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1989年初，威尔德曾短暂地考虑过挑战克里。后者正打算第二年竞选连任。后来威尔德在波士顿一家名为“Hale and Dorr”的律师事务所工作，做whiteshoe的公司，便排除了这个计划。但是他依旧雄心勃勃。随着迈克尔·杜卡齐斯即将卸任，威尔德又改为宣布第二年将竞选州长。1990年，共和党在马萨诸塞州的政治圈内还是地位低下，处于劣势。共和党只拥有13％的注册选民，共和党人在国会的13个席位中只占有1席，在州立法机构中占有1/5的席位，在全州6个立宪办公室中更是一席没有。但是在杜卡齐斯竞选总统之后，美国经济开始出现颓势，削弱了民主党的势力。选民们压抑已久的愤怒使得两党的候选人在初选中出现了史无前例的大批中立派，帮助威尔德压倒了他的保守派敌人史蒂芬·D。皮尔斯——众议院少数派领袖。
巨头之战巨头之战（2）
威尔德那年的口号是“严格征税，严惩罪犯”。他冷静而又镇静。相比之下，他的民主党竞争对手约翰·R。西尔伯，这位暴躁的波士顿大学校长，则是一个当代的狂怒之人，是公众要求变革的狂热体现。他以带有新政感情色彩的对文化持温和意见的姿态竞选。但是西尔伯尖酸刻薄、专横傲慢的风格产生了一系列“西尔伯震惊事件”，这是《波士顿先驱报》为这些事件起的绰号——他到处发表一些不得当的言辞，随着时间的推移，他失去了支持。在11月份的竞选中，威尔德险胜西尔伯，这是该州现代历史上最势均力敌的一场大选。
在竞选过程中，前任检察官把彻底清理州政府比做“乘车进入野蛮而嘈杂的牛仔城市——道奇城”。竞选胜利后，他就要成为州长，被民主党人包围。民主党执掌了16年州长办公室。威尔德在财政上是一个保守主义者，又带有点自由的性情。他实施的自由主义社会政策，评论家们说，不是由信念发展而来，而是出于对政治敏锐的判断力。两年来，威尔德和立法机构就削减政府支出和按比例精简政府的努力进行了激烈的论战。终于，赤字得到了控制，一系列两党联立的减税提议成为了法律。
威尔德越来越受到人们的欢迎。他谦虚谨慎、不露锋芒，消除了敌意，而且没有丝毫抱怨地忍受着朋党的责骂。他亲切的天性是一笔巨大的资产，对于那些说他的政策伤害了穷人的评论家，这也是个缓冲。威尔德毫不掩饰他对杰克·丹尼尔牌老式7号麦芽浆发酵的威士忌的喜爱。他抽出工作时间去打壁球，他利用参加官方“贸易代表团”的机会周游世界，这在一些诽谤者看来是公费旅游。波士顿资深政治分析家卢·迪纳塔勒把威尔德称为即将成为总统的“生育高峰期出生的小孩中第一个懂得媒体技能的人”。具有讽刺意义的是，威尔德几乎从来不看电视。在1994年的连任竞选中，现任州长赢得了许多民主党人的忠诚，他们中的一些人将在该州的薪水册上得到可观的薪水。在挑战克里的时候，威尔德争取到了更多选民的支持。在顺利淘汰马克·罗斯福（威尔德妻子的第二个堂兄）后，威尔德在庆祝他第二次就职的舞会上明显喝醉了。当地的脱口秀广播节目主持人重播他含含糊糊说的话，威尔德为此颇是紧张忙碌了一阵。在他第二任期开始的时候，威尔德就盘算着进入国家办公室，甚至竞选总统了。到1995年10月，威尔德很清楚地看到一条经由来自马萨诸塞州的新议员通向白宫的大道。11月29日，他宣布参加竞选议员，并且猛烈抨击克里支持增税，反对死刑和福利改革。
在华盛顿，克里还击了，指出威尔德曾宣称自己和美国众议院议长、极端保守主义者纽特·金里奇是“思想上意气相投的伙伴”。
每天，炮弹就这样穿梭于波士顿和华盛顿，促使《波士顿环球报》的专栏作家迈克·巴尼克尔尖刻地写道：“威尔德和克里的激烈战斗已经让塞尔维亚人和穆斯林看起来像在波斯尼亚玩儿亲吻脸的游戏。他们出现的时候就像两个泼妇在互相抓搔，在五天内就把装了一个月垃圾的垃圾箱扔了出来。”
这是政治生死存亡斗争的开始。在近一年内，这些耶鲁和哈佛的学子将会几乎不停地在美国参议院竞争中展开格斗。这是一次严酷的考验，只有一个人能够从中胜出，成为国家级人物。
“不只是两个社会名流之间的凶猛残酷的战争，不只是能为两个阵营所预见的‘地上的斑斑血迹’约翰·福布斯·克里和威廉·弗洛伊德·威尔德能够给马萨诸塞州带来一场前所未有的竞选。”《波士顿环球报·周日杂志》的罗伯特·L。特纳在1月份大选年开始的时候写道。“克里和威尔德，”特纳写道，“代表了各自党内强劲的新旋律，这个旋律和以往两党一直用来描述对方的陈词滥调不同，比如自由、增税、开支大的民主党，说教、乡村社团的共和党云云。”对于这次竞选活动的期望从一开始就很高。威尔德和克里的表现将会超过这些期望。
他们每人都将在八次电视辩论中有精湛的表现。两个斗士在刺探对方任何能够给自己带来优势的弱点时，不做丝毫的让步。关于这几场遭遇战谁赢谁输，很少有一致的意见。
在竞选初期，威尔德充分发挥了他的一个主要优势。一个大型的州立众议院的宣传队就在他办公室的楼上，于是州长几乎每天都制造新闻。其间，克里大部分时间都身陷华盛顿，忙于处理当时党内出现的关于预算的麻烦。大好机会寥寥，并远离他而去。他走的每一步，犯的每一个错误都被新闻媒体记录、放大、剖析。甚至他们说笑话的能力都成了对媒体有利的东西。
在爱尔兰裔居多的马萨诸塞州，有一个历史悠久的传统：在圣帕特里克节前后举行宴会，政界人士济济一堂，发表一些简短的赞美或辱骂性讲话等诙谐的言辞。1996年3月，这个活动作为对参议院交战者提前的测验而又增加了几分意义。在伍斯特城的一次早宴上，“威尔德抢尽了风头，充满了自信、谦虚的气质和戏剧性的天赋。”一位在场的《波士顿环球报》记者注意到。与之对比，克里“看起来冷漠，甚至有时心烦意乱”。他没有和威尔德交战。在一周后波士顿南部举行的活动上，克里准备得充分多了。他从妻子那儿获得了很大的帮助。他妻子的白色切诺基吉普车最近非法阻塞了他们位于路易斯堡广场的家门前的消防栓，因而照片被登在一家报纸上的显要位置。正当克里站起来要说话时，特里萨来了，还带着一个塑料消防栓。“我当时正在外面找停车的地方，但是没找到，于是我就做了一个消防栓。”她说着，博得了雷鸣般的掌声。（一年后，克里夫妇出钱请人把那个消防栓从他们家门前移走。）
这在当时看来是一个小小的胜利，但是克里的竞选助理克里斯·格里利说，这件事给候选人和竞选带来了必要的吹捧和宣传。“这是一个重要的时刻。”格里利回忆说。竞选一度要告负，威尔德正在侵入工人阶级所在的南波士顿。“克里的确久经考验，威尔德知道这一点。”他说，“在这个环境下，约翰在政治上和文化上总是处于不利的地位，但是那一天对于整个竞选来说非常重要。”
不到一周后，威尔德就让克里观看了他的精彩首演。他翻过围墙，表达他对提高联邦最低工资的反对，说这样做将会减少就业机会，损害小企业。就在一天前，克里刚刚宣布他将推动工资的增长。威尔德早先否决了一个增长该州最低工资的议案，他的确从中获益不少。反对增长工资的全美连锁餐馆通过他们的政治行动委员会，给威尔德的竞选保险箱注入了至少23万美元。
巨头之战巨头之战（3）
在3月27日的正式谈话中，威尔德在州内四个地方做了停留，在每一处都签署誓言，反对华盛顿增加税收。他在演讲中还加入了福利改革和严惩犯罪的成分。威尔德展示了他参加参议员竞选的基本主题。这些同样的议题使他荣登州长宝座，并且在连任选举中获得了压倒性的胜利。
第二个星期，克里的竞选正式拉开了帷幕。他用更加露骨的、明显偏袒的词语说这次竞选是拥护政府计划的民主党人和以金里奇为代表的主张“极端议程”的共和党人之间的“激烈的冲突”。金里奇在1994年曾带领大老党（美国共和党的别称）40年来第一次控制众议院。在犯罪问题上，克里强调他将在提供联邦资金雇用10万名新警察方面起到的作用。克里不需要等待很久就会利用这些论点反击威尔德的讲演了。他们4月8日将在波士顿历史上著名的法内尔（Faneuil）大厅进行首场辩论，这对克里来说是一个好机会。
自由的辩论为整个竞选定下了主题和轮廓。两个候选人开始摆脱由对方研究小组收集的种种弹药库似的攻击或防御。除了最低工资论，克里还大力吹捧自己对医疗改革的支持以及在免税代码问题上的公正性。威尔德则把自己定位为将会进行福利改革和减税的候选人。
辩论中最富有戏剧性的高潮一刻是支持死刑的威尔德指着一位执勤时被杀害的警察的母亲，对克里说：“告诉她为什么杀他儿子的凶手的生命比一个警察的生命更加贵重。”“不是更加贵重，”克里回答道，“杀人凶手的生命分文不值。他是社会渣滓，应该被扔进监狱里过一辈子。”
但是，克里补充道：“事实是，的确，我是反对死刑的。我对杀人知道一些。”
这次他没有被迫提到越南战争，克里说：“我不喜欢残杀。我不认为准许杀人是对生命的尊重。”八年后，威尔德承认“我对杀人知道一些”这句话有一定的效果。对于在战斗中杀死过人的克里来说，死刑不仅仅意味着一个抽象的概念。
但是威尔德的攻击依然不断。他谴责克里1994年投票否决对向未成年人出售毒品的罪犯制定强制性的最轻刑罚。（克里对他投的这一票进行的辩护是：强制性的判决程序把法官们限制在僵硬的、有时是不公正的处罚里。）
然后威尔德抨击了克里在参议院很多事情上的投票，包括他支持联邦汽油税每加仑上涨43美分，这是克林顿总统1993年减少财政赤字提议的一部分。（克里后来先是主张然后又放弃上涨50美分的提议。）威尔德还攻击克里以前反对实施严厉的福利改革措施，反对在平衡预算方面修宪。“我希望大家都去研究一下克里参议员的档案。”威尔德说。他的竞选很快就派上了用场，随后一本182页的克里语录和选票摘要出版了。
从竞选初期的进展来看，威尔德的活动目前更为机智灵活。5月下旬，他的竞选班子租下了悬挂在克里的波士顿总部外面的一堵墙上的广告牌。在剩下的竞选日子里，克里的工作人员能够透过窗户看到威尔德不停轮换的广告。
他们6月4日的第二次辩论同样激烈，迫使克里几天都只能采取守势。那时，威尔德针对克里数年来寒碜的慈善捐款猛戳克里。“对某些人来说，花别人的钱也许要比花自己的钱更加容易。”威尔德说。前一年，克里根据他的纳税申报单要求把自己的慈善捐款额减为零。威尔德和妻子已经将捐给36个慈善团体的24 010美元列入价目表，这是他们精算后总收入的22％。几周前，《波士顿环球报》的专栏作家杰夫·雅各比报道说，在前六年里，威尔德夫妇把他们平均15％的收入捐赠给了慈善事业。相比之下，克里只拿出了不到1％的收入。
克里被这种讨厌的关注激怒了，他称这个话题为“禁止入内区”，是“小题大作”。他说除了维持在华盛顿和波士顿的家用，加上孩子上私立学校的学费，剩下的已没有多少可以捐给慈善事业了。但是十天后，《波士顿先驱报》有理有据地提出了它下属的小报搜集的关于此事的信息：1993年，克里只捐献了175美元给慈善机构，但是他花了8600美元买了一辆意大利手工制造的Ducati牌摩托车。那天，克里出现在唐·爱莫斯（Don Imus）电台的节目爱莫斯清晨（Imus in the Morning）中，保证要“多做”善事。在不到两周的时间内，他就会实现他的诺言。但这可不只是一种个人慷慨的行为。当《波士顿环球报》记者史蒂芬和弗兰克·菲利普斯告诉克里，几年前他从两个迈阿密商人那里筹集了7000美元的捐款，而这两个迈阿密商人后来被指控为一个哥伦比亚毒品卡特尔从事洗钱活动时，克里的竞选班子立即拿出1000美元捐给位于多尔切斯特的戒毒中