疤一剜，用雪亮的小刀在梨屁股下一戳，直送到对方的鼻子底下，喊：“哎，甜脆喷香的莱阳梨，价钱便宜，尝一个！”不管对方要不要，他是把梨子硬塞到你的嘴里去，叫人不得不买。
杜月笙虽然为自己有这两手绝活而自豪，可是并不打算靠这种小玩艺儿过日子。在五光十色的上海滩，靠做水果生意赚几个小钱度日，多寒酸！他深信“马无夜草不肥，人无横财不富”这句俗语。他当时认为，要发横财，唯有赌博。所以，他常常扔下水果刀，跑到江边的赌摊上掷骰子、押宝，后来又进赌棚推牌九，上江边小船上搓麻将。赢了钱，就请那帮瘪三朋友大喝一顿；输了钱，再去偷，去抢，去卖水果。
后来，杜月笙干脆扔掉水果篓水果刀，领着一帮小瘪三做起“抛顶宫”的勾当来