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我一直认为不管做任何事，脑子里不能有功利心。一个人脑子里想的是钱的时候，眼睛里全是人民币、港币、美元，全部从嘴巴里喷出来，人家一看就不愿意跟你合作。
在孙正义提出要帮助阿里巴巴成为“第二个雅虎”时，马云也一再强调：
阿里巴巴永远坚持一个原则：我们花的是投资人的钱，所以要特别小心。如果今天花的是自己的钱，可以大手大脚。雅虎是今天世界上最小气的公司。而我们每天考虑的也是如何花最少的钱，去做最有效果的事情。
2000年1月18日，双方正式签约，软银正式向阿里巴巴网站投资2000万美元以拓展其全球业务，同时在日本和韩国建立合资企业。
曾有分析说，这次2000万美元的融资对于阿里巴巴来说，并非最明智的选择。因为阿里巴巴当时刚获得高盛大额投资，略显富余，并且当时阿里巴巴的日流量与知名度都在与日俱增，再晚一些引入新的投资者，显然更有利于公司总值的增加。然而，因为欣赏孙正义而甘愿吃点小亏的马云却因此走了大运。从2000年4月起，纳斯达克指数开始暴跌并持续了长达两年的低迷不振状态，这之后所有中国互联网公司都无法得到任何投资，唯马云和他的阿里巴巴粮草充足，衣食无忧。
后来马云在谈到与孙正义的合作时说：
我很荣幸有缘与孙正义先生握手。若是没有这次握手，阿里巴巴和淘宝网的事业不会像今天这样顺利展开，尤其是在我收购雅虎中国的行动中。
从投资阿里巴巴至今，孙正义一直十分信任我，几乎完全没有干预过企业的相关事务。他和我的理念一样，就是要赢在未来，对阿里巴巴作长期的战略考虑。我常在电话中和他开玩笑，阿里巴巴如果缺钱，我第一个电话肯定打给你。他说，你当然应该打给我啊。
没想到这样的玩笑却在现实中得到了解释。在我收购雅虎中国的过程中，他主动让出了35亿美元的股份。
有媒体评价孙正义的行为只是为了套现，但是很明显的是，他投资的阿里巴巴和淘宝网目前都处在飞速发展时期，如果继续投入资金，或者继续持有原来的股份，将可以在今后获得更加丰厚的回报。当时35亿美元的套现，对他而言，根本算不了什么。
这种感觉，只有我和他才能理解。雅虎、阿里巴巴、孙正义，都将钱押在了未来和信念上面。
他对我说：“Jack，就是因为要跟你做一辈子的朋友，我才愿意退出。”这句话，在我眼里的价值，远远高出35亿美元！
在产业最低谷的时候仍然坚定不移地坚持理想的人并不多，孙正义和马云就是这样的人。
投资者是“娘舅”
网络经济是依靠风险投资“烧”起来的，因此网络企业老板大多把投资者看作衣食父母。马云却语出惊人：
1999年阿里巴巴开始融资的时候我就对投资者说，你们固然很重要，但只是我们的娘舅，客户才是阿里巴巴的父母。
所以我和投资者在一起是最轻松的，就像小孩见舅舅一样，但是见到客户时压力最大，就怕他们抱怨赚不到钱。
2005年的时候，马云曾宣布，今天已经不是“王志东时代”（指资本主导），资本永远应该听从企业操作者。
6年来，每一次董事会只要有争论，我就只说一句最简单的话，如果你认为应该这么做，那你来做吧。资本家要投资20家甚至更多的公司，而我一天24小时除了睡觉之外都在想这一件事，我一定比他更懂公司的具体运作。
2007年，马云在回答“如何处理公司控制权”的问题时再一次强调：
投资者可以炒我们，我们当然也可以换投资者，这个世界上投资者多得很。关于这个问题，我希望给中国所有的创业者一个声音，投资者是跟着优秀的企业家走的，企业家不能跟着投资者走。所以，即使我只有百分之几的股权，甚至我只有一股或者是两股，我觉得这个公司我还是可以影响的。
一个可喜的迹象是，马云论述的这一道理，投资者也逐渐能接受了。马云曾经告诉媒体，他和“娘舅”的关系处理得非常好，阿里巴巴的股东大会也是越开越短。
以前反日情绪非常激烈的时候（有人）问软银跟我们什么关系，我觉得没有关系，孙正义要是控制得了马云那我就不是马云了，其实孙正义（在阿里巴巴）股份是很少的，我们之间永远明白这个道理。我上次讲过这个理论，我是阿里巴巴自己的家长，投资者是娘舅，他只是给一点钱，可以说阿里巴巴这个手术台上我是医生，我自己开刀，所有的投资者都是护士，我要刀他给我刀，都是我决定，任何人都是我的助手。
同样，在阿里巴巴收购雅虎中国，雅虎以10亿美元入主阿里巴巴，占有阿里巴巴40％的股份以后，阿里巴巴依然没有被控股。这是因为阿里巴巴已经做好了充足的准备，创立了一套新的模式。
事实上收购雅虎是我们自己提出整个模式，我们收购了雅虎，雅虎又在我们的总部占40％的股份、35％的投票权。这个想法是我们自己独创的，华尔街没有这样的模式，全世界也没有听说可以这样收购的。为什么这么做呢？电子商务在中国的发展必须有搜索引擎这样的工具，我们考察了大批搜索引擎后发现只有雅虎合适。一般合作伙伴要选择犯过错误又很聪明的人，所以我们选择好就和雅虎谈。我们想了一个办法：我们收购雅虎中国，而雅虎在阿里巴巴总部必须拥有一些股份，但是这个股份不能控股阿里巴巴，永远不能控股阿里巴巴，也不能操纵阿里巴巴。因为从我们这个公司成立的第一天起，我们的使命是使阿里巴巴成为在中国诞生并由中国人创办的全世界公司。因为这个使命，我们股份控制的结构必须改变，不能让任何人控制，所以我们第一天起就控制这样的事情。所以大家猜测是孙正义控股还是杨致远控股，我很负责地告诉大家我不会让任何人控制这家公司。这家公司是中国人在市场经济下创办，并在全世界发展的。
所以我们的结构非常巧妙。做整个收购获得雅虎投入的全世界看起来不可思议的10亿美元，雅虎的所有资产、所有的品牌和技术折价为7亿美元，这是世界上去年最大的收购案。我们没有聘用顾问公司，因为我们不相信顾问公司，这些公司说的、写的全都对，干起来全是错的。我们也没有请投资银行，我们觉得对就做下去，做一切对的事情，如果加上投资银行这个事情会变得很复杂，所以我们快速地做了这个决定。
虽然没有掌握控制权，但投资者们还是很高兴的，认为自己选对了投资对象。
高盛（亚洲）集团林夏茹说：“阿里巴巴是高盛在亚洲开展投资以来的第一家一流的投资对象。”
软银孙正义也曾说过，“阿里巴巴是来自中国的最具震撼性的互联网成功的典范之一，其强大有效的营运模式和优秀的管理人才使公司在市场中成为企业与企业间（B2B）贸易的先导。我们与阿里巴巴的合作是重要的战略性的举措，我深信阿里巴巴将能凭着软银的全球资源和本地市场经验，体现其领导全球企业与企业间电子商务市场的潜质。”
在2007年阿里巴巴快要上市的时候，马云接受采访时发表了他对员工、客户、股东三者关系的理解：
对股东，我尊重他们，我倾听他们，但我会按照我自己的想法做；对员工，我倾听，但我会按照我认为对的去做；对于客户，大部分我是跟着客户去走的。客户第一、员工第二、股东第三，上市后我还是如此，不会因为股市改变方向。美国，杨致远为主；日本，孙正义为主；中国，我为主。这是大家合作的基础，我们是伙伴关系。八年来，我问过所有的投资者，哪个季度让他们失望过？哪个季度我没说到做到？我们每年做的比说的好。
花别人的钱要比花自己的钱痛苦
很多人认为，现在互联网讨论最多的是投资者和管理者有矛盾，我们不这么认为。只有管理者去欺骗投资者，投资者不太可能欺骗管理者。投资者给你钱的时候，你记住有一天你一定要还他。这是做人的品质。刚刚创业的时候，我们几乎不打出租车。有一次我们必须打车，一辆桑塔纳过来，所有人头都转过去了，一看夏利过来，马上把手招过去。因为桑塔纳比夏利贵一块多钱。我们今天所花的钱都是投资者的钱，如果有一天花自己的钱的时候，可以大胆地花，所以这两年，我们以小气感到骄傲。
马云的这种对风险投资的态度，是为投资者所称道的。他把这样的态度也传递给了《赢在中国》的选手，他曾在栏目中点评一位选手时这样说道：
上市这些想清楚了再说。尤其对VC（风险投资）一定要想清楚了再说，另外一个我觉得你刚才讲的很多的是免费，我的建议：免费是世界上最昂贵的东西。所以尽量不要免费。等你有了钱以后再考虑免费，千万不要跟VC讲我拿了你的钱我去免费，说这样的话VC都是怕的你每一笔生意必须挣钱，免费不是一个好策略，它付出的代价会非常大。
要获得风险投资，最好要说怎样去赚钱，而不是说怎样去免费。IDG全球高级总裁兼亚太区总裁熊晓鸽也曾说过，要想获得风险投资，和风险投资者谈判时，不要说什么都不缺，就只是缺钱。风险投资商的工作就是选好苗子“押宝下注”。因而，他们更关心你是否能给他带来更多的利润。
对于马云和阿里巴巴，孙正义显然是押对宝了。而在孙正义之前，并没有多少人能认识到阿里巴巴的价值。在很长的一段时间里，阿里巴巴只是一个为供应商和采购商牵线搭桥的免费平台，加上初期的马云还没有找到好的赢利模式，所以很少有人会相信阿里巴巴网站能有什么前途。
但是2002年，马云就证明了阿里巴巴并非只会烧钱。这年年底，阿里巴巴全面实现赢利600万元人民币。2003年，阿里巴巴实现每天营业收入100万元人民币。
如果我们不相信自己能赚钱，投资者就不会给我们钱，但是投资者的耐心是有限的，他等了3年以后说，你得给我证明看你能赚钱，我2002年就证明给他看，我们赚钱了。
阿里巴巴赚钱是给风险投资商最好的礼物。有一次，马云在接受电视采访时说：
我从2000年拿到钱，2003年到2004年，融了8000多万美元，（阿里巴巴）4年以内每个季度的业绩报告从来没有一个季度让我的投资者失望过。既然你说到的都做到了，每个季度的董事会开会到后面的报告都一样，你还要说什么？你要钱，人家一定会放在桌子上面。
2005年，“阿雅”联姻，孙正义让出450万淘宝股份，套现35亿美元，获利颇丰。从这个意义上说，的确应该祝贺那些投资阿里巴巴的风险投资商了。
阿里巴巴能够走到今天有一个重要因素就是我们没有钱，很多人失败就是因为太有钱了。以前我们没钱时，每花一分钱我们都认认真真考虑，现在我们有钱了还是像没钱时一样花钱，因为我今天花的仍然是风险资本的钱，我们必须为他们负责任，我知道花别人的钱要比花自己的钱更加痛苦，所以我们要一点一滴地把事情做好，这是最重要的。
传奇的融资经历仅仅是个开始，它还需要传奇的人去续写。从来都是花自己钱的马云，在第一次融资后，更懂得如何花钱。马云说他有几点经验支撑他的整个互联网创业史，其中很重要的一点就是曾经没有钱，正是因为没有钱，所以才要让每一分钱都在脑子里花过，每一分钱都花得物有所值。在马云看来，融资的目的不是学习花钱，而是要学习怎样花钱来做事。
有所不为
吸纳风险资金——上市——圈钱——分红。这几乎是中国互联网企业共同的轨迹。
在1999年，阿里巴巴创立的初期，马云曾在一次员工会议上表示：“阿里巴巴要在三年内冲到纳斯达克。”然而，在2000年年底，许多互联网公司争先恐后要去纳斯达克上市的时候，马云突然宣布：短期内，阿里巴巴网站不会上市。
为此，马云做出了这样的解释：上市并不是终极目标，在网站未有赢利收入前，阿里巴巴网站不打算上市。
马云这一出乎众人预料的做法，引来了众多评论，有业内人士认为，阿里巴巴取消上市的最根本原因可能是当时美国的科技股表现不佳。还有的人认为，阿里巴巴迟迟没有上市肯定另有隐情，因为以当时阿里巴巴的营收和公司发展来看，资金短缺依然是制约阿里巴巴发展的首要问题。
然而，马云一一否定了以上说法