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蒋介石非国民党中央党部，也非政府，胡适认为蒋的手令不能给中央宣委会，且通令全国，岂非笑话。“望职员以后办事，务须认清系统，明白手续，方能为在上者分劳，不致将事办错云！”胡适对此事的评说是：“各报所载文字相同，可见是他有意发表的，此事可见他知错能改过，只可惜他没有诤友肯时时指摘。”
胡适让蒋第二次头痛也在1949年之前。蒋介石发动“四一二”反革命政变后，胡适按捺不住愤怒，突破“不谈政治”的禁忌，发文严厉批评中国社会缺乏人权、缺乏法治的状况。他举例说，安徽大学一位校长因为顶撞蒋介石而被拘禁，家属只能四处奔走求情，却“不能到任何法院控告蒋主席，这就是人治”。
3 论蒋介石的“新生活运动”
胡适随后几年总是批评蒋介石，如1934年初，蒋介石在南昌发起“新生活运动”。蒋介石所说的“三化”，是指“生活艺术化、生活生产化、生活军事化”。1934年7月，新生活运动促进总会在南昌正式成立，蒋介石自任总会长。一个多月之后，胡适在《大公报》发表题为《为新生活运动进一解》的文章，点名批评蒋介石的这一举措。
他说：“蒋介石先生近日在南昌发起新生活运动，一个月之中新生活的呼声好像传遍了全国，各地都有军、政各界的领袖出来提倡这个运动。”他要提出几点意见：第一，不可太夸张这种新生活的效能；第二，新生活运动应该是一个教育运动，而不是一场政治运动；第三，不要忘了生活的基础是经济的、物质的。他认为，许多坏习惯都是贫穷的陋巷里的产物。人民的一般经济生活水平太低了，绝不会有良好的生活习惯。
因此，政府的第一责任，是让老百姓能够生活下去；第二责任，是要提高他们的生活能力；最后一步，才是教他们如何去过所谓的“新生活”。这让蒋介石好生不快，但也无可奈何，“新生活运动”后来也就不了了之了！
4 知其不可而为之
蒋介石对胡适既爱又恨，爱的是他对人民的忠心，恨的是对自己的不忠。从蒋介石败退台湾的1949年4月至1962年2月，这一时期可分为两个阶段：1958年4月之前，胡适在美国做寓公是第一阶段，此后回台湾定居是第二阶段，这两阶段蒋介石都需要胡适的帮忙，但胡适并没有完全答应，蒋介石始终没办法掌控胡适。
1947年，蒋介石邀已任北大校长的胡适做行政院政务委员和考试院院长，胡适再三婉拒，理由是请政府为国家留一两个独立说话的人，在要紧关头有点用处，始终不愿意放弃独来独往的自由。但蒋介石不死心。1947年底，国民党战况渐趋不利，蒋介石更积极地想把胡适拉进政府内，以争取美国的援助，好几次提议他担任包括驻美大使、行政院长，甚至总统候选人等，胡适都一一回绝了。
在政府风雨飘摇之际，胡适仍然向蒋提出十条意见，要蒋“必须认错，必须虚心”，蒋介石都能很和气地接受。
1948年底，蒋请胡适出面向美国争取外援，胡适为难地说：“这样的国家，这样的政府，我怎样抬得起头来向外人说话！”1949年初，胡适给蒋介石讲了英国的温赖特将军在战争中被迫投降，却不失英雄本色的故事，试图用西方人对战争与价值观的理解，劝他放弃抵抗，走民主共和之路。胡适向新闻界表示：“不管局势如何艰难，我始终是坚定地用道义支持蒋总统的。”而在这个时候闻一多、李公仆作为反独裁、争自由的民主人士被国民党当局暗杀。
1948年12月14日，北平已在围城之中，隔天胡适搭乘蒋介石派的专机逃到南京，长子胡思杜留在北平。1949年1月8日，蒋介石在官邸宴请胡适，仍极力劝他去美国，蒋说：“我不要你做大使，也不要你负什么使命，例如争取美援，不要你去做。我只要你出去看看。”最后，胡适拗不过蒋介石的请求，于1949年4月6日从上海搭船前往纽约。
和1937年一样，胡适这次也是受国民党政府的委托，到美国来争取支持的。但经过马歇尔调停失败之后，此时美国政府对蒋介石的国民党政府态度已发生一百八十度的转变。
胡适受蒋的委托赴美寻求美援。当时杜鲁门和国务卿艾奇逊都认为蒋介石是“扶不起来的阿斗”，以费正清为代表的一批影响美国对华政策的学者也力主放弃对蒋政权的支持。但胡适对美国记者表示：“我愿意用我道义力量支持蒋介石先生的政府。”而对于新中国，胡适则继续保持敌对的态度。
1952年4月2日，在美国远东学会的一次会议上，一位哈佛大学哲学系的华裔教师王浩质问胡适：“你不信中国现在比从前强大了吗？”胡适说：“No！”王浩又说：“中国不比从前更独立了吗？”胡适更大声回答：“No！”
在这种情势下，胡适能够着力的地方已十分有限，再也没有任何美国官方机构或民间组织为他安排周游各地的演讲了。直到1957年回台担任“中央研究院”院长，这段时间是胡适在美国最为黯淡的时光。
美籍华裔学者余英时根据美国中央情报局和当时副国务卿鲁斯克的旧档案披露了一个重要史实：1949年6月23日，鲁斯克跟胡适进行了一个半小时的谈话，希望由胡适出面领导中国的事业，以取代蒋介石政权，但胡适对此表示全无兴趣。他深信以个人的身份说话，对蒋介石政权或更有益。也正是在此前后，宋子文密电蒋介石，推荐胡适出任台湾行政当局一把手。蒋介石请胡适回台湾面商，但胡适坚决表示他对此议“从未赞成，也决不赞成”。宋子文跟胡适之间的矛盾是众所周知的，他出面推荐胡适，显然也是出于美国政府的旨意。只是由于抗美援朝战争的爆发，美国才不得不继续采取援蒋的政策。
5 民主·自由·独立
对于盘踞台湾的蒋政权，胡适的寄望主要有三点：
（1）延续法治精神。他于1951年3月30日、31日和1952年9月14日先后三次给蒋介石写信，规劝蒋介石辞去国民党总裁，听任国民党自由分化，分成几个独立的新政党。慑于胡适在美国的影响，蒋介石表面对胡适的谏言表示宽容，但实际上丝毫没有让步。
（2）保证言论自由，包括批评蒋介石父子的自由，批评三民主义和所谓的“五权宪法”的自由。他支持的《自由中国》杂志就是他争取言论自由的阵地，也不到几年就名存实亡了。
（3）维护学术独立，特别要使“中央研究院”独立于政治之外。1957年8月，蒋介石逼迫原“中研院”院长朱家骅辞职，依照规章，“中研院”评议会推出三位院长候选人，最后由蒋介石拍板敲定。胡适在这方面展现了知识分子的有所为有所不为。
事情缘于胡适对朱家骅被迫去职一事表示愤慨，他委托王世杰代他投票时，仍把第一票投给了朱家骅，以示对政治干预学术的抗议。后来经过四轮投票，胡适、李济、李书华三人被选为候选人。蒋介石选定了胡适，胡先回电表示不就，李济、李书华也表示，胡适不就，他们也不就。但这样一来，“中研院”的大权就可能由属于国民党派系的张其昀执掌。基于这一状况，胡适才改变初衷，于1958年11月5日到台湾定居。
6 父子分道扬镳
胡适离开中国大陆，他的儿子却没走，后来进入了华北人民革命大学。胡适没想到这个小儿子竟会朝他投枪，“追求进步”地称他是“帝国主义的走狗”，并在香港《大公报》上发表《对我父亲——胡适的批判》，宣布与胡适脱离父子关系。胡适知道后坚信是别人逼儿子写的，并在《时代》杂志上发表《没有沉默的自由》一文；文中还表达出知子莫若父的无尽的凄凉与无奈。
在台湾复任一把手的蒋介石认为有机可乘，同时为了笼络胡适，他专门约见胡适并出示一份香港的《大公报》，上面有胡思杜批胡适的文章。蒋介石对此事表示“关怀”，孰料胡适却不领情，反倒认为这是蒋介石借此嘲弄自己儿子不肖，便情绪激动地反唇相讥，巧妙地兜出蒋经国的老底：“我的小儿子天性愚钝，实不成器，不如先生令郎迷途知返！”
胡适这番话暗指1927年蒋经国留学莫斯科时，曾写文章大骂其父蒋介石是“革命的叛徒，帝国主义的帮凶”，“是我的敌人”。此举不是同胡思杜如出一辙吗？蒋介石一下子愣住了，只好尴尬地报之以苦笑，可见胡适公私分明。
7 为言论自由而奔走
胡适回台湾后除了登上多所大学的讲坛外，在各种公开场合的演讲也不少，向来声音洪亮的他，由于频繁地演说，喉咙变得嘶哑，不得不求助于大夫。在台湾受到如此隆重的欢迎，胡适对台湾多了几分依恋，他面对台湾媒体问及返台感想时说：“大约一年左右，我还是要回来的；以后希望每年能回来一次，但我也希望当我下次回来时，大家能给我不说话的自由，让我胆子更大些，多玩些日子。”从这时开始，胡适开始频繁地往返于中国台湾与美国之间。
1952年11月19日，胡适应邀回台湾讲学，受到各界人士的热烈欢迎，蒋经国也代表蒋介石前往机场迎接。几天后，胡适在《自由中国》杂志三周年纪念茶会上发表演说，强调“民主社会中很重要的一件事，就是言论自由”。他说：“单单在法律上有保障言论自由的规定是不够的，我们还须努力去争取。如果我们不去争取言论自由，纵使法律赋予我们这种权利，我们也是不一定会得到的。”为此，他希望“在朝的应该培养鼓励合法地反对；在野的应该努力自己担负起这个责任，为台湾人民做诤臣，为台湾行政当局做诤友。有这种精神才可以养成民主自由的风气和习惯”。利用一切机会争取言论自由，是胡适此行的最大特色。12月4日，胡适在台湾有关当局举办的欢迎会上说，“民主政治最要紧的基础，就是建立合法地批评‘政府’，合法地反对‘政府’，合法地制裁‘政府’”的机制。
五天后，他在台北市编辑人协会上强调，言论自由是需要争取的，要把自由看得和空气一样重要。他还说，台湾行政当局承认新闻独立，扶持私人办报，是获得舆论支持的必由之路；报人说老实话，说公平话，不发表不负责任的高谈阔论，是争取言论自由的主要秘诀。
1953年1月16日，蒋介石设宴为胡适饯行，胡提出台湾没有言论自由等问题。胡的意见相当尖锐，但是蒋介石却能够接受。这一点，从他当天的日记中可以看出：“蒋公约我吃晚饭，七点见他，八点开饭。谈了两点钟，我说一点逆耳的话，他居然容受了。”
胡适又记载：“我说，台湾今日实无言论自由。第一，无一人敢批评彭孟缉。第二，无一语批评蒋经国。第三，无一语批评蒋先生。所谓无言论自由，是‘尽在不言中’也。”
《胡适回忆录》记载：“我说，有关法律只许蒋先生有减刑与特赦之权，绝无加刑之权。而蒋先生屡次加刑，是违‘宪’甚明。然整个台湾行政当局无一人敢如此说！蒋先生必须有诤臣一百人，最好有一千人。开放言论自由，即是自己树立诤臣千百人也。”
然而书生毕竟太天真了，蒋介石在政坛滚打了一辈子，怎会听信一介书生的空话。蒋介石要的是权力与地位，因此他想利用胡来捞取政治资本，想继续连任。但是胡适却看不透，以为蒋不知“宪政”运作，居然在日记里说：“最奇怪的，是他问我，召开‘国民大会’有什么事可做？我说，当然是选举‘总统’与‘副总统’。他说，这一届‘国大’可以两次选‘总统’吗？我说，当然可以。”
当届伪“国大”，召集是在1948年3月29日。台湾地区领导人的任期到1954年5月20日为满任，2月20日必须选出新的台湾地区领导人，故正在此第一届“国大”任期之中。蒋听罢大喜，他立刻向胡适说：“请你早点回来，我是最怕开会的！”
胡适还傻乎乎地写到：“这最后一段话颇使我惊异。难道他们真估计可以不要有关法律了吗？”
1954年2月18日，胡适回台湾参加在那里举行的第一届“国民大会”第二次会议。在当天晚上举行的记者招待会上，他说蒋介石又劝他竞选领导人，他重申1933年说过的“为国家作诤臣，为政府作诤友，不愿居官”的愿望，并表示要全力支持蒋介石竞选。胡适又回到台湾参加“国民大会”，在开幕式上，胡适提出“扣足六年任期”的推算法，来解释一届“国大”为何能两次选举领导人，为蒋介石的连任制造了绝好的舆论。
会议结