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胡适曾在与蒋介石初期交往的日记中说：“他不是不能改过的人，只可惜他没有诤友肯时时指摘他的过举。”
综观蒋、胡两人三十年的交往，彼此的定位和认知有落差，但不能说其中没有私谊。胡适自认为是蒋介石的诤友，而蒋则在阶段不同，出于不同的动机，对胡或尊礼或批评，或视之为下属，或视其为专家。
也有学者认为蒋在公开场合对胡的尊礼有出于取得美国好感的政治、外交考虑，也有人认为两人有时“貌合神离”又“若即若离”，却又是对反对共产党的盟友。而总体来说，除了“君臣”关系外，胡适似乎更定位自己是蒋的“诤友”，只是蒋介石并不以为然。
留美不归，生活困窘，蒋介石曾接济胡适生活，会不会“拿人的手短、吃人的嘴软”？学者陈红民就指出，胡适晚年生活困窘，曾受蒋介石资助。现藏美国斯坦福大学胡佛研究所的《蒋介石日记》记载：“发周锦朝、胡适之、陈立夫各款”；1951年5月15日台北的档案资料中又有“蒋中正嘱俞国华代送于斌、余俊吉、胡适、陈立夫各美金5000元”。
陈红民从有关档案馆中查到蒋介石与俞国华的往来电报，发现1951年至1955年间，蒋介石通过俞国华向胡适送过9笔钱，每次5000美元，几成定制；同时受资助者还有陈立夫、于斌等人。
胡适滞留美国，一直没有接受蒋氏邀请而回国。阎锡山请他入阁担任外交部长，他也坚辞不就。一直至1950年3月31日，蒋介石续聘胡适为台湾当局的资政，也就在此一时期，胡适受聘于普林斯顿大学葛思德东方图书馆，担任馆长（1950年至1952年）。这是他晚年在美国“唯一比较正式而有固定收入的工作”，年薪是5200美元。事实上，胡适在1952年4月曾算过账，他在美国每年花销约6600美元，入不敷出。
那么，面对蒋介石的接济，生活困顿的胡适收了没有呢？有人说收了才替蒋说话！
已故的近代史学者唐德刚则认为未收。他于2005年接受贾成达访问时曾说，胡适没有收蒋介石的钱，“那个时候苦得不得了，胡先生他没有钱，蒋介石送他四万块钱，他怎么能收呢？他不能收嘛！清望所系。蒋介石送我（唐德刚）四万块钱，那我就收下来嘛，但是胡适就不行了。所以他很穷，我们也知道。”
目前的研究表明：尽管间接的旁证，包括蒋本身的记载等，显示蒋确实通过一些渠道接济胡适在美的生活，但胡适本人对此从未有任何文字纪录，而且没有证据说明胡从未收过。
“中研院”近史所所长黄克武认为：“我们不确定胡适是否全数接纳蒋的礼金，然不容忽略的是，胡、蒋在思想共识、政治结盟和金钱馈赠等三方面关系是交织在一起的。”
陈红民的研究论文则指出，在蒋介石与胡适长达三十年的交往中，关系并不对等。蒋位高权重，资源众多，故处于上风，有上对下“给予”的意味，胡适得到许多荣誉和“实惠”，而付出的更多是“道义”。因为从胡批蒋的背后可以看到胡适的拳拳之心。
其实，蒋介石和胡适的交往关系，早在两人第一次见面时就已露端倪。1932年11月底，蒋、胡两人在武汉初见。这次见面被刻意安排成偶然邂逅，实则是精心避免了主客之分或是“召见”、“奉召”。
陈红民注意到，蒋与胡的初晤，先后共见面三次。前两次在蒋宅晚餐，都没有深谈；第三次再约，结果胡适在日记中抱怨，蒋只请他研究教育制度和学风改革，他用“我确有点生气”、“很不客气对他说”这类字眼来表示对蒋的不满。
但这次见面蒋介石对胡适的印象不错，不但自认胡适的话都听进了，“甚以为然”，且对胡评价颇高，“此人似易交也”。陈红民认为，两人感觉错位，关键就是对彼此定位的认知歧异。蒋只把胡适当成“教育专家”，视胡为下属。胡却有打算单独谈些“根本问题”，所以希望大，失望也大。
陈红民将蒋介石与胡适亲疏和互动频率分为七个阶段，他分析认为，两人朋友基调是一贯的，蒋居高临下，胡适一直努力争取影响蒋介石，力图保持和蒋平等的“独立”地位。
胡适视蒋为可以直言相谏的“诤友”，蒋介石则将胡适视为治台可以借重的专家，两人对彼此角色定位的不同认知，贯穿两人交往的始终。
事实上，胡适一生对政治虽有巨大热情，但一直很谨慎，若不是有感于民族危机、全民抗战或是年老体弱，他希望保“独立”之身于体制外，却又寄望影响当权者，这种用心往往令他有着矛盾的表现。
在两人交往的七个阶段中，有四个阶段胡适游离在国民党政府体制之外，蒋对其评价甚高；而在他走进体制的“西安事变”、全面抗战和返台居住三个时期，蒋对胡的批评和不满反而最多。陈红民由此得出结论，可见知识分子还是在体制外较受敬重。
而在这种公开礼遇的背后，蒋在日记中对胡适多有不逊之词，甚至出言痛骂，形成鲜明对比。1941年10月16日的日记中，蒋就说，胡适使美四年除谋得十余个名誉博士之外，对国家一无贡献。1959年，胡适公开反对蒋介石再选第三任“总统”，蒋对此十分恼火，在日记中说：“胡适无耻，要求与我二人密谈选举‘总统’问题，殊为可笑。”
在雷震案之前，胡适与蒋介石的关系是符合儒家传统的，这是他身上旧传统的一面吧。1960年雷震与台、港党外人士共同联署反对蒋介石违背有关规定三连任，胡适为联署人之一。
之后，雷震筹备组党事宜，胡适虽未参与，但多有鼓励。1960年9月，雷震因所谓的“共谍”案被捕，史称“雷震事件”。而此事件，一般认为是蒋介石为阻止雷震筹组新党而策划。
当时仍为“中央研究院”院长的胡适虽未受到此案株连，也参与营救雷震，不过并没有成功。对此胡适曾留下三千字的日记说明始末。
“中研院”近史所所长黄克武认为：“胡适一生担任过几个重要职务，都与蒋介石有关。最重要的是1938年后担任中华民国驻美大使，在风雨飘摇的时代，做了大量外交工作，也做了很多场演讲，让美国能了解当时中国的情况。回国后蒋让他担任北大校长。”
尤其是1946年在蒋介石邀请下，胡适几乎有点动心，要去参选中华民国的总统，可由于国民党党内的反对，愿望没达成。
但学者杨天石却认为，蒋对胡的尊礼有时是出于外交和政治考虑。1948年民国行宪，首次选举总统时，蒋推荐胡适参选总统，其用意即是企图取得美国人好感，以便争取美援。
另外，胡也有自知之明。1948年3月30日下午3点，王世杰对胡适传来蒋的话，“蒋公意欲宣布他自己不竞选总统，而提我为总统候选人。他自己愿意做行政院长。”并说，“请适之先生拿出勇气来。”
胡称“这是一个很聪明，很伟大的见解”，并称“蒋公是很诚恳的”。胡适在政治上还处于“穿开裆裤”的阶段，蒋也不见得“很诚恳”，但蒋的确“很聪明”，这一手使得胡适“感觉百分不安”了，胡适思来想去，然而，“我实无此勇气”，“我不敢接受，因为我真没有自信心”。
12月4日，蒋再次声明自己不候选总统，并建议提出一个无党派候选人，此人暗指胡适。然“不幸党内没有纪律，他的政策行不通”。所以，胡在上海时曾对王芸生说，“老蒋真伟大，竟把自己打来的江山拱手让人”。总之，在胡适的眼里，蒋是一个值得依赖、值得帮扶、值得进谏的“明君”。更重要的是，蒋似乎有纳谏的气度和雅量，这是以诤臣自命的胡适最易受感动的地方。
1948年10月25日，“局势大坏”，蒋便请胡吃饭，胡适质直地说了十点“很逆耳”的话，诸如，你“必须认错，必须虚心”，你统率的“国军纪律之坏是我回国后最伤心的事”等话，“但他很和气地听受”。
两人直到胡适1962年逝世止，保持了没撕破脸的朋友关系。陈红民认为，蒋、胡两人长达三十年的交往，实际上胡适受之于蒋较多，如果不是蒋介石，胡适未必能有后来的声望和学术地位。他强调，“诤友”一词，蒋与胡应是“友”重于“诤”，过去多数学者是重视胡对蒋的批评，却忽略了“诤”只是对“友”的一种限定。
胡适对蒋介石所有的批评背后，饱含对蒋的拳拳之心。终生服膺实验主义（pragmatism）哲学的胡适与蒋介石交往数十年，在蒋介石手稿日记以及胡适日记全集的问世之后，为研究胡、蒋两人的内心世界，提供了一些方便，更透露两人在私底下的相互观感。胡适致力于言论自由与民主政治，对蒋氏有所期待；蒋在表面上尊重胡适，极为礼遇，但并无遵循自由与民主规范之意。
从1931年到1949年间，由于时局不稳，胡与蒋合作多于抗争。至蒋介石退居台湾，胡适等自由主义者欲以自由与民主对抗祖国大陆，而蒋则认为对抗祖国大陆唯有在其集权领导之下，统一意志，方克有成。自此自由主义与威权心态之摩擦和冲撞终不可免，显示出威权之顽强与自由主义之挫折。
胡适过世后，蒋中正题的挽联是：“新文化中旧道德的楷模，旧伦理中新思想的师表。”蒋介石无法接受但也无法完全否认，也算对胡适一生的概括吧！
台湾史学家汪荣祖曾在北大做了个演讲，题目就是“胡适与蒋介石”，材料用的就是胡适和蒋介石两人的日记。胡适和蒋介石纠缠了一辈子，胡适想影响蒋介石，失败了；蒋介石想影响胡适，也失败了。所以蒋介石在日记里把胡适骂得不像样子。这种事情揭示了蒋介石的性格和为人，他把胡适当政客。胡适哪里是政客呢？胡适反对他连任，他又说胡是“叛党叛台”。从这些事情可以看到这个人的脾气。
胡适引用母校康乃尔大学布尔教授的一句话，“我年纪越大，越感觉到‘容忍比自由更重要’”。他强调指出，在宗教自由史上，在思想自由史上，在政治自由史上，容忍的态度是最难得、最稀有的态度。他举了三个例子。
其一，胡适本人十七岁时发表文章，痛斥小说《西游记》和《封神榜》，要求实行《礼记·王制》上的一句话：“假于鬼神时日卜筮以疑众，杀。”十年之后，当胡适一班人离经叛道反传统时，一些同样“卫道”的正人君子，也引用《王制》中的话，要“杀”胡适和他的朋友们。
其二，西方宗教改革后，原先向罗马教廷争自由、要宽容的新教徒，又反过来摧残异己。1553年10月23日，在日内瓦执掌宗教大权的加尔文，竟把敢于批评他的学者塞维图斯定了“异端邪说”的罪名，捆在柴堆上用火慢慢烧死。
其三，五四时期的陈独秀，一面赞同“容纳异议，自由讨论”的原则，一面
又断言，在“以白话为正宗”的问题上，“其是非甚明，必不容反对者有讨论之
余地；必以吾辈所主张者为绝对之是，而不容他人之匡正也”。胡适认为，正是这样一种“必以吾辈所主张者为绝对之是”的态度，这样一种“我不会错”的心理，再加上几分正义的火气，使人丧失了容忍的雅量。一切对异端的迫害，一切对“异己”的摧残，一切宗教自由的禁止，一切思想言论的被压迫，都由此而来。可见，“容忍是一切自由的根本；没有容忍，就没有自由”。
我们细读此文，发觉胡适只把容忍归结为个人的修养或心态。这个意义上的容忍，大体上有两个特点。第一，“容”的对象，应当是容忍者不喜欢、不赞同，甚至从道德上感觉厌恶的人和事。比如少年胡适恶之欲其死的鬼神之论，加尔文务求斩草除根的异端邪说，等等。至于包容对自己喜欢，或至少不厌恶不痛恨的东西，容易之极，算不得容忍。第二，“忍”的主体，应当是有能力压制甚至摧毁对立面的人或集团。无权无势者的忍受，逆来顺受而已。能力不足时的隐忍，等待时机而已。两者恐怕都算不得宽容。
想清楚这两点，不觉大失所望，因为胡适先生讲的容忍，岂止是人类历史上“最难得、最稀有的态度”，简直是可望而不可及。普天之下，人在面临自己不喜欢、不赞同，特别是道德上反感、厌恶乃至痛恨的人和事，又有能力打压时，试问谁会容得下来，忍得住，不去打压“邪恶”以伸张“正义”呢？
胡适提到的加尔文火烧塞维图斯，只是当时千百件宗教迫害事件中比较著名的一桩罢了。胡适先生大力呼吁的宽容心态在那个火与剑的年代，根本连影子都找不到。
然而，洛克学说的光�